2-((E)-prop-1-enyl)-6-methylphenol | 927822-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-((E)-prop-1-enyl)-6-methylphenol
• 英文别名: 2-(1-propenyl)-6-methylphenol；6-methyl-2-propenylphenol；2-Oxy-1-methyl-3-propenyl-benzol；2-Methyl-6-propenyl-phenol；6-Propenyl-o-kresol；2-methyl-6-[(E)-prop-1-enyl]phenol
• CAS: 927822-08-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: QXHZECWIBHLKMB-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((E)-prop-1-enyl)-6-methylphenol 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 2-甲基-6-丙基苯酚
  参考文献：
  名称：

  v. Auwers; Wittig, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 1273

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基-6-甲基苯酚 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-((E)-prop-1-enyl)-6-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  v. Auwers; Wittig, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 1273

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Recyclable Selective Palladium-Catalyzed Synthesis of Five-, Six- or Seven-Membered Ring Lactones and Lactams by Cyclocarbonylation in Ionic Liquids
  作者：Fangguo Ye、Howard Alper

  DOI：10.1002/adsc.200606100

  日期：2006.9

  ionic liquids, BMIM PF6 or BMIM NTf2, are used successfully for the palladium-catalyzed cyclocarbonylation of 2-allylphenols and anilines, 2-vinylphenols, and 2-aminostyrenes. The reaction proceeds cleanly and efficiently to afford high yields of lactones or lactams with good or excellent selectivity for one isomer. The ionic liquid containing the palladium catalyst, and ligand, is recyclable in all cases

  离子液体BMIM PF 6或BMIM NTf 2已成功用于2-烯丙基苯酚和苯胺，2-乙烯基苯酚和2-氨基苯乙烯的钯催化环羰基化。反应干净，有效地进行，以高产率获得内酯或内酰胺，并且对一种异构体具有良好或优异的选择性。包含钯催化剂和配体的离子液体在所有情况下都是可回收的。
• Hydrophilic (η⁶-Arene)–Ruthenium(II) Complexes with P–OH Ligands as Catalysts for the Isomerization of Allylbenzenes and C–H Bond Arylation Reactions in Water
  作者：Rebeca González-Fernández、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00463

  日期：2019.10.14

  Half-sandwich ruthenium(II) complexes containing η6-coordinated 3-phenylpropanol and phosphinous-acid-type ligands, namely, [RuCl2(η6-C6H5CH2CH2CH2OH)P(OH)R2}] (R = Me (2a), Ph (2b), 4-C6H4CF3 (2c), 4-C6H4OMe (2d), OMe (2e), OEt (2f), and OPh (2g), have been synthesized in 44–88% yield by reacting [RuCl2η6:κ1(O)-C6H5CH2CH2CH2OH}] (1) with the appropriate pentavalent phosphorus oxide R2P(═O)H. The

  含η半夹心钌（II）配合物6配位的3-苯基丙醇和亚膦酸基型配体，即，将[RuCl 2（η 6 -C 6 H ^ 5 CH 2 CH 2 CH 2 OH）P（OH） R 2 }]（R = Me（2a），Ph（2b），4-C 6 H 4 CF 3（2c），4-C 6 H 4 OMe（2d），OMe（2e），OEt（2f），和OPh（2克），已在44-88％的产率通过反应而合成将[RuCl 2 η 6：κ 1（Ò）-C 6 H ^ 5 CH 2 CH 2 CH 2 OH}]（1）与适当的五价磷氧化物R 2 P（＝ O）H。的结构将[RuCl 2（η 6 -C 6 H ^ 5 CH 2 CH 2 CH 2 OH）P（OH）Me 2 }]（2A）通过X射线衍射方法进行了明确地证实。化合物2a – g被证明是催化活性在allylbenzenes的异构化为相应的（1-丙烯基）采用水作为唯一的反应溶剂，用将[RuCl苯衍生物2（η
• Mechanistic Insights into the Palladium^II-Catalyzed Hydroxyalkoxylation of 2-Allylphenols
  作者：Emilie Thiery、Carole Chevrin、Jean Le Bras、Dominique Harakat、Jacques Muzart

  DOI：10.1021/jo062491x

  日期：2007.3.1

  oxidation of o-allylphenol with H2O2 in water/methanol affords a syn and anti mixture of 2-(1,2-dihydroxypropyl)phenol and 2-(2-hydroxy-1-methoxypropyl)phenol. Mechanistic experiments and ESI-MS studies support a pathway wherein isomerization of the CC bond followed by its epoxidation and oxirane opening led to the products. Recycling of the catalytic system led to gradual lost of activity.

  将Pd（OCOCF 3）2 / [（HOCH 2 CH 2 NHCOCH 2）2 NCH 2 ] 2 -催化的氧化ö -allylphenol用H 2 ö 2在水/甲醇，得到一顺和反（2-混合物1， 2-二羟基丙基）苯酚和2-（2-羟基-1-甲氧基丙基）苯酚。机理实验和ESI-MS研究支持了一条途径，其中C C键的异构化，随后的环氧化和环氧乙烷的打开导致生成产物。催化系统的再循环导致活性逐渐丧失。
• Pansewitsch-Koljada; Idel'tschik, Zhurnal Obshchei Khimii, 1954, vol. 24, p. 807,810; engl. Ausg. S. 809, 811
  作者：Pansewitsch-Koljada、Idel'tschik

  DOI：——

  日期：——
• XUDOYAN, G. G.;SHCHETINSKAYA, O. S.;AGAVELYAN, EH. S.;POGOSYAN, A. A.;YUT+, ORGAN. REAKTIVY DLYA NAUCH. ISSLED., M.,(1988) S. 22-32
  作者：XUDOYAN, G. G.、SHCHETINSKAYA, O. S.、AGAVELYAN, EH. S.、POGOSYAN, A. A.、YUT+

  DOI：——

  日期：——