pentafluorosulfanyl isocyanate | 2375-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: pentafluorosulfanyl isocyanate
• 英文别名: Pentafluorsulfanylisocyanat；pentafluoro(isocyanato)-λ6-sulfane
• CAS: 2375-30-6
• 化学式: CF₅NOS
• 分子量: 169.075
• InChiKey: YBBOCIFYAIJNNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -136.0 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentafluorosulfanyl isocyanate 在 氨 作用下， 以 2-甲基丁烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以34%的产率得到N-(Pentafluorosulfanyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Thrasher, Joseph S.; Howell, Jon L.; Clifford, Alan F., Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 5, p. 1707 - 1725

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N,1-trichloro-1-fluoro-1-((pentafluoro-l6-sulfaneyl)oxy)methanamine 生成 pentafluorosulfanyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  Schmuck, Arno; Seppelt, Konrad, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 2, p. 138 - 139

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,2-二硝基丙烷-1,3-二醇 在 pentafluorosulfanyl isocyanate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 [2,2-dinitro-3-[(pentafluoro-λ6-sulfanyl)carbamoyloxy]propyl] N-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  含氟的高能材料。设计，合成和测试含五氟硫烷基的呋喃丹含能材料

  摘要：

  十个新化合物的合成和研究表明，五氟硫烷基取代基对含呋喃山的高能材料的性能产生了有利影响。通过DSC和TGA评估这些化合物的热稳定性，而通过计算获得密度，形成热，爆炸压力和爆炸速度。根据这些数据得出的结论是，SF 5取代基与呋喃山环的结合比其他已知的呋喃丹或SF 5导致更高的密度和预期的爆轰性能含材料。另外，合成研究提供了有关呋喃赞环的吸电子性质的见解，特别是其对氨基呋喃聚糖的碱性和亲核反应性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.03.010

文献信息

• Reactions of N-pentafluorosulfanylurethanes and thiolurethanes with phosphorus pentachloride
  作者：Joseph S. Thrasher、Alan F. Clifford

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85144-1

  日期：1983.12

  Urethanes of the type SF5NHC(O)OR react with PCl5 to give primarily SF5NCO. In only one case, where R = C6H5, was any evidence for an imine product observed. The corresponding reactions of SF5NHC(O)SR compounds give both SF5NCO and the imine product. The new compounds SF5N=C(Cl)SCH3 and SF5N=C(Cl)SC6H5 were identified by IR, NMR, and mass spectrometry.

  SF 5 NHC（O）OR类型的氨基甲酸酯与PCl 5反应，主要生成SF 5 NCO。仅在一种情况下，其中R = C 6 H 5，是观察到亚胺产物的任何证据。SF 5 NHC（O）SR化合物的相应反应会同时生成SF 5 NCO和亚胺产物。通过IR，NMR和质谱鉴定了新化合物SF 5 N = C（Cl）SCH 3和SF 5 N = C（Cl）SC 6 H 5。
• Acylations of pentafluorosulfanylamine, SF5NH2. Part II. Reactions of N-pentafluorosulfanylcarbamylfluoride, SF5NHC(O)F, and N-pentafluorosulfanylperfluorosuccinimide, SF5(O) [1]
  作者：Joseph S. Thrasher、Jon L. Howell、Alan F. Clifford

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83163-2

  日期：1984.4

  The carbamyl fluoride SF5NHC(O)F reacts with both H2O and H2S to give the urea (SF5NH)2CO. Evidence supports that this reaction proceeds through a mechanism involving dehydrofluorination; whereas, the reagents PhLi and PCl5 serve only to dehydrofluorinate SF5NHC(O)F. The ring of the cyclic imide SF5NC(O)CF2CF2C(O) can be readily opened by nucleophiles to give products such as SF5NHC(O)CF2CF2C(O)OH

  氨基甲酰氟SF 5 NHC（O）F与H 2 O和H 2 S反应生成尿素（SF 5 NH）2 CO。有证据表明该反应是通过涉及脱氟化氢的机制进行的；而试剂PhLi和PCl 5仅用于将SF 5 NHC（O）F脱氟化氢。亲核分子很容易将环状酰亚胺SF 5 NC（O）CF2CF2C（O）的环打开，得到SF 5 NHC（O）CF 2 CF 2 C（O）OH，SF 5 NHC（O）CF等产物2 CF 2 C（O）NH 2和SF 5NHC（O）CF 2 CF 2 C（O）OCH 3制备类似的六元和七元环状酰亚胺的尝试失败；然而，单- （SF 5 NHC（O）（CF 2）3，4 C（O）F）和二取代的产物（SF 5 NHC（O）（CF 2）3，4（O）NHSFÇ 5）形成。酰胺-酸氟化物容易被大气中的水分与酰胺酸水解SF 5 NHC（O）（CF 2）3，4 C（O）OH。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: C: MVol.D3, 2.1.6.7, page 45 - 46
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.7, 1, page 1 - 84
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• An unusual methoxy group migration: synthesis of cis-CH3OSF4NCO and cis-CH3OSF4NHC(O)OCH3
  作者：Joseph S. Thrasher、Jon L. Howell、Matthew. Clark、Alan F. Clifford

  DOI：10.1021/ja00272a068

  日期：1986.6