tri(9H-fluoren-9-yl) borate | 1333345-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: tri(9H-fluoren-9-yl) borate
• 英文别名: tris(9H-fluoren-9-yl) borate
• CAS: 1333345-27-9
• 化学式: C₃₉H₂₇BO₃
• 分子量: 554.453
• InChiKey: OUGLZLBMTNUGRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.33
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri(9H-fluoren-9-yl) borate 在 水 作用下， 生成 9-羟基芴
  参考文献：
  名称：

  氨基硼酸钠，一种将醛和酮化学选择性还原为醇的新试剂

  摘要：

  氨基二硼酸钠（（NaNH2（BH3）2，NaADBH）是旧硼烷家族的一个新成员，在化学选择性还原方面表现出优异的性能，实验结果表明，NaADBH可以高效地将乙醛和酮还原为相应的醇，在温和条件下具有选择性，这种还原几乎没有空间和电子效应。

  DOI：

  10.1055/a-1479-5008
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮 在 ammonia borane 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tri(9H-fluoren-9-yl) borate
  参考文献：
  名称：

  氨硼烷作为酮和醛的无金属还原剂：机理研究

  摘要：

  在没有催化剂的情况下，酮和醛在THF中与氨硼烷（AB）反应，进行硼氢化反应，生成烷基硼酸酯。机理研究表明，在硼氢化步骤之前，氨从AB中解离出来。当使用甲醇作为溶剂时，AB的无金属甲醇分解反应将通过MeOH·BH 3络合物将酮/醛直接氢化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.104

文献信息

• Sodium Aminodiboranate, a New Reagent for Chemoselective Reduction of Aldehydes and Ketones to Alcohols
  作者：Xuenian Chen、Jin Wang、Yu Guo、Shouhu Li

  DOI：10.1055/a-1479-5008

  日期：2021.7

  aminodiboranate ((NaNH2(BH3)2, NaADBH) is a new member of the old borane family, which exhibits superior performance in chemoselective reduction. Experimental results show that NaADBH can rapidly reduce aldehydes and ketones to the corresponding alcohols in high-efficiency and selectivity under mild conditions. There are little steric and electronic effects on this reduction.

  氨基二硼酸钠（（NaNH2（BH3）2，NaADBH）是旧硼烷家族的一个新成员，在化学选择性还原方面表现出优异的性能，实验结果表明，NaADBH可以高效地将乙醛和酮还原为相应的醇，在温和条件下具有选择性，这种还原几乎没有空间和电子效应。
• Ammonia borane as a metal free reductant for ketones and aldehydes: a mechanistic study
  作者：Xianghua Yang、Thomas Fox、Heinz Berke

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.104

  日期：2011.9

  Without a catalyst ketones and aldehydes were reacted in THF with ammonia borane (AB) to proceed hydroboration forming alkyl borates. Mechanistic studies revealed that dissociation of ammonia from AB occurred before the hydroboration step. When methanol was used as the solvent, metal free methanolysis of AB would take place with the ketone/aldehyde being directly hydrogenated by the MeOH·BH3 complex

  在没有催化剂的情况下，酮和醛在THF中与氨硼烷（AB）反应，进行硼氢化反应，生成烷基硼酸酯。机理研究表明，在硼氢化步骤之前，氨从AB中解离出来。当使用甲醇作为溶剂时，AB的无金属甲醇分解反应将通过MeOH·BH 3络合物将酮/醛直接氢化。