1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl nicotinate | 959065-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl nicotinate
• 英文别名: Pyridine-3-carboxylic acid 1-(trifluoromethyl)-2,2,2-trifluoroethyl ester；1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl pyridine-3-carboxylate
• CAS: 959065-62-4
• 化学式: C₉H₅F₆NO₂
• 分子量: 273.135
• InChiKey: DUKSQADIWCHQAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 、 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl nicotinate 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过氨基环丙烷[3 + 2]环化使电子差的六元N-杂环脱芳香化

  摘要：

  许多丰富且具有高生物活性的天然生物碱都含有吲哚并立啶骨架。开发了一种简单，高产的方法，可从N-杂环合成该支架。各种吡啶，喹啉和异喹啉通过Don（III）催化的[3 + 2]环化反应与施主-受体（DA）-氨基环丙烷反应，得到四氢吲哚嗪衍生物。获得具有高非对映选择性（dr> 20：1）的产物作为抗异构体。另外，形成的缩醛可以通过形成亚胺，然后还原或添加亲核试剂而容易地转化为仲胺和叔胺。这种转化构成了贫电子的六元杂环通过DA环丙烷的[3 + 2]环芳烃脱芳香化作用的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c7sc03197a
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 六氟异丙醇 在 吡啶 、 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以95%的产率得到1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl nicotinate
  参考文献：
  名称：

  使用可回收的氧铵盐对醛进行氧化酯化

  摘要：

  报道了一种简单，高产，快速的路线，可使用4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧代四氟硼酸氧铵盐（1a）将多种醛氧化酯化为六氟异丙基（HFIP）酯。。这些酯可以容易地转化成多种其他官能团。可以回收用过的氧化剂（1b）并方便地将其重新氧化，以再生氧铵盐1a。

  DOI：

  10.1021/ol400785d

文献信息

• Method
  申请人：Norsk Medisinsk Syklotronsenter AS

  公开号：US10869942B2

  公开（公告）日：2020-12-22

  The present invention relates to new and improved methods of synthesizing radiolabelling agents which can be used to label biomolecules for use as radiopharmaceuticals. It further relates to certain novel radiolabelling agents and their use in such methods. PET imaging methods and methods of diagnosis employing such radiolabelling agents form a further aspect of the invention.

  本发明涉及合成放射性标记剂的新方法和改进方法，这些标记剂可用于标记用作放射性药物的生物大分子。本发明还涉及某些新型放射性标记剂及其在此类方法中的应用。PET 成像方法和使用这种放射性标记剂的诊断方法构成了本发明的另一个方面。
• TEMPO-Catalyzed Oxidative Amidation of Alcohols via Hexa­fluoroisopropyl Esters
  作者：Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1055/s-0034-1381056

  日期：——

  Stepwise oxidative amidation of alcohols using trichloroisocyanuric acid, a catalytic amount of TEMPO in combination with pyridine and hexafluoroisopropyl (HFIP) alcohol followed by amines is described. This procedure used HFIP esters as activating esters which were found to be very efficient acylating agents for amide bond formation. This process is compatible with a number of functional groups and acid-sensitive protecting groups.
• Oxidative Esterification of Aldehydes Using a Recyclable Oxoammonium Salt
  作者：Christopher B. Kelly、Michael A. Mercadante、Rebecca J. Wiles、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1021/ol400785d

  日期：2013.5.3

  aldehydes to hexafluoroisopropyl (HFIP) esters using the oxoammonium salt 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate (1a) is reported. These esters can be readily transformed into a variety of other functional groups. The spent oxidant (1b) can be recovered and conveniently reoxidized to regenerate the oxoammonium salt, 1a.

  报道了一种简单，高产，快速的路线，可使用4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧代四氟硼酸氧铵盐（1a）将多种醛氧化酯化为六氟异丙基（HFIP）酯。。这些酯可以容易地转化成多种其他官能团。可以回收用过的氧化剂（1b）并方便地将其重新氧化，以再生氧铵盐1a。
• Dearomatization of electron poor six-membered N-heterocycles through [3 + 2] annulation with aminocyclopropanes
  作者：Johannes Preindl、Shyamal Chakrabarty、Jérôme Waser

  DOI：10.1039/c7sc03197a

  日期：——

  Many abundant and highly bioactive natural alkaloids contain an indolizidine skeleton. A simple, high yielding method to synthesize this scaffold from N-heterocycles was developed. A wide range of pyridines, quinolines and isoquinolines reacted with Donor-Acceptor (DA)-aminocyclopropanes via an ytterbium(III) catalyzed [3+2] annulation reaction to give tetrahydroindolizine derivatives. The products

  许多丰富且具有高生物活性的天然生物碱都含有吲哚并立啶骨架。开发了一种简单，高产的方法，可从N-杂环合成该支架。各种吡啶，喹啉和异喹啉通过Don（III）催化的[3 + 2]环化反应与施主-受体（DA）-氨基环丙烷反应，得到四氢吲哚嗪衍生物。获得具有高非对映选择性（dr> 20：1）的产物作为抗异构体。另外，形成的缩醛可以通过形成亚胺，然后还原或添加亲核试剂而容易地转化为仲胺和叔胺。这种转化构成了贫电子的六元杂环通过DA环丙烷的[3 + 2]环芳烃脱芳香化作用的第一个例子。