N-benzylidene-4-ethylaniline | 67302-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylidene-4-ethylaniline
• 英文别名: RR 268；N-(4-ethylphenyl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 67302-67-4
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• mdl: MFCD00161096
• 分子量: 209.291
• InChiKey: GYHJPSGELDVDCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-4-ethylaniline 在 C₁₈H₃₂O₂P₂Pt 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-苄基-4-乙基苯胺
  参考文献：
  名称：

  双(亚膦酸盐)钳连接的Pt(II)硫醇盐和氢化物配合物对醛亚胺氢化硅烷化的催化活性差异

  摘要：

  为了获得有关双（亚膦酸盐）（POCOP）钳形连接第 10 族金属硫醇盐和氢化物配合物对不饱和碳-杂原子键的氢化硅烷化的催化活性的信息，铂 (II) 配合物 [2,6-( t Bu 2 PO) 2 C 6 H 3 ]PtX (X = SH, 1a; SPh, 1b; H, 1c) 和 [2,6-( i Pr 2 PO) 2 C 6 H 3]PtH (2) 被应用于醛亚胺的催化氢化硅烷化。发现辅助配体和供体取代基在影响铂中心的催化活性方面都起着非常重要的作用。氢化物络合物 1c 在催化反应中几乎没有活性；然而，氢化物配合物 2 处理体积较小的供体取代基（i Pr vs tBu)，是一种活性催化剂。同时，与 1c 具有相同供体取代基的硫醇盐络合物 1a 和 1b 是活性催化剂，而 1a 是此类反应最有效的催化剂之一。催化反应具有底物范围广、周转频率相对较高的特点。芳香族和脂肪族醛亚胺都成功地氢化

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2022.122483
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯胺 、 苯甲醇 在 C₃₀H₄₃ClCoN₂P₃⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到N-benzylidene-4-ethylaniline
  参考文献：
  名称：

  定义明确的钴配合物催化可转换的亚胺和胺的合成

  摘要：

  本文介绍了由三脚架配体支撑的明确定义的钴配合物催化的可转换亚胺和胺合成。各种各样的伯醇和胺以良好至极好的收率选择性地转化为亚胺或胺。发现该碱在选择性上起关键作用。催化量的碱导致亚胺的形成，而碱的过量负载导致胺产物。这种关于产物选择性的策略也强烈地取决于所使用的有机金属催化剂。我们希望本研究可以为选择性有机合成和催化剂设计提供有用的见识。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00727

文献信息

• Direct synthesis of imines from nitro compounds and biomass-derived carbonyl compounds over nitrogen-doped carbon material supported Ni nanoparticles
  作者：Bo Li、Yanxin Wang、Quan Chi、Ziliang Yuan、Bing Liu、Zehui Zhang

  DOI：10.1039/d0nj05632d

  日期：——

  selective synthesis of imines from biomass-derived chemicals over heterogeneous non-noble metal catalysts is of great importance for organic transformation. Herein, non-noble heterogeneous nitrogen-doped carbon supported Ni catalysts (abbreviated as Ni/CN–MgO-T, where T represents the pyrolysis temperature) have been facilely prepared from the simple pyrolysis of Ni precursors and biomass, and Ni/CN–MgO-600

  在非均相的非贵金属催化剂上由生物质衍生的化学物质选择性合成亚胺对于有机转化非常重要。在此，已经通过简单的Ni前驱物和生物质热解和Ni / CN–的简单热解制备了非贵族非均质氮掺杂碳载Ni催化剂（缩写为Ni / CN–MgO- T，其中T表示热解温度）。 Ni纳米粒子尺寸最小的MgO-600表现出最高的催化活性。硝基芳烃和羰基化合物的还原偶联可以在温和的条件下（80°C和10 bar H 2），可提供结构多样的亚胺，具有高到极好的收率（84.2–98.1％）。由于反应条件温和，因此开发的方法显示出对其他官能团（如腈，卤素和乙烯基）的良好耐受性。
• 一种磷酸铝分子筛催化亚胺合成的方法
  申请人：安徽工业大学

