(R)-N-(1-hydroxybutan-2-yl)benzamide | 87069-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(1-hydroxybutan-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-(1-hydroxymethylpropyl)benzamide；(R)-2-N-benzoylamino-1-butanol；R-(+)-2-benzoylamino-1-butanol；(2R)-2-benzoylaminobutan-1-ol；N-Benzoyl-(-)-2-amino-butanol-(1)；N-[(2R)-1-hydroxybutan-2-yl]benzamide
• CAS: 87069-72-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: VBJINWBNLPUWPL-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  403.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(1-hydroxybutan-2-yl)benzamide 在 tetraphosphorus decasulfide 、 sulfur 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 200.0~210.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 42.5h， 生成 4-ethyl-2-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  Aitken, R. Alan; Armstrong, David P.; Galt, Ronald H. B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 6, p. 935 - 943

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基丁醇 、 苯甲醇 在 HKUST-1/Cs₃PMo₆W₆O₄₀ nanocomposite 、 air 作用下， 以 六氟苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以72%的产率得到(R)-N-(1-hydroxybutan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过可见光介导的HKUST-1/Cs-POMoW催化氟化溶剂辅助光催化有氧氧化酰胺化醇

  摘要：

  考虑到光催化功能化反应不可替代的重要性以及近年来对使用金属-有机骨架，特别是其改性变体的广泛关注，为此目的，通过固定化制备了不同类型的 HKUST-1/POMoW 复合材料。一系列 Keggin 型多金属氧酸盐（POMs；POW = H 3 PW 12 O 40，POMo = H 3 PMo 12 O 40和 POMoW = H 3 PMo 6 W 6 O 40）在 HKUST-1 上作为金属有机框架（ HKUST-1; Cu 3 (1,3,5-苯三甲酸) 2）。然后，为了生产 HKUST-1/Cs-POM，将 H +阳离子替换为Cs +阳离子作为抗衡阳离子。制备的复合材料通过 PXRD（粉末 X 射线衍射）、FT-IR（傅里叶变换红外光谱）、BET 和 BJH（N 2)、TGA（热重分析）、SEM（扫描电子显微镜）、EDX（能量色散X射线）、TEM（透射电子显微镜）、UV-vis DRS

  DOI：

  10.1039/d1nj02401a

文献信息

• Combining Magnetic Resonance Spectroscopies, Mass Spectrometry, and Molecular Dynamics:  Investigation of Chiral Recognition by 2,6-di-<i>O</i>-Methyl-β-cyclodextrin
  作者：Paola Franchi、Marco Lucarini、Elisabetta Mezzina、Gian Franco Pedulli

  DOI：10.1021/ja049713y

  日期：2004.4.1

  the structurally related amine precursors of nitroxides. NOE data suggested that inclusion of the stereogenic center in the DM-beta-CD cavity occurs only when the R substituent linked to the chiral carbon contains an aromatic ring. For these types of complexes, molecular dynamics simulation indicated that the depth of penetration of the stereogenic center into the cyclodextrin cavity is determined by

  EPR 光谱已被用于研究 heptakis-(2,6-O-二甲基)-β-环糊精 (DM-β-CD) 和不同对映异构体对的通用结构 PhCH2NO.CH(R) 手性氮氧化物之间的复合物的形成R'。自由基和所含自由基浓度的准确平衡测量提供了这些氮氧化物的结合常数值。DM-β-CD 复合物的立体化学与复合热力学之间的关系通过将 EPR 数据与 1H-1H NOE 测量相关联，对 DM-β-CD 和结构相关的硝基氧胺前体之间的复合物进行了测量。NOE 数据表明，仅当与手性碳相连的 R 取代基包含芳香环时，才会在 DM-β-CD 腔中包含立体中心。对于这些类型的复合物，分子动力学模拟表明立体中心渗透到环糊精腔中的深度由不对称碳上的第二个取代基 (R') 的性质决定，并且是观察到的手性选择性的原因。质谱分析表明，对于目前研究的胺，通过 ESI-MS 检测到 CD 与质子化胺的静电外部加合物。
• Superparamagnetic Fe(OH)₃@Fe₃O₄ Nanoparticles: An Efficient and Recoverable Catalyst for Tandem Oxidative Amidation of Alcohols with Amine Hydrochloride Salts
  作者：Marzban Arefi、Dariush Saberi、Meghdad Karimi、Akbar Heydari

