4-benzyloxy-1,3-dimethoxybenzene | 76335-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxy-1,3-dimethoxybenzene
• 英文别名: 1-(Benzyloxy)-2,4-dimethoxybenzene；2,4-dimethoxy-1-phenylmethoxybenzene
• CAS: 76335-79-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: HRVWMGUWQPXGDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-1,3-dimethoxybenzene 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  2,4-二甲氧基苯基甲基保护的醇和羧酸的其他无亲核性FeCl3催化绿色脱保护。

  摘要：

  甲氧基苯基甲基（MPM）醚和酯衍生物的脱保护通常可以通过催化路易斯酸和化学计量亲核试剂的组合使用来实现。发现2，4-二甲氧基苯基甲基（DMPM）保护的醇和羧酸的脱保护可被氯化铁（III）有效地催化，而无需任何其他亲核试剂以优异的产率形成脱保护的母醇和羧酸。由于本脱保护反应是通过2,4-DMPM保护基自身的自组装机理进行的，从而得到了难溶的间苯二甲烯衍生物，为沉淀物，因此不需要通过硅胶柱色谱法进行严格的纯化，而且需要足够的纯度。简单过滤后，很容易以令人满意的收率获得醇和羧酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00161
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 4-benzyloxy-1,3-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Studies on the chemical constituents of rutaceous plants. XLIX. Development of a versatile method for the synthesis of antitumor-active benzo(c)phenanthridine alkaloids. 1. Preparation of various 2,4-bisaryl-4-oxobutyronitriles and 2,4-bisaryl-4-oxobutyramides.

  摘要：

  为了建立一种通用的苯并[c]菲啶生物碱合成方法，对Robinson合成方法进行了改进。通过将两个乙酰苯衍生物（15和16）与十一种苯甲醛衍生物（19a-k）缩合，制备了十三种查尔酮（7a-m）作为基本起始材料。除了一个查尔酮（7m）外，这些查尔酮（7a-l）的氰化反应得到了相应的2,4-双芳基-4-氧代丁腈（8a-l）。还制备了十一种2,4-双芳基-4-氧代丁酰胺（9a-k）。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3024

文献信息

• 29Si and13C NMR spectra of 4-substituted 2-methoxytrimethylsiloxybenzenes. Factors determining the chemical shifts in models of lignin constituents
  作者：Jan Schraml、Magdalena Kvíčalová、Václav Chvalovský、Thomas Elder、Robert Brežný

  DOI：10.1002/mrc.1260281112

  日期：1990.11

  29Si and 13C NMR chemical shifts are reported for a series of twenty 4‐substituted 2‐methoxytrimethyl‐siloxybenzenes; the set of substituents incorporates a basic set of ten substituents differing in their relative polar and resonance effects and ten other substituents which model substituents encountered in lignins. The factors affecting the chemical shifts are discussed using a comparison with the

  报告了一系列 20 个 4-取代的 2-甲氧基三甲基-甲硅烷氧基苯的 29Si 和 13C NMR 化学位移；这组取代基包含一组基本的十个取代基，它们的相对极性和共振效应不同，以及十个模拟木质素中遇到的取代基的其他取代基。影响化学位移的因素通过与类似系列化合物的 NMR 数据进行比较、与取代基参数的相关性和通过量子化学方法计算的电子电荷（力场优化分子几何的 MNDO 计算）为基本集合进行讨论. 得出的结论是，在三甲基甲硅烷氧基的邻位上的甲氧基在其大部分时间里，甲基位于苯环平面内的构象，与呈垂直构象的三甲基甲硅烷氧基相反。在甲氧基和三甲基甲硅烷氧基上观察到的邻近去屏蔽效应受 4 位取代基的影响，这与这些效应是由于邻位氧原子或其未共享电子的相互作用的观点一致。29Si 化学位移对σpis 的依赖性基本上不受邻甲氧基存在的影响。这与这些效应是由于邻位氧原子或其未共享电子的相互作用的观点一致。29Si
• Transition metal complex ligand and olefin polymerization catalyst containing transition metal complex
  申请人：Otomaru Yuka

  公开号：US20070135600A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The invention provides a transition metal complex of formula (3) below: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are the same or different and each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atom(s); R 5 represents a hydrogen atom, a fluorine atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atom(s); X 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atom(s); L represents a balancing counter ion or neutral ligand similar to X 1 that is bonding or coordinating to metal M; and q represents an integer of 0 or 1, and G 20 represents any one of G 21 to G 26 below: where A 1 represents an element of Group 15 of the periodic table, wherein A 1 in G 23 represents an anion of an element of Group 15 of the periodic table, and A 1 in G 21 represents a nitrogen atom; R 9 , R 14 , R 12 , R 13 , R 19 , R 20 , R 10 , R 11 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 , R 20 , R 21 and R 22 each independently represents, a hydrogen atom; or a substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 10 carbon atom(s), and the line linking M and R 20 represents that M is coordinated or linked to an element of Group 15 or 16 of the periodic table or to a fluorine atom constituting R 20 .
• US7482414B2
  申请人：——

  公开号：US7482414B2

  公开（公告）日：2009-01-27
• US7915455B2
  申请人：——

  公开号：US7915455B2

  公开（公告）日：2011-03-29
• Studies on the chemical constituents of rutaceous plants. XLIX. Development of a versatile method for the synthesis of antitumor-active benzo(c)phenanthridine alkaloids. 1. Preparation of various 2,4-bisaryl-4-oxobutyronitriles and 2,4-bisaryl-4-oxobutyramides.
  作者：HISASHI ISHII、TSUTOMU ISHIKAWA、TAKEO DEUSHI、KENICHI HARADA、TOSHIKO WATANABE、ETSUKO UEDA、TOSHIAKI ISHIDA、MITSUGI SAKAMOTO、ERI KAWANABE、TSUTOMU TAKAHASHI、YUHICHIRO ICHIKAWA、KAZUE TAKIZAWA、TAKESHI MASUDA、IHSHENG CHEN

  DOI：10.1248/cpb.31.3024

  日期：——

  For the sake of establishment of a versatile synthetic method for benzo [c] phenanthridine alkaloids, improvement of the Robinson synthetic method was examined. Thirteen chalcones (7a-m) were prepared by condensation of two acetophenone derivatives (15 and 16) with eleven benzaldehyde derivatives (19a-k) as fundamental starting materials. Hydrocyanation of these chalcones (7a-l) except one (7m) gave the corresponding 2, 4-bisaryl-4-oxobutyronitriles (8a-l). Eleven 2, 4-bisaryl-4-oxobutyramides (9a-k) were also prepared.

  为了建立一种通用的苯并[c]菲啶生物碱合成方法，对Robinson合成方法进行了改进。通过将两个乙酰苯衍生物（15和16）与十一种苯甲醛衍生物（19a-k）缩合，制备了十三种查尔酮（7a-m）作为基本起始材料。除了一个查尔酮（7m）外，这些查尔酮（7a-l）的氰化反应得到了相应的2,4-双芳基-4-氧代丁腈（8a-l）。还制备了十一种2,4-双芳基-4-氧代丁酰胺（9a-k）。