6-bromo-2-propyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 100865-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-2-propyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: N-propyl-4-bromo-1,8-naphthalimide；6-bromo-2-propylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 100865-05-2
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₂
• 分子量: 318.17
• InChiKey: SMBCPTDCXHULSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-propyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以0.142 g的产率得到4-hydroxy-N-propyl-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  N-羟丙基取代的4-羟基萘二甲酰亚胺：溶剂的区分和有机溶剂中水的鉴别测定

  摘要：

  通过将羟基单元引入芳族核的第4位并且将羟丙基单元引入N-酰亚胺位来设计基于萘二甲酰亚胺的荧光团（HONIOH）。HONIOH的光物理性质高度依赖于溶剂，这归因于激发态质子转移（ESPT）和分子内电荷转移（ICT）机理。进一步的研究表明，HONIOH可用于定性识别N，N-二甲基甲酰胺（DMF）并将甲醇与乙醇区分开。合成了三种控制化合物，在各种溶剂中研究了它们的光物理性质，实验结果表明羟基和羟丙基单元对HONIOH的溶剂分化能力有贡献。此外，HONIOH已成功应用于比色法，用于区分性检测有机溶剂中痕量水的荧光探针，例如在DMF中荧光开启响应伴随着荧光颜色从浅黄色变为紫色，乙腈，四氢呋喃中的荧光关闭响应以及蓝色到黄色荧光颜色变化和丙酮。我们相信，N-取代的4-羟基萘二甲酰亚胺衍生物可能会在化学和生化传感和成像中找到广泛的应用。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2021.119559
• 作为产物：
  描述：

  4-bromonaphthalene-1,8-dicarboximide 、 溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以61.2%的产率得到6-bromo-2-propyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  萘酰亚胺类衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一类具有通式I～IV结构的萘酰亚胺类衍生物及其可药用盐，这些化合物对革兰阳性菌、革兰阴性菌和真菌都有一定的抑制活性，可用于制备抗细菌和/或抗真菌药物。其制备原料商业化程度高、便宜易得，制备路线短、方法简便。

  公开号：

  CN107501178B

文献信息

• Modular synthesis of 4-aminocarbonyl substituted 1,8-naphthalimides and application in single molecule fluorescence detection
  作者：K. N. Hearn、T. D. Nalder、R. P. Cox、H. D. Maynard、T. D. M. Bell、F. M. Pfeffer、T. D. Ashton

  DOI：10.1039/c7cc07922b

  日期：——

  Robust 1,8-naphthalimide cross-coupling methodology unlocks access to derivatives with interesting photophysical properties and diverse applications.

  强大的1,8-萘酰亚胺交叉偶联方法打开了获得具有有趣光物理性质和多样应用的衍生物的途径。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR DETECTION OF HYDROGEN PEROXIDE<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE DÉTECTION DE PEROXYDE D'HYDROGÈNE
  申请人：UNIV HONG KONG

  公开号：WO2018133859A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Disclosed herein are compounds and methods for using the same for the detection of hydrogen peroxide in situ. The compounds can include compounds of Formula (I), Formula (II), or Formula (III), or a salt thereof, wherein X1 is a monovalent pro-fluorophore or pro-luminophore moiety; X2 is a divalent pro-fluorophore or pro-luminophore moiety; each of A and A' is independently represented by formula (IV) or formula (V) :

  披露的是用于现场检测过氧化氢的化合物及其使用方法。这些化合物可以包括公式(I)、公式(II)或公式(III)的化合物，或其盐，其中X1是单价原荧光体或原发光体基团；X2是二价原荧光体或原发光体基团；A和A'每个独立地由公式(IV)或公式(V)表示：
• <b>Quantitative and systematic designing of fluorophores enables ultrasensitive distinguishing carbonyls</b>
  作者：Lei Shi、Chenxu Yan、Yunyu Li、Lixiang Yang、Wenle Mao、Wei Xia、Lingfan Zhang、Yu Chen、Wenqing Zhang

  DOI：10.1039/d1nj01777b

  日期：——

  The well explored fluorescent reagent NH-4 could exhibit a high fluorescence yield and excellent reactivity towards carbonyl species, which opened up a new efficient way to develop fluorophores for the determination of trace molecules.

  广泛研究的荧光试剂NH-4可能表现出高荧光产率，并对羰基物种具有优异的反应性，从而开辟了一种新的高效途径，用于开发用于确定微量分子的荧光物质。
• 一种二硫苏糖醇双光子荧光探针及其制备方 法和应用
  申请人：济南大学

  公开号：CN107417617B

  公开（公告）日：2019-05-07

  本发明公开了一种二硫苏糖醇的双光子荧光探针及其制备方法。该探针结构通式如式(I)所示：该探针可经化学合成获得，合成工艺简单易行，原料廉价易得，制备成本低，易于推广。且该探针还具有高特异性，在进行相应DTT检测过程中基本不受其他组分的干扰，可用于环境和活细胞内DTT的实时测定，具有广阔的应用前景。
• FLUORESCENT COMPOUND AND AUTOPHAGY DETECTION REAGENT USING SAME
  申请人：DOJINDO LABORATORIES

  公开号：US20200172489A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  A fluorescent compound or a salt thereof represented by General Formulae (I) or (II) shown below: In the General Formulae (1) and (II) shown above, R 1 and R 11 represent an alkyl group or an ω-aminoalkyl group, R 2 and R 12 represent a hydrogen atom or a alkyl group, R 3 and R 13 represent an atomic group represented by a formula —(CH 2 ) m — (m is a natural number of 10 or less), R 4 and R 14 represent an atomic group represented by a formula —CH 2 — or —NR 6 — (—NR 16 —) (R 6 and R 16 represent an alkyl group), R 5 and R 15 represent an atomic group represented by a formula —(CH 2 ) n — (n is a natural number of or less), R represents an atomic group represented by any one of formulae —NH 2 , —NHR 7 —, NR 7 R 8 and —NR 7 R 8 R 9 (—NHR 17 , —NR 17 R 18 and —N + R 17 R 18 R 19 ) (R 7 , R 8 , R 9 , R 17 , R 18 and R 19 independently represents an alkyl group, respectively) and when R 2 and R 12 are alkyl groups and R 4 (R 14 ) is an atomic group represented by the formula —NR 6 —(—NR 16 —), R 2 and R 6 and R 12 and R 16 may bind with each other to form a ring.

  下面显示的一般式（I）或（II）代表的荧光化合物或其盐：在上述的一般式（I）和（II）中，R1和R11代表烷基或ω-氨基烷基，R2和R12代表氢原子或烷基，R3和R13代表由式—（CH2）m—（m为不超过10的自然数）表示的原子团，R4和R14代表由式—CH2—或—NR6—（—NR16—）表示的原子团（R6和R16代表烷基），R5和R15代表由式—（CH2）n—（n为不超过的自然数）表示的原子团，R代表由下列任一式—NH2、—NHR7—、NR7R8和—NR7R8R9（—NHR17、—NR17R18和—N+R17R18R19）表示的原子团（R7、R8、R9、R17、R18和R19分别独立地代表烷基），当R2和R12为烷基且R4（R14）为由式—NR6—（—NR16—）表示的原子团时，R2和R6以及R12和R16可以结合形成环。