  公开号：CN108084050B

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明公开一种磷酸铝分子筛催化亚胺合成的方法，属于亚胺催化合成技术领域。本发明在HP‑MeAlPO‑5分子筛的作用下，空气或氧气作为氧化剂，使含有不同取代基的胺和醇在温和条件下直接氧化偶联合成亚胺。所采用催化体系反应条件温和，TOF高；反应在室温及空气下即可高效催化亚胺的合成；本发明可采用铁钴镍等便宜易得的过渡金属作为分子筛的掺杂剂，提高了分子筛的可利用性。
• NaOH-Catalyzed Imine Synthesis: Aerobic Oxidative Coupling of Alcohols and Amines
  作者：Ramachandra Reddy Donthiri、Rajendra D. Patil、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1002/ejoc.201200716

  日期：2012.8

  The synthesis of imines starting from alcohols andamines has major advantages, because of their potential ap-plications and wide substrate scope. Alcohols are desirablestarting materials because they are readily available, inex-pensive, and theoretically produce only hydrogen or wateras a byproduct.Many research groups have reported the direct synthesisof imines through the coupling of alcohols and

  以醇和胺为原料合成亚胺具有很大的优势，因为它们具有潜在的应用和广泛的底物范围。醇类是理想的起始材料，因为它们容易获得，价格低廉，并且理论上只产生氢或水作为副产物。许多研究小组已经报道了通过醇和胺的偶联直接合成亚胺。2010 年，Milstein 及其同事报道了使用 PNNpincer 型钌配合物从伯醇和胺直接合成亚胺。
• Manganese-Catalyzed and Base-Switchable Synthesis of Amines or Imines via Borrowing Hydrogen or Dehydrogenative Condensation
  作者：Robin Fertig、Torsten Irrgang、Frederik Freitag、Judith Zander、Rhett Kempe

  DOI：10.1021/acscatal.8b02530

  日期：2018.9.7

  replacement in catalysis is especially interesting if different catalytic reactivity is observed. We report, here, on the selective manganese-catalyzed base-switchable synthesis of N-alkylated amines or imines. In both reactions, borrowing hydrogen/hydrogen autotransfer (N-alkyl amine formation) or dehydrogenative condensation (imine formation), we start from the same amines and alcohols and use the same

  如果观察到不同的催化反应性，则在催化剂中使用富含地球的过渡金属作为贵金属的替代品尤为有趣。我们在这里报道了N-烷基化胺或亚胺的选择性锰催化的碱可开关合成。在两个反应中，借用氢/氢自动转移（形成N-烷基胺）或脱氢缩合（形成亚胺），我们从相同的胺和醇开始，并使用相同的Mn预催化剂。关键是钾盐的存在使N偏爱-烷基化和钠碱，以允许形成亚胺。两种碱都通过去质子化与氢化锰反应。氢化锰酸钾与亚胺的反应比氢化钠氢化物快约40倍，得到相应的胺。对于锰配合物而言，选择性似乎是独特的。我们观察到范围宽广，产品完全重叠，所有胺醇组合均可转化为N-烷基胺或亚胺，并且具有良好的官能团耐受性。
• Modular Synthesis of Stereodefined Benzocyclobutene Derivatives via Sequential Cu- and Pd-Catalysis
  作者：Fabien J. T. Talbot、Shibo Zhang、Bishnupada Satpathi、Gareth P. Howell、Gregory J. P. Perry、Giacomo E. M. Crisenza、David J. Procter

  DOI：10.1021/acscatal.1c04496

  日期：2021.12.3

  materials and medicinal chemistry, although general routes for their provision remain underexplored. A modular, divergent, and stereoselective Cu- and Pd-catalyzed assembly/cyclization sequence allows the synthesis of densely functionalized BCBs, from readily accessible imine, allene, and diboron precursors. Preliminary results have identified enantioselective conditions for our protocol and highlighted,

  苯并环丁烯 (BCB) 对材料和药物化学的兴趣越来越大，尽管其提供的一般途径仍未得到充分探索。模块化、发散和立体选择性的 Cu 和 Pd 催化的组装/环化序列允许从容易获得的亚胺、丙二烯和二硼前体合成密集功能化的 BCB。初步结果已经确定了我们协议的对映选择性条件，并强调了，例如，它适用于合成含 BCB 的肽。通过实验条件的简单变化或底物修饰，我们的策略扩展到提供二氢吲哚和喹啉衍生物，适合进一步操作。