diethyl 9H-fluoren-9-yl phosphate | 34881-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: diethyl 9H-fluoren-9-yl phosphate
• CAS: 34881-01-1
• 化学式: C₁₇H₁₉O₄P
• 分子量: 318.309
• InChiKey: GSKWIGNWGJZQQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 9H-fluoren-9-yl phosphate 在 正丁胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 芴 、 9,9'-联芴 、 9-Ethoxyfluorene 、 9-(n-butylamino)fluorene
  参考文献：
  名称：

  Gancarz, Roman, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 83, # 1-4, p. 59 - 64

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dietyl 9-hydroxy-9-fluorenylphosphonate 在 正丁胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 diethyl 9H-fluoren-9-yl phosphate
  参考文献：
  名称：

  复古 ABRAMOV VS。羟基膦酸盐分解中的重排路径竞争

  摘要：

  摘要 1-羟基膦酸酯在脂肪胺存在下经历两个竞争过程：逆阿布拉莫夫反应和分子内羟基膦酸酯-磷酸重排。反应速率和它们的比率在很大程度上取决于α碳原子上取代基的性质。动力学实验表明两个反应通过共同的过渡态进行。

  DOI：

  10.1080/10426500008042095

文献信息

• Ketones in the catalytic three-component “one-pot” Kabachnik-Fields synthesis of α-amino phosphonates
  作者：E. D. Matveeva、T. A. Podrugina、M. V. Prisyajnoy、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s11172-006-0400-2

  日期：2006.7

  Reactions of carbocyclic, heterocyclic, and steroidal ketones with benzylamine and diethyl phosphite in a catalytic three-component “one-pot” synthesis of α-amino phosphonates were studied. The activities of mono-and binuclear complexes of tetra(tert-butyl)phthalocyanines as catalysts for this process were compared.

  研究了碳环、杂环和甾体酮与苄胺和亚磷酸二乙酯在催化三组分“一锅”合成 α-氨基膦酸酯中的反应。比较了作为该过程催化剂的四（叔丁基）酞菁的单核和双核配合物的活性。
• Nucleophilic addition to carbonyl compounds. competition between hard (amine) and soft (phosphite) nucleophile
  作者：Roman Gancarz

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00634-k

  日期：1995.9

  reaction mixture, two nucleophiles: dialkyl phosphite and the amine compete for the electrophilic carbonyl compound. Reaction mixture composition studies, kinetic studies as well as theoretical calculations, indicate that the softer the carbonyl compound is, the faster it reacts with the softer phosphorus nucleophile and the slower it reacts with the harder amine nucleophile. It in turn results in

  在Kabachnik Fields反应混合物中，两个亲核试剂：亚磷酸二烷基酯和胺竞争亲电羰基化合物。反应混合物组成研究，动力学研究以及理论计算表明，羰基化合物越软，与较软的磷亲核试剂反应越快，而与较硬的胺亲核试剂反应越慢。反过来导致产物的比例不同，即形成氨基膦酸酯与羟基膦酸酯。
• BuLi-triggered phospha-Brook rearrangement: efficient synthesis of organophosphates from ketones and aldehydes
  作者：Gangaram Pallikonda、Ranga Santosh、Subhas Ghosal、Manab Chakravarty

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.073

  日期：2015.6

  A variety of organophosphates are synthesized from n-BuLi-triggered, (additional) solvent-free reactions of diethyl phosphite with both activated/unactivated ketones and aldehydes preferably at room temperature via phospha-Brook rearrangement. We could successfully synthesize the naphthylic/allylic phosphates using this approach. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Timmler,H.; Kurz,J., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 3740 - 3749
  作者：Timmler,H.、Kurz,J.

  DOI：——

  日期：——
• Failure of aminophosphonate synthesis due to facile hydroxyphosphonate - phosphate rearrangement
  作者：Roman Gancarz、Irena Gancarz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60079-5

  日期：1993.1

  In a Kabachnik-Fields synthesis of aminophosphonates amines can catalyse the formation of hydroxyphosphonates, and their further rearrangement to phosphates, unabling the formation of aminophosphonates.