3-methyl-4-phenyl-2,4,5,7-tetrahydropyrazolo[3,4-b]pyridine-6-one | 442652-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-phenyl-2,4,5,7-tetrahydropyrazolo[3,4-b]pyridine-6-one
• 英文别名: 3-methyl-4-phenyl-1,2,4,5-tetrahydropyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one
• CAS: 442652-77-9；906072-14-8
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O
• 分子量: 227.266
• InChiKey: UMCCYPKQMBZRNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 3-氨基-5-甲基吡唑 、 苯甲醛 在 mesoporous SBA-15 silica phenylsulfonic acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到3-methyl-4-phenyl-2,4,5,7-tetrahydropyrazolo[3,4-b]pyridine-6-one
  参考文献：
  名称：

  介孔SBA-15二氧化硅苯基磺酸（SBA-15-Ph-SO3H）作为有效的纳米催化剂，用于一锅三组分合成3-甲基-4-芳基-2,4,5,7-四氢吡唑并[3,4- b]吡啶-6一

  摘要：

  一种简单，经济，有效的方法，可通过5-组分的多组分组装法一锅合成3-甲基-4-芳基-2,4,5,7-四氢吡唑并[3,4-b]吡啶-6-酮已经描述了使用介孔二氧化硅苯磺酸（SBA-15-Ph-SO 3 H）作为可循环利用的多边固体酸纳米催化剂的甲基吡唑-3-胺，醛和梅德鲁姆酸。该协议具有产量高，适用范围广，环境友好的优点。

  DOI：

  10.1002/jhet.2689

文献信息

• Novel nano-titania embedded on graphite (nano-TiO2@Cg) as an efficient, eco-friendly, and recyclable catalyst for one-pot, solvent-free synthesis of 4-aryl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones, 3-methyl-4-aryl/alkyl-2,4,5,7-tetrahydropyrazolo[3,4-b]pyridin-6-ones, and coumarin-3-carboxylic esters
  作者：Kobra Nikoofar、Fatemeh Molaei Yielzoleh

  DOI：10.1007/s11164-018-3560-4

  日期：2018.12

  three-component reaction of Meldrum’s acid, aromatic amines (5-methylpyrazol-3-amine), and various aromatic aldehydes to form 4-aryl-3,4-dihydroquinolin-2-(1H)-ones and 3-methyl-4-aryl/alkyl-2,4,5,7-tetrahydropyrazolo[3,4-b]pyridin-6-ones, respectively. The catalytic activity has also examined for the preparation of coumarin-3-carboxylic esters from Meldrum’s acid, salicylaldehydes, and alcohols successfully

  摘要 工业锐钛矿相纳米TiO 2和石墨（nano-TiO 2 @C g）通过简单的步骤合成了一种新型的酸催化剂，并通过傅里叶变换红外光谱，能量色散X射线光谱，热重分析，现场表征发射扫描电子显微镜和电位滴定技术。它已被用作便利的纳米催化剂来加速Meldrum酸，芳族胺（5-甲基吡唑-3-胺）和各种芳族醛的一锅法，无溶剂三组分反应以形成4-芳基-3,4-二氢喹啉-2-（1 H）-ones和3-甲基-4-芳基/烷基-2,4,5,7-四氢吡唑并[3,4- b] pyridin-6-ones。还成功地检测了由Meldrum的酸，水杨醛和醇制备香豆素3-羧酸酯的催化活性。低催化剂装载量，清洁工艺，不使用任何有害溶剂，简便的后处理程序，四次运行中纳米催化剂的可重复使用性和可回收性，无活性损失，产物收率高以及使用多种底物是一些突出亮点报告的协议。 图形概要
• A green, efficient and recyclable Fe+3@K10 catalyst for the synthesis of bioactive pyrazolo[3,4-b]pyridin-6(7H)-ones under "on water" conditions
  作者：Manouchehr Mamaghani、Farhad Shirini、Nosrat O. Mahmoodi、Abbas Azimi-Roshan、Hussein Hashemlou

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.07.060

  日期：2013.11

  Abstract An efficient regioselective one-pot three-component synthesis of 4-aryl-3-methyl-4,5-dihydro-1 H -pyrazolo[3,4-b]pyridin-6(7 H )-ones and their bis-derivatives ( Table 3 and Fig. 2 ) catalyzed by Fe +3 -K10 montmorillonite (Fe +3 @K10) under the Sharpless conditions (“On water” contdiions) is described. This rapid method produced the products in short reaction times (10–15 min) and excellent

  摘要 4-芳基-3-甲基-4,5-二氢-1 H-吡唑并[3,4-b]吡啶-6(7 H )-酮及其双-酮的高效区域选择性一锅三组分合成描述了在 Sharpless 条件（“水上”条件）下由 Fe +3 -K10 蒙脱石（Fe +3 @K10）催化的衍生物（表 3 和图 2）。这种快速方法可以在很短的反应时间（10-15 分钟）和极好的收率（87-95%）内生成产物。检查合成产物的抗菌活性。一些产品显示出有希望的活性。
• A new nano-Fe₃O₄-supported organocatalyst based on 3,4-dihydroxypyridine: an efficient heterogeneous nanocatalyst for one-pot synthesis of pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridines and pyrano[2,3-d]pyrimidines
  作者：Mozhgan Pirhayati、Ali Kakanejadifard、Hojat Veisi