  DOI：10.1021/co5001844

  日期：2015.6.8

  nanoparticles were successfully prepared and characterized. This magnetic nanocomposite was employed as an efficient, reusable, and environmentally benign heterogeneous catalyst for the direct amidation of alcohols with amine hydrochloride salts. Several derivatives of primary, secondary and tertiary amides were synthesized in moderate to good yields in the presence of this catalytic system. The catalyst was

  磁性Fe（OH）3 @Fe 3 O 4纳米粒子的制备和表征成功。该磁性纳米复合材料用作将醇与胺盐酸盐直接酰胺化的有效，可重复使用且对环境无害的多相催化剂。在该催化体系的存在下，以中等至良好的产率合成了伯，仲和叔酰胺的几种衍生物。该催化剂已成功回收利用，最多可重复使用六次，而不会显着降低其催化活性。
• Green synthesis of primary, secondary, and tertiary amides through oxidative amidation of methyl groups with amine hydrochlorides over recyclable CoFe₂O₄ NPs
  作者：Esmaiel Eidi、Mohammad Zaman Kassaee

  DOI：10.1039/c6ra20902e

  日期：——

  practical and efficient method is developed for efficient synthesis of a wide variety of 1°, 2°, and 3° amides through amidation of methylarenes with amine hydrochloride salts, over magnetic CoFe2O4 NPs as a recyclable nanocatalyst, and aqueous tert-butyl hydroperoxide as an oxidant. This economically sound amidation reaction is operationally straightforward and provides desired amides in good to excellent

  开发了一种实用而有效的方法，通过在磁性CoFe 2 O 4 NPs上作为可循环利用的纳米催化剂和甲基叔丁基胺与盐酸胺盐酸盐进行酰胺化，来高效合成各种1°，2°和3°酰胺。丁基过氧化氢作为氧化剂。这种经济上合理的酰胺化反应操作简便，在温和的条件下，可以以良好或优异的收率提供所需的酰胺。
• Oxidative amidation of aromatic aldehydes with amine hydrochloride salts catalyzed by silica-coated magnetic carbon nanotubes (MagCNTs@SiO₂ )-immobilized imine-Cu(I)
  作者：Dariush Saberi、Akbar Heydari

  DOI：10.1002/aoc.3087

  日期：2014.2

  functionalization, followed by reaction with CuI, were carried out to develop a Cu‐grafted functionalized mesoporous material. This system is able to catalyze oxidative amidation of aromatic aldehydes with amine hydrochloride salts, generating amide derivatives in moderate to good yields. Magnetic properties of this catalyst led to easy separation as well as providing significant recyclability. Copyright

  制备了介孔二氧化硅包覆的磁性碳纳米管。他们进行了表面官能化，然后与CuI反应，以开发出Cu接枝的官能化介孔材料。该系统能够用胺盐酸盐催化芳香醛的氧化酰胺化反应，以中等至良好的产率生成酰胺衍生物。该催化剂的磁性使其易于分离，并具有显着的可回收性。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Selective Amidation of 2,6-Dihalogenopurines:  Application to the Synthesis of New 2,6,9-Trisubstituted Purines
  作者：Sandrine Piguel、Michel Legraverend

  DOI：10.1021/jo071196p

  日期：2007.8.31

  subjecting the same 2,6-dihalogenopurines to SNAr conditions with amide/NaH in DMF leads to inverted regioselectivity albeit in lower yield. These methodologies allow the two-step synthesis of new 2,6,9-trisubstituted purines from readily available 2,6-dihalogenopurines.

  我们在这里报告钯（0）/ Xantphos催化的各种酰胺与2,6-二卤代尿烷的交叉偶联，具有取代基依赖性的区域选择性。此外，在DMF中用酰胺/ NaH对相同的2，6-二卤代尿烷进行S N Ar条件会导致区域选择性倒置，尽管产率较低。这些方法允许从容易获得的2,6-二卤代尿烷两步合成新的2,6,9-三取代嘌呤。