thiocarbonic acid O,O'-diethyl ester | 762-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: thiocarbonic acid O,O'-diethyl ester
• 英文别名: diethyl thionocarbonate；Diethyl thiocarbonate；diethoxymethanethione
• CAS: 762-03-8
• 化学式: C₅H₁₀O₂S
• 分子量: 134.199
• InChiKey: HJSMLDVJDUBCLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162-163 °C
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiocarbonic acid O,O'-diethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 碳酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  1,4,2-恶噻唑的热响应性研究

  摘要：

  报道了 5,5-二取代的 1,4,2-恶噻唑类热重排/断裂成异硫氰酸酯的首次系统研究。构效关系表明 1,4,2-恶噻唑 5 位取代基的选择是影响断裂容易程度的主要因素。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500909
• 作为产物：
  描述：

  potassium ethyl xanthogenate 在 5-diazonio-6-nitroindan chloride 作用下， 生成 thiocarbonic acid O,O'-diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthese von indenothiophenen, 2. Mitt.

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00906882

文献信息

• Synthesis of<i>O</i>-Alkyl Carbonochloridothioates
  作者：Manuel A. Martínez、Juan C. Vega

  DOI：10.1055/s-1986-31767

  日期：——

  The preparation of O-alkyl carbonochloridothioates (2) was improved by performing the reaction of thiophosgene with potassium alkoxides in the corresponding alcohol or in tetrahydrofuran at - 65°C for 1 hour. In all cases, the reaction yielded products 2, O,O-dialkyl carbonothioates (4), and dialkyl carbonates (5) in varying distribution.

  通过在相应的醇或四氢呋喃中，将氯化硫酰与钾烷氧化物在-65°C下反应1小时，改进了O-烷基碳氯硫酸酯（2）的制备方法。在所有情况下，反应生成了产物2，即O,O-二烷基碳硫酸酯（4）和二烷基碳酸酯（5），其分布各异。
• Reaction of Organic Tin(II) Compound with Phenyl Isothiocyanate and Carbon Disulfide
  作者：Ikuko Wakeshima、Yoshihiro Saitoh、Ichiro Kijima

  DOI：10.1246/bcsj.51.3549

  日期：1978.12

  bis[2-(dimethylamino)ethoxo]tin(II) to yield the 1 : 1 addition product. In the reaction with bis(2-methylphenoxo)tin(II), a compound containing one molecule of phenyl isothiocyanate per two molecules of the tin(II) compound was isolated, but the reaction with di(phenoxo)tin(II) did not occur. Di(ethoxo)tin(II) reacted with carbon disulfide to give diethyl thiocarbonate, diethyl carbonate, and tetraethyl orthocarbonate

  已经研究了有机锡 (II) 化合物 Sn(OR)2[R=C2H5, CH2CH2N(CH3)2, C6H5, o-CH3C6H4] 与异硫氰酸苯酯和二硫化碳的反应。二(乙氧基)锡(II)与异硫氰酸苯酯在苯中在室温下反应得到相应的加成产物。然而，在 80–81 °C 下的反应生成了 N-苯基碳亚胺酸二乙酯。异硫氰酸苯酯与双[2-(二甲氨基)乙氧基]锡(II)放热反应以产生1:1的加成产物。在与双(2-甲基苯氧基)锡(II)反应中，每两分子锡(II)化合物中分离出一分子异硫氰酸苯酯，但与二(苯氧基)锡(II)反应未分离出发生。二（乙氧基）锡（II）与二硫化碳反应生成硫代碳酸二乙酯、碳酸二乙酯和原碳酸四乙酯。
• A General Synthesis of Phosphorus‐ and Arsenic‐Containing Analogues of the Thio‐ and Seleno‐cyanate Anions
  作者：Frank Tambornino、Alexander Hinz、Ralf Köppe、Jose M. Goicoechea

  DOI：10.1002/anie.201805348

  日期：2018.7.2

  general synthetic protocol for the synthesis of phosphorus‐ and arsenic‐containing analogues of the thio‐ and seleno‐cyanate anions is reported. This procedure allows for the isolation of three unprecedented species: the phosphaethynselenolate, PCSe− (1), the arsaethynthiolate, AsCS− (2), and the arsaethynselenolate, AsCSe− (3), anions. The structures, electronic properties, and spectroscopic signatures

  报道了合成硫和硒代氰化物阴离子的含磷和砷类似物的通用合成方案。该方法允许三个前所未有物种的隔离：所述phosphaethynselenolate，PCSE - （1），则arsaethynthiolate，的ASC - （2），以及arsaethynselenolate，AsCSe - （3），阴离子。报告了这些物种的结构，电子性质和光谱特征。
• Processes for producing 4-substituted benzopyran derivatives
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20030065189A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  Starting, for example, from 1-fluoro-2-fluoromethyl-3-butyn-2-yl 4-trifluoromethylphenyl ether, N-(2-cyanoethyl)-5-fluoro-4-fluoromethyl-4-(4-trifluoromethylphenoxy)-2-pentynamide is produced and then cyclized to synthesize 2,2-bis(fluoromethyl)-N-(2-cyanoethyl)-6-trifluoromethyl-2H-1-benzopyran-4-carboxamide. The invention processes for producing 4-substituted benzopyran derivatives involve fewer steps, feature greater safety and allow for easier purification than the prior art processes.

  以1-氟-2-氟甲基-3-丁炔-2-基-4-三氟甲基苯醚为起始物，生产N-(2-氰基乙基)-5-氟-4-氟甲基-4-(4-三氟甲基苯氧基)-2-戊炔酰胺，然后环化合成2,2-双(氟甲基)-N-(2-氰基乙基)-6-三氟甲基-2H-1-苯并吡喃-4-羧酰胺。该发明生产4-取代苯并吡喃衍生物的工艺步骤较少，更安全，并且易于纯化，比现有技术工艺更具优势。
• Processes for the preparation of 4-substituted benzopyran derivatives
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US06455708B1

  公开（公告）日：2002-09-24

  Starting, for example, from 1-fluoro-2-fluoromethyl-3-butyn-2-yl 4-trifluoromethylphenyl; ether, N-(2-cyanoethyl)-5-fluoro-4-fluoromethyl-4-(4-trifluoromethylphenoxy)-2-pentynamide is produced and then cyclized to synthesize 2,2-bis(fluoromethyl)-N-(2-cyanoethyl)-6-trifluoromethyl-2H-1-benzopyran-4-carboxamide. The invention processes for producing 4-substituted benzopyran derivatives involve fewer steps, feature greater safety and allow for easier purification than the prior art processes.

  例如，从1-氟-2-氟甲基-3-丁炔-2-基-4-三氟甲基苯醚开始，制备N-(2-氰基乙基)-5-氟-4-氟甲基-4-(4-三氟甲基苯氧基)-2-戊炔酰胺，然后环化合成2,2-双(氟甲基)-N-(2-氰基乙基)-6-三氟甲基-2H-1-苯并吡喃-4-羧酰胺。本发明制备4-取代苯并吡喃衍生物的工艺步骤较少，更安全，并且比现有技术工艺更容易纯化。

表征谱图