  DOI：10.1002/aoc.3534

  日期：2016.12

  Meldrum's acid and 5‐methylpyrazol‐3‐amine under very mild reaction condition and in the presence of ethanol solvent. Moreover, the synthesized catalyst was used for one‐pot, three‐component condensation of aromatic aldehydes with barbituric acid and malononitrile to produce 7‐amino‐2,4‐dioxo‐5‐phenyl‐2,3,4,5‐tetrahydro‐1H‐pyrano[2,3‐d]pyrimidine‐6‐carbonitriles. All reactions are completed in short

  已经开发了一种简单实用的策略，用于合成基于3,4-二羟基吡啶（Fe 3 O 4 / Py）的新型纳米Fe 3 O 4负载的有机催化剂体系。使用傅立叶变换红外光谱，透射和扫描电子显微镜，X射线衍射，振动样品磁力分析和能量色散X射线分析对制备的催化剂进行了表征。因此，Fe 3 O 4 / Py纳米颗粒表现出超顺磁性，饱和磁化强度为61 emug -1，表明其在磁分离技术中的潜在应用。我们的实验结果表明，吡啶官能化的Fe 3O 4纳米颗粒是一种非常有效的碱催化剂，可在非常温和的反应条件下，在乙醇溶剂的存在下，对各种芳族醛，Meldrum的酸和5-甲基吡唑-3-胺进行多米诺骨牌缩合。此外，合成的催化剂还用于芳香醛与巴比妥酸和丙二烯的一锅三组分缩合反应，生成7-氨基-2,4-二氧杂-5-5-苯基-2,3,4,5-四氢1 H-吡喃并[2,3 - d ]嘧啶-6-腈。所有反应均在短时间内完成，并且获得的
• New multicomponent domino reactions (MDRs) in water: highly chemo-, regio- and stereoselective synthesis of spiro{[1,3]dioxanopyridine}-4,6-diones and pyrazolo[3,4-b]pyridines
  作者：Ning Ma、Bo Jiang、Ge Zhang、Shu-Jiang Tu、Walter Wever、Guigen Li

  DOI：10.1039/c0gc00073f

  日期：——

  multicomponent domino reactions (MDRs) have been established for the synthesis of spiropyrazolo[1,3]dioxanopyridine}-4,6-diones, spiroisoxazolo[1,3]dioxanopyridine}-4,6-diones and pyrazolo[3,4-b]pyridines. The MDRs were conducted by reacting readily available and inexpensive starting materials in aqueous solution under microwave irradiation. A total of 26 examples were examined, and showed a broad substrate

  已经建立了新的多组分多米诺反应（MDR），用于合成螺吡唑并[1,3]二恶氧吡啶} -4,6-二酮，螺异唑并[1,3]二氧杂吡啶} -4,6-二酮和吡唑并[ 3，4- b ]吡啶。通过在微波辐射下使易得且廉价的起始原料在水溶液中反应来进行MDR。总共检查了26个实例，它们显示出较宽的底物范围和较高的总收率（76-93％）。已经提出了一种新的机理来解释反应过程以及由此产生的化学，区域和立体选择性。本绿色合成方法显示出有吸引力的特性，例如使用水 作为反应介质，一锅条件，反应时间短（9-13分钟），后处理容易/纯化 且无需使用任何酸或金属助催化剂即可减少废物产生。
• One-pot Green Synthesis of 3-Methyl-4-aryl-2,4,5,7-tetrahydropyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridine-6-ones by Multicomponent Assembling of 5-Methylpyrazol-3-amine, Aldehydes, and Meldrum's Acid Using Sodium Dodecyl Sulfate (SDS) in Water
  作者：Saba Hemmati、Parisa Safarimehr、Maryam Safaei、Malak Hekmati

  DOI：10.1002/jhet.2723

  日期：2017.3

  A simple, economical, and green approach to the one‐pot synthesis of 3‐methyl‐4‐aryl‐2,4,5,7‐tetrahydropyrazolo[3,4‐b]pyridine‐6‐ones by multicomponent assembling of 5‐methylpyrazol‐3‐amine, aldehydes, and Meldrum's acid using sodium dodecyl sulfate as surfactant in water is described. This protocol has the advantages of high yields, wide application scope, and an environmental benign procedure.

  一个简单的，经济的，和绿色的方法来一锅合成3-甲基-4-芳基- 2,4,5,7-四氢[3,4的b ]吡啶-6-酮通过5-多组分组装描述了使用十二烷基硫酸钠作为水中的表面活性剂的甲基吡唑-3-胺，醛和梅德鲁姆酸。该协议具有产量高，适用范围广，环境友好的优点。