6-Methyl-2-oxo-3-phenyliodonium-1,2-dihydropyridin-4-olat | 86465-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-Methyl-2-oxo-3-phenyliodonium-1,2-dihydropyridin-4-olat
• 英文别名: 6-methyl-2-oxo-3-phenyliodonio-1H-pyridin-4-olate
• CAS: 86465-05-6
• 化学式: C₁₂H₁₀INO₂
• 分子量: 327.121
• InChiKey: AHYJOBUCXBUOQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methyl-2-oxo-3-phenyliodonium-1,2-dihydropyridin-4-olat 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以86%的产率得到3-Chlor-4-hydroxy-6-methyl-2(1H)-pyridon
  参考文献：
  名称：

  Kappe, Thomas; Korbuly, Gertraud; Pongratz, Erik, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1983, vol. 38, # 3, p. 398 - 403

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-6-甲基吡啶 、 亚碘酰苯 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KAPPE, T.;KORBULY, G.;PONGRATZ, E., Z. NATURFORSCH., 1983, 38, N 3, 398-403

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic and Base‐free Suzuki‐type α‐Arylation of Cyclic 1,3‐Dicarbonyls via a Cyclic Iodonium Ylide Strategy
  作者：Mingxuan Liang、Mengling He、Zhiqing Zhong、Bei Wan、Qingfeng Du、Shaoyu Mai

  DOI：10.1002/anie.202400741

  日期：2024.4.22

  A general and catalytic α-arylation of cyclic 1,3-dicarbonyls have been developed, providing expedient access toward a wide range of high-value 2-aryl (hetero)cyclic 1,3-dicarbonyls. The key to success is through a cyclic iodonium ylide strategy. Our approach is base-free and exhibits broad substrate scope (>100 examples). Importantly, our approach allows late-stage modification and significantly simplifying

  环状 1,3-二羰基的通用催化 α-芳基化已经开发出来，为获得各种高价值的 2-芳基（杂）环 1,3-二羰基提供了便利。成功的关键是通过环状碘叶立德策略。我们的方法是无碱基的，并且具有广泛的底物范围（> 100 个示例）。重要的是，我们的方法允许后期修改并显着简化先前的合成。
• Rh-Catalyzed α-Arylation of Cyclic 1,3-Dicarbonyls with Benzocyclobutenols Enabled by a Cyclic Iodonium Ylide Strategy
  作者：Borong Su、Zhenwei Zhang、Shangkun Zhang、Yao Zhou、Huaming Tao、Shaoyu Mai

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01417

  日期：2024.5.24

  To date, the general and catalytic α-arylation of cyclic 1,3-dicarbonyls remains elusive. We now report the first Rh-catalyzed α-arylation of cyclic 1,3-dicarbonyls with benzocyclobutenols through a cyclic iodonium ylide strategy. Our strategy represents a good solution for the previously challenging α-arylation of cyclic 1,3-dicarbonyls with sterically demanding aryl partners, which is especially

  迄今为止，环状 1,3-二羰基的一般催化 α-芳基化仍然难以捉摸。我们现在报道了第一个通过环状碘鎓叶立德策略，Rh 催化的环状 1,3-二羰基与苯并环丁烯醇的 α-芳基化反应。我们的策略为之前具有空间要求的芳基伙伴的环状1,3-二羰基的α-芳基化提供了一个很好的解决方案，这特别适合结构独特的杂芳族1,3-二羰基。我们的方法具有条件温和、起始原料易得、收率高、官能团耐受性优异且操作简单的特点，为获得医学上重要的2-芳基（杂）环1,3-二羰基提供了便利。克级合成、一锅合成和大量下游转化证明了该方法的实用性。