5-(3-吡啶基)-1,2-恶唑-3(2H)-酮 | 72309-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-(3-吡啶基)-1,2-恶唑-3(2H)-酮
• 中文别名: 1,2,4-三噁戊环,3-(1-甲基乙基)-5-丙基-,反-(9CI)
• 英文名称: 3-Hydroxy-5-(pyridin-3-yl)isoxazole
• 英文别名: 3-Hydroxy-5-(3-pyridyl)isoxazole；5-(Pyridin-3-yl)isoxazol-3(2H)-one；5-pyridin-3-yl-1,2-oxazol-3-one
• CAS: 72309-75-2
• 化学式: C₈H₆N₂O₂
• 分子量: 162.148
• InChiKey: MUUPDSVOQGYPQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-吡啶基)-1,2-恶唑-3(2H)-酮 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 66.67h， 生成 3-Methoxy-5-(3-pyridinyl)-4-isoxazolemethanol
  参考文献：
  名称：

  AMPA的杂芳基类似物。2.合成，绝对立体化学，光化学和结构活性关系。

  摘要：

  先前我们已经表明（S）-2-氨基-3-（3-羟基-5-苯基-4-异恶唑基）丙酸[（S）-APPA，2]是（RS）-2-的弱激动剂氨基-3-（3-羟基-5-甲基-4-异恶唑基）丙酸（AMPA）受体，被（S）-AMPA（1）特异性激活，而（S）-2-氨基-3- [3-羟基-5-（2-吡啶基）-4-异恶唑基]丙酸[[（S）-2-Py-AMPA，5]和（RS）-2-氨基-3- [3-羟基-5-（2-噻唑基）-4-异恶唑基]丙酸（4）是有效的AMPA激动剂。另一方面，（R）-APPA（3）和（R）-2-Py-AMPA（6）被证明是弱AMPA拮抗剂。现在，我们报告了2-Py-AMPA（7a）和异构体化合物3-Py-AMPA（7b）和4-Py-AMPA（7c）以及7a类似物（RS）-2-amino-的合成3- [3-羟基-5-（6-甲基-2-吡啶基）-4-异恶唑基]丙酸（7d）和（RS）-2-氨基-3-

  DOI：

  10.1021/jm9801206
• 作为产物：
  描述：

  反-3(3-吡啶基)烯丙酸 生成 5-(3-吡啶基)-1,2-恶唑-3(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Isoxazole compounds useful for the prophylaxis or treatment of nervous

  摘要：

  异噁唑化合物具有以下一般式：##STR1##其中R.sup.1代表可选择取代的芳基或芳香杂环基；R.sup.2代表氢原子、卤素原子、可选择取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、烷氧基、氰基、羧基、烷酰基、烷氧羰基或可选择取代的氨基甲酰基；R.sup.3代表可选择取代的氨基或饱和杂环基；X代表氧原子或硫原子；n为2到6的整数。这些化合物具有优异的单胺氧化酶抑制活性，并可用作治疗剂或预防剂，用于抑郁等神经疾病。

  公开号：

  US06005116A1

文献信息

• ISOXAZOLE DERIVATIVES
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0885891A1

  公开（公告）日：1998-12-23

  The isoxazole derivatives having the following general formula: [wherein R1 represents an optionally substituted aryl group or aromatic heterocyclic group; R2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group, a cycloalkenyl group, an alkoxy group, a cyano group, a carboxyl group, an alkanoyl group, an alkoxycarbonyl group or an optionally substituted carbamoyl group; R3 represents an optionally substituted amino group or a saturated heterocyclic group; X represents an oxygen atom or a sulfur atom; n is an integer of from 2 to 6] has an excellent monoamine oxidase inhibitory activity, and is useful as a therapeutic agent or a preventive agent against nervous diseases such as depression.

