(1R,4'S,5'S)-1-<4'-(t-butyldiphenylsilyl)oxymethyl-2'-phenyl-4',5'-dihydrooxazol-5'-yl>pentadecan-1-ol | 157117-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,4'S,5'S)-1-<4'-(t-butyldiphenylsilyl)oxymethyl-2'-phenyl-4',5'-dihydrooxazol-5'-yl>pentadecan-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-[(4S,5S)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-yl]pentadecan-1-ol
• CAS: 157117-26-5
• 化学式: C₄₁H₅₉NO₃Si
• 分子量: 642.01
• InChiKey: FHHCKQVPNWPQBW-PQRPKFJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.23
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4'S,5'S)-1-<4'-(t-butyldiphenylsilyl)oxymethyl-2'-phenyl-4',5'-dihydrooxazol-5'-yl>pentadecan-1-ol 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 糖脂
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖胺的区域和立体控制的合成d-赤型-鞘氨醇和植物鞘氨醇

  摘要：

  D-赤-Sphingosine（1）和植物鞘氨醇（2）已经从d-葡糖胺通过利用它的整个碳骨架和官能团有效地合成。在该合成途径中，用铜（I）催化的格氏试剂实现环氧甲苯磺酸酯9的区域选择性烷基化，得到关键中间体10，其通过碘代醇11的区域选择性形成转化为1和2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75806-0
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2R)-1-[(4S,5S)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-yl]-1,3-dihydroxypropan-2-yl] methanesulfonate 在 4-二甲氨基吡啶 三甲基氯硅烷 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (1R,4'S,5'S)-1-<4'-(t-butyldiphenylsilyl)oxymethyl-2'-phenyl-4',5'-dihydrooxazol-5'-yl>pentadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖胺的区域和立体控制的合成d-赤型-鞘氨醇和植物鞘氨醇

  摘要：

  D-赤-Sphingosine（1）和植物鞘氨醇（2）已经从d-葡糖胺通过利用它的整个碳骨架和官能团有效地合成。在该合成途径中，用铜（I）催化的格氏试剂实现环氧甲苯磺酸酯9的区域选择性烷基化，得到关键中间体10，其通过碘代醇11的区域选择性形成转化为1和2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75806-0

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of novel phytosphingosine-type glucosaminocerebrosides
  作者：Teiichi Murakami、Kazuhiro Taguchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01104-1

  日期：1999.1

  D-ribo-Phytosphingosine 1 was conveniently synthesized from N-benzoyl-D-glucosamine 3 by an improved route in which regioselective O-methanesulfonation and diastereoselective Grignard addition are involved as key steps. Using a synthetic intermediate of 1, novel D-ribo-phytosphingosinetype glycolipids 2a and 2b, unnatural homologues of antifungal cerebrosides Halicylindrosides, were efficiently synthesized in a stereocontrolled manner. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.