3-(9H-fluorn-9-ylidene)-2,5-pyrrolidinedione | 193287-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3-(9H-fluorn-9-ylidene)-2,5-pyrrolidinedione
• 英文别名: 3-(9H-fluoren-9-ylidene)pyrrolidine-2,5-dione；3-Fluoren-9-ylidenepyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 193287-03-5
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₂
• 分子量: 261.28
• InChiKey: BYERFFTXOFOGCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(9H-fluorn-9-ylidene)-2,5-pyrrolidinedione 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 1.5h， 以97%的产率得到3-(9H-fluoren-9-yl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  3-（9 H-氟-9-基）吡咯烷-2,5-二酮衍生物的设计，化学合成以及对烯酰-ACP还原酶（InhA）和结核分枝杆菌的生物活性

  摘要：

  我们在此报告一系列3-（9 H-芴-9-基）吡咯烷-2,5-二酮衍生物作为结核分枝杆菌H37Rv菌株的新型有效抑制剂的发现，合成和筛选结果，以及烯酰基酰基载体蛋白还原酶（ENR）InhA。其中，几种化合物显示出对InhA的良好活性，InhA是分枝杆菌细胞壁II型脂肪酸生物合成途径中涉及的关键酶之一。此外，一些表现出对结核分枝杆菌和耐多药结核分枝杆菌菌株的有希望的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.09.041
• 作为产物：
  描述：

  4-(9H-fluoren-9-ylidene)-5-imino-2-pyrrolidone 在 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 3-(9H-fluorn-9-ylidene)-2,5-pyrrolidinedione
  参考文献：
  名称：

  芳基哌嗪新模型的合成与构效关系。4. 1- [ω-（4-芳基哌嗪-1-基）烷基] -3-（二苯基亚甲基）-2，5-吡咯烷二酮和-3-（9H-芴-9-亚烷基）-2，5-吡咯烷二酮：研究末端酰胺片段对5-HT1A亲和/选择性的空间要求。

  摘要：

  在本文中，我们报告了一系列新的1- [ω-（4-芳基哌嗪-1-基）烷基] -3-（二苯基亚甲基）- 2、2-吡咯烷二酮（III）（1-4）和-3-（9H-芴-9-亚烷基）-2、5-吡咯烷二酮（IV）（1-4），其中烷基连接基包含1-4亚甲基和芳基被不同地取代。将获得的结果与先前报道的双环乙内酰脲（I）和相关双环胺（II）系列的结果进行比较。被测化合物1-4的相当一部分对5-HT1A和α1受体结合位点表现出中等至高亲和力，但对D2受体没有亲和力。对烷基链长度和酰亚胺亚结构的研究使我们提出了5-HT1A和α1-肾上腺素受体之间的一些区别：（i）对于III和IV，对5-HT1A受体的亲和力随亚甲基接头长度的变化而降低，顺序为4> 1 >> 3约2，而对α1受体的亲和力则按3顺序降低。 4> 1约2; （ii）5-HT1A受体中的无药效位阻性口袋（不保留配体的药效团但保留分子的非必需片段的受体区）

  DOI：

  10.1021/jm980285e