3-benzyl-2-phenylindanone | 4612-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3-benzyl-2-phenylindanone
• 英文别名: 3-benzyl-2-phenyl-inden-1-one；3-Benzyl-2-phenyl-inden-1-on；3-Oxo-2-phenyl-1-benzyl-inden；2-Phenyl-3-benzyl-indon；2-Phenyl-3-benzyl-inden-1-on；3-Benzyl-2-phenylinden-1-one
• CAS: 4612-54-8
• 化学式: C₂₂H₁₆O
• 分子量: 296.368
• InChiKey: XABNKKBSUWLHCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  485.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-2-phenylindanone 在 氢溴酸 、 permanganate(VII) ion 、 溶剂黄146 、 丙酮 作用下， 生成 苯茚二酮
  参考文献：
  名称：

  Weiss; Grobstein; Sauermann, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 303

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯化镁 在 乙醚 、 碘 、 溶剂黄146 、 甲苯 作用下， 生成 3-benzyl-2-phenylindanone
  参考文献：
  名称：

  �ber die Reaktionen deso-Phenylen-bis-(phenylglyoxals) und die Retrobenzils�ureumlagerung. Die Darstellung des 2, 3-Diphenyl-1, 4-dioxy-naphthalins

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01522205

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbocyclization of Alkynyl Ketones Proceeding through a Carbopalladation Pathway
  作者：Natalia Chernyak、Serge I. Gorelsky、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.201006751

  日期：2011.3.1

  Dig this: 5‐exo‐dig carbocyclization of 1 into 2 features intramolecular carbopalladation of alkyne with Pd enolate (see scheme). DFT calculations show that the key Pd enolate forms by deprotonation assisted byb PdII acetate. Subsequent intramolecular alkyne carbopalladation, Z–E isomerization of the formed vinyl palladium species, and protiodepalladation leads to E‐alkylidene indanones.

  Dig this：1成2 的5- exo- dig 碳环化以炔烃与 Pd 烯醇化物的分子内碳钯化为特征（参见方案）。DFT 计算表明，关键的 Pd 烯醇化物通过由 b Pd II乙酸盐辅助的去质子化形成。随后的分子内炔烃碳钯化、所形成的乙烯基钯物种的Z-E异构化和质子脱钯导致E-亚烷基茚满酮。
• Electrochemical Reductive Acylation of 2,3-Disubstituted 1-lndenones
  作者：Nobuhiro Takano、Noboru Takeno、Mutsuo Morita、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/bcsj.58.2417

  日期：1985.8

  The electrochemical reductive acylation of 2,3-disubstituted 1-indenones in the presence of acetic anhydride in aprotic media such as DMF, DMSO, and aceto-nitrile gave 2,3-disubstituted 1-acetoxy-1H-indenes (2) and 1,2-disubstituted 3-acetoxy-1H-indenes (3) in good yields. The ratios of 2 to 3 in the products were affected by the substituents.

  在非质子介质如 DMF、DMSO 和乙腈中，2,3-二取代 1-茚酮在乙酸酐存在下的电化学还原酰化得到 2,3-二取代 1-乙酰氧基-1H-茚(2) 和 1 ,2-二取代的 3-乙酰氧基-1H-茚(3) 收率良好。产物中 2 比 3 的比例受取代基的影响。
• Rapid Access to Substituted Indenones through Grignard Reaction and Its Application in the Synthesis of Fluorenones Using Ring Closing Metathesis
  作者：Nabin Parui、Tirtha Mandal、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1002/ejoc.202201285

  日期：2023.2.13

  Indenones are synthesized using a practical and scalable method. The addition of Grignard reagents to indene-1,3-diones provides 2,3-disubstituted indenones through dehydrative aromatization. Significantly, a naturally occurring neo-lignan has been synthesised in one pot. Moreover, diallyl indenones have been utilized as ring-closing metathesis (RCM) precursors for synthesising fluorenones through

  茚酮是使用实用且可扩展的方法合成的。将格氏试剂添加到茚-1,3-二酮中可通过脱水芳构化提供 2,3-二取代茚酮。值得注意的是，一种天然存在的新木脂素已在一锅中合成。此外，二烯丙基茚酮已被用作闭环复分解 (RCM) 前体，用于通过 RCM 芳构化序列合成芴酮。
• Über die Nitrierung substituierter Indenone, 6. Mitt.: Struktur der Zwischenprodukte
  作者：B. Aleksiev、P. Nišanjan、I. Juchnovski

  DOI：10.1007/bf00903476

  日期：1969.7
• Weiss; Alberti, Monatshefte fur Chemie, 1932, vol. 59, p. 220,224
  作者：Weiss、Alberti

  DOI：——

  日期：——