allyl 3-acetoxyphenyl ether | 3993-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: allyl 3-acetoxyphenyl ether
• 英文别名: 3-(allyloxy)acetylbenzene；3-acetoxyallyloxybenzene；3-(allyloxy)phenyl Acetate；3-Allyl-oxyphenyl-acetat；(3-prop-2-enoxyphenyl) acetate
• CAS: 3993-32-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: NISYTIAMADRRML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3-acetoxyphenyl ether 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到间苯二酚
  参考文献：
  名称：

  使用钯/炭催化剂和甲酸铵对苯酚和羟基香豆素的烯丙基醚进行温和有效的脱保护

  摘要：

  描述了一种催化量为10％的Pd / C与甲酸铵相结合的烯丙基苯基醚和烯丙基香豆基醚裂解的有效方法。酚的烯丙基醚比醇的烯丙基醚优先脱保护，并且该方法与几种可还原的官能团如CHO，COCH 3，CO 2 Et和NHCOCH 3相容。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.176
• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯二醇单乙酸酯 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到allyl 3-acetoxyphenyl ether
  参考文献：
  名称：

  聚硅氧烷凝胶中的封装分子催化剂：钌簇催化的烯烃异构化。

  摘要：

  通过在（mu（3），eta（2），eta（3），eta（5）-））Ru（3）（CO）（7）存在下用二醇处理聚甲基氢硅氧烷来制备新型钌包裹聚硅氧烷凝胶），并在烯烃的异构化中用作可重复使用的催化剂，而不会泄漏催化剂种类。

  DOI：

  10.1039/b809937e

文献信息

• Glucocorticoid receptor modulators
  申请人：——

  公开号：US20020156311A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  Compounds of formula (I) 1 or pharmaceutically acceptable salts thereof are novel glucocorticoid receptor modulators and are useful for treating type II diabetes in a mammal.

  化合物的结构式（I）1或其药学上可接受的盐是新型糖皮质激素受体调节剂，可用于治疗哺乳动物的II型糖尿病。
• Regioselectivity in Aromatic Claisen Rearrangements
  作者：Fábio Cesar Gozzo、Sergio Antonio Fernandes、Denise Cristina Rodrigues、Marcos Nogueira Eberlin、Anita Jocelyne Marsaioli

  DOI：10.1021/jo026385g

  日期：2003.7.1

  eight meta-substituted allyl aryl ethers confirm the reliability of a new (1)H NMR methodology used to predict aromatic Claisen regioselectivity from ground-state conformational preference of the reactant allyloxy group. Frontier HOMO-LUMO intramolecular orbital interactions, a classical approach in predicting reactivity and selectivity for Claisen rearrangements of allyl vinyl ethers, is shown to fail

  理论计算和一系列八种间位取代的烯丙基芳基醚的异构体组成证实了一种新的（1）H NMR方法的可靠性，该方法用于根据反应物烯丙氧基的基态构象偏好预测芳族克莱森区选择性。前沿的HOMO-LUMO分子内轨道相互作用是一种预测烯丙基乙烯基醚的克莱森重排的反应性和选择性的经典方法，被证明无法模仿过渡位轨道相互作用，以取代间位取代的烯丙基芳基醚的芳香族克莱森重排。显示了对反应物和过渡态的B3LYP / 6-31G（d，p）计算，但是，
• [EN] GLUCOCORTICOID RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DES RECEPTEURS DES GLUCOCORTICOIDES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2002064550A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  Compounds of formula (I) (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof are novel glucocorticoid receptor modulators and are useful for treating type II diabetes in a mammal.

  式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐是一种新型糖皮质激素受体调节剂，可用于治疗哺乳动物的2型糖尿病。
• Optimization and metabolic stabilization of a class of nonsteroidal glucocorticoid modulators
  作者：J.T Link、Bryan K Sorensen、Jyoti Patel、David Arendsen、Gaoquan Li、Susan Swanson、Bach Nguyen、Maurice Emery、Marlena Grynfarb、Annika Goos-Nilsson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.06.023

  日期：2004.8

  The optimization of a series of nonsteroidal glucocorticoid modulators is reported. Potent selective GR ligands that have improved metabolic stability were discovered typified by the subnanomolar acid 12 (GR binding IC50 = 0.6nM). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• GLUCOCORTICOID RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1363876A1

  公开（公告）日：2003-11-26