1,4-bis((9H-fluoren-9-ylidene)methyl)benzene | 24994-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1,4-bis((9H-fluoren-9-ylidene)methyl)benzene
• 英文别名: 1,4-bis(fluorenylidenemethyl)benzene；1,4-bis-fluoren-9-ylidenemethyl-benzene；1,4-Bis-fluoren-9-ylidenmethyl-benzol；p-Phenylen-bis-dibenzofulven, ω,ω'-Difluorenyliden-p-aylol；ω,ω'-Difluorenyliden-(9)-p-xylol；1,4-Bis-(fluorenylidenmethyl)-benzol；9-[[4-(Fluoren-9-ylidenemethyl)phenyl]methylidene]fluorene
• CAS: 24994-36-3
• 化学式: C₃₄H₂₂
• 分子量: 430.549
• InChiKey: IHOWINWUUAETAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-221 °C
• 沸点：
  604.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.255±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis((9H-fluoren-9-ylidene)methyl)benzene 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,4-Bis-(1-brom-2,2-biphenylen-vinyl)-benzol
  参考文献：
  名称：

  �ber substituierte Bis-biphenylen-allyl-Radikale

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00909246
• 作为产物：
  描述：

  9-溴芴 生成 1,4-bis((9H-fluoren-9-ylidene)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Tewari,R.S. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1977, vol. 54, p. 443 - 446

  摘要：

  DOI：

文献信息

• α-Bromoacrylic Acids as C1 Insertion Units for Palladium-Catalyzed Decarboxylative Synthesis of Diverse Dibenzofulvenes
  作者：Minghao Zhang、Wenbo Deng、Mingjie Sun、Liwei Zhou、Guobo Deng、Yun Liang、Yuan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01888

  日期：2021.8.6

  Herein α-bromoacrylic acids have been employed as C1 insertion units to achieve the palladium-catalyzed [4 + 1] annulation of 2-iodobiphenyls, which provides an efficient platform for the construction of diverse dibenzofulvenes. This protocol enables the formation of double C(aryl)–C(vinyl) bonds via a C(vinyl)–Br bond cleavage and decarboxylation. It is particularly noteworthy that the method features

  在本文中，α-溴丙烯酸已被用作 C1 插入单元以实现钯催化的 2-碘联苯的 [4+1] 环化，这为构建各种二苯并富烯提供了一个有效的平台。该协议能够通过 C(乙烯基)-Br 键裂解和脱羧形成双 C(芳基)-C(乙烯基)键。特别值得注意的是，该方法具有广泛的底物范围，并且可以成功地将各种有趣的框架，如桥环、稠（杂）芳环和二乙烯基苯结合到产品中。
• Diarylamino Groups as Photostable Auxofluors in 2-Benzoxazolylfluorene, 2,5-Diphenyloxazoles, 1,3,5-Hexatrienes, 1,4-Distyrylbenzenes, and 2,7-Distyrylfluorenes
  作者：Joel M. Kauffman、Guillermo Moyna

  DOI：10.1021/jo020333+

  日期：2003.2.1

  The relationship of structure to optical spectral properties was determined for five types of fluors in a search for an optimum-wavelength shifter to be used as part of the detection systems for high-energy particles from accelerators. In a search for photostable fluors to serve as waveshifters in plastic fibers it was found that the wavelengths of interest, absorption max 410 +/- 10 nm and fluorescence

  确定了五种类型的荧光的结构与光谱性质之间的关系，以寻找一种最佳波长位移器，以用作促进剂中高能粒子检测系统的一部分。在寻找光稳定的荧光粉作为塑料纤维中的移波器时，发现感兴趣的波长，最大吸收波长为410 +/- 10 nm和最大荧光发射量为480 +/- 20 nm，以及其他特性，例如高溶解度仅通过使用氨基作为有机色素，可以使由芳环和乙烯基组成的荧光团获得荧光，并且荧光衰减时间短。由于伯，单烷基和二烷基氨基基团不能充分光稳定，因此对许多带有二芳基氨基基团的荧光团进行了研究。荧光的合成利用了布赫瓦尔德胺化，埃蒙斯-霍纳反应和其他常见反应的改进形式。氟的类型如下：2-苯并恶唑基-7-（4-二芳基氨基）芴7，2-（4-氰基苯基）-5-（4-氨基苯基）恶唑14和20，1,3,5-己三烯24a -d和26a-c，1，4-二苯乙烯基苯31d-g和32a-e以及2，7-二苯乙烯基芴40a，de。不对称的氟7
• New Synthesis of Dibenzofulvenes by Palladium-Catalyzed Double Cross-Coupling Reactions
  作者：Masaki Shimizu、Ikuhiro Nagao、Shin-ichi Kiyomoto、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1071/ch12060

  日期：——

  Palladium-catalyzed double cross-coupling reactions of 1,1-bis(pinacolato)borylalk-1-enes with 2,2′-dibromobiaryls and of 9-stannafluorenes with 1,1-dibromoalk-1-enes have been demonstrated to serve as new synthetic methods for dibenzofulvenes.

  已证明钯催化的1,1-双（频哪醇）硼烷基-1-烯与2,2'-二溴联芳基和9-芴与1,1-二溴烷基-1-烯的双交叉偶联可以用作二苯并富勒烯的新合成方法。
• Design, Synthesis, and Spectrofluorimetric Analysis of a Novel Fluorene-Based Chemosensor for the Selective Detection of Picric Acid
  作者：Anjana Sreekumar、Gayathri Mohan M、Raksha C、Ajil R. Nair、Manoj P、Jayakrishnan Aerathupalathu Janardhanan、Akhil Sivan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138499

  日期：2024.4

  designed and synthesized for the efficient sensing of 2,4,6-trinitrophenol (picric acid) in solution. X-ray crystallographic studies, NMR, and mass analyses revealed the molecular stacking and exact structure of , which was further structurally optimised using the DFT technique. The optical properties of the newly synthesized compound were studied using UV–Vis and spectrofluorimetric analyses. The fluorophore

  基于芴的探针是感测硝基芳族化合物和毒素的有效候选者。设计并合成了一种基于芴和对苯二甲醛（1,4-亚基-双芴）的新型荧光团，用于有效传感溶液中的 2,4,6-三硝基苯酚（苦味酸）。 X 射线晶体学研究、核磁共振和质量分析揭示了 的分子堆积和精确结构，并使用 DFT 技术对其进行了进一步的结构优化。使用紫外-可见光和荧光分光光度分析研究了新合成化合物的光学性质。对荧光团进行了各种硝基芳香族化合物的详细传感研究，其中确定苦味酸（PA）表现出最大的猝灭效率。荧光团优异的传感能力可能归因于光诱导电子转移（PET）机制。此外，pH 研究和干扰研究，以及其对 PA 的高选择性和 0.314 µM 的 LOD，表明其可有效检测微摩尔水平的苦味酸。
• Sieglitz, Chemische Berichte, 1919, vol. 52, p. 1515
  作者：Sieglitz

  DOI：——

  日期：——