[(1S,2R)-1-[(4S,5S)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-yl]-1,3-dihydroxypropan-2-yl] methanesulfonate | 157117-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(1S,2R)-1-[(4S,5S)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-yl]-1,3-dihydroxypropan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 157117-20-9
• 化学式: C₃₀H₃₇NO₇SSi
• 分子量: 583.778
• InChiKey: HJXHJFMNTAIOAK-HFLBTKGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  717.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R)-1-[(4S,5S)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-yl]-1,3-dihydroxypropan-2-yl] methanesulfonate 在 4-二甲氨基吡啶 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 糖脂
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖胺的区域和立体控制的合成d-赤型-鞘氨醇和植物鞘氨醇

  摘要：

  D-赤-Sphingosine（1）和植物鞘氨醇（2）已经从d-葡糖胺通过利用它的整个碳骨架和官能团有效地合成。在该合成途径中，用铜（I）催化的格氏试剂实现环氧甲苯磺酸酯9的区域选择性烷基化，得到关键中间体10，其通过碘代醇11的区域选择性形成转化为1和2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75806-0
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-ethylidene-N-benzoyl-D-glucosamine 在 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 、 苯硫酚 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 [(1S,2R)-1-[(4S,5S)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-yl]-1,3-dihydroxypropan-2-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖胺的区域和立体控制的合成d-赤型-鞘氨醇和植物鞘氨醇

  摘要：

  D-赤-Sphingosine（1）和植物鞘氨醇（2）已经从d-葡糖胺通过利用它的整个碳骨架和官能团有效地合成。在该合成途径中，用铜（I）催化的格氏试剂实现环氧甲苯磺酸酯9的区域选择性烷基化，得到关键中间体10，其通过碘代醇11的区域选择性形成转化为1和2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75806-0