1-(benzothiazol-2-yl)but-3-en-1-ol | 717121-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 1-(benzothiazol-2-yl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-(1,3-Benzothiazol-2-yl)but-3-en-1-ol；1-(1,3-benzothiazol-2-yl)but-3-en-1-ol
• CAS: 717121-62-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NOS
• 分子量: 205.28
• InChiKey: PLWVNTXRTRHHRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 1-(benzothiazol-2-yl)but-3-en-1-ol 在 palladium diacetate 氢气 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以56%的产率得到6-benzothiazol-2-yltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Granito, Catia; Troisi, Luigino; Ronzini, Ludovico, Heterocycles, 2004, vol. 63, # 5, p. 1027 - 1044

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[(烯丙氧基)甲基]-1,3-苯并噻唑 在 正丁基锂 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1-(benzothiazol-2-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基杂芳基烷基醚的立体选择性和竞争性[1,2]-和[2,3] -Wittig重排

  摘要：

  已经合成了几种烯丙基杂芳基烷基醚，然后在－78℃下用正丁基锂在THF中脱质子化，得到锂衍生物。取决于相关的质子酸度，含锂末端为α-或α'-碳原子。在没有外部亲电试剂的情况下，发生σ重排，产生新的CC键。杂芳基烷基均烯丙基醇和烯丙基杂芳基烷基醇分别作为立体选择性[2，3]-或[1,2] -Wittig重排的产物获得。当在甲苯中以（-）-天冬氨酸作为外部手性配体进行反应时，以高收率和相当良好的对映异构体富集得到均烯丙基醇。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20022)2002:3<478::aid-ejoc478>3.0.co;2-#

文献信息

• ALKYLATION OF AZOLES
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF ARKANSAS

  公开号：US20150183772A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  In one aspect, methods for the alkylation of azoles are described herein. In some embodiments, a method for the C2 alkylation of an azole compound comprises providing an azolium salt comprising an N-allyl substituent, reacting the N-allyl azolium salt with an aldehyde to provide a reaction product mixture comprising a ketone and N-allyl-N,X-ketene acetal, and providing the C2-alkylated azole compound by Claisen rearrangement of the N-allyl-N,X-ketene acetal, wherein X is selected from the group consisting of S, N and O.