  具有以下通式的异噁唑衍生物： [其中 R1 代表任选取代的芳基或芳香杂环基团；R2 代表氢原子、卤素原子、任选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、烷氧基、氰基、羧基、烷酰基、烷氧羰基或任选取代的氨基甲酰基；R3 代表任选取代的氨基或饱和杂环基团；X 代表氧原子或硫原子；n 为 2 至 6 的整数]具有极佳的单胺氧化酶抑制活性，可用作治疗剂或预防剂，防治抑郁症等神经疾病。
• US6005116A
  申请人：——

  公开号：US6005116A

  公开（公告）日：1999-12-21
• Heteroaryl Analogues of AMPA. 2. Synthesis, Absolute Stereochemistry, Photochemistry, and Structure−Activity Relationships
  作者：Erik Falch、Lotte Brehm、Ivan Mikkelsen、Tommy N. Johansen、Niels Skjærbæk、Birgitte Nielsen、Tine B. Stensbøl、Bjarke Ebert、Povl Krogsgaard-Larsen

  DOI：10.1021/jm9801206

  日期：1998.7.1

  7c (IC50 = 5.5 +/- 0.6 microM; EC50 = 96 +/- 5 microM) was shown to be markedly weaker than 7a (IC50 = 0.57 +/- 0.16 microM; EC50 = 7.4 +/- 0.2 microM) as an AMPA agonist, whereas 7b,d,e were inactive. The very potent AMPA agonist effect of 7f (IC50 = 0.15 +/- 0.03 microM; EC50 = 1.7 +/- 0. 2 microM) was shown to reside exclusively in 8 (IC50 = 0.11 +/- 0.01 microM; EC50 = 0.71 +/- 0.11 microM), whereas

  先前我们已经表明（S）-2-氨基-3-（3-羟基-5-苯基-4-异恶唑基）丙酸[（S）-APPA，2]是（RS）-2-的弱激动剂氨基-3-（3-羟基-5-甲基-4-异恶唑基）丙酸（AMPA）受体，被（S）-AMPA（1）特异性激活，而（S）-2-氨基-3- [3-羟基-5-（2-吡啶基）-4-异恶唑基]丙酸[[（S）-2-Py-AMPA，5]和（RS）-2-氨基-3- [3-羟基-5-（2-噻唑基）-4-异恶唑基]丙酸（4）是有效的AMPA激动剂。另一方面，（R）-APPA（3）和（R）-2-Py-AMPA（6）被证明是弱AMPA拮抗剂。现在，我们报告了2-Py-AMPA（7a）和异构体化合物3-Py-AMPA（7b）和4-Py-AMPA（7c）以及7a类似物（RS）-2-amino-的合成3- [3-羟基-5-（6-甲基-2-吡啶基）-4-异恶唑基]丙酸（7d）和（RS）-2-氨基-3-
• Isoxazole compounds useful for the prophylaxis or treatment of nervous
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US06005116A1

  公开（公告）日：1999-12-21

  Isoxazole compounds having the following general formula: ##STR1## wherein R.sup.1 represents an optionally substituted aryl group or aromatic heterocyclic group; R.sup.2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group, a cycloalkenyl group, an alkoxy group, a cyano group, a carboxyl group, an alkanoyl group, an alkoxycarbonyl group or an optionally substituted carbamoyl group; R.sup.3 represents an optionally substituted amino group or a saturated heterocyclic group; X represents an oxygen atom or a sulfur atom; and n is an integer of from 2 to 6. These compounds have excellent monoamine oxidase inhibitory activity and are useful as a therapeutic agent or a preventive agent against nervous diseases such as depression.

  异噁唑化合物具有以下一般式：##STR1##其中R.sup.1代表可选择取代的芳基或芳香杂环基；R.sup.2代表氢原子、卤素原子、可选择取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、烷氧基、氰基、羧基、烷酰基、烷氧羰基或可选择取代的氨基甲酰基；R.sup.3代表可选择取代的氨基或饱和杂环基；X代表氧原子或硫原子；n为2到6的整数。这些化合物具有优异的单胺氧化酶抑制活性，并可用作治疗剂或预防剂，用于抑郁等神经疾病。