tert-butyl-diphenyl-[[(4S,5S)-2-phenyl-5-[(2R,3S)-3-tridecyloxiran-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]methoxy]silane | 157117-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-diphenyl-[[(4S,5S)-2-phenyl-5-[(2R,3S)-3-tridecyloxiran-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]methoxy]silane
• CAS: 157117-23-2
• 化学式: C₄₁H₅₇NO₃Si
• 分子量: 639.994
• InChiKey: YDPHUHVNOJVBFJ-BTSKBWHGSA-N

物化性质

• 沸点：
  672.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.25
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-diphenyl-[[(4S,5S)-2-phenyl-5-[(2R,3S)-3-tridecyloxiran-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]methoxy]silane 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 糖脂
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖胺的区域和立体控制的合成d-赤型-鞘氨醇和植物鞘氨醇

  摘要：

  D-赤-Sphingosine（1）和植物鞘氨醇（2）已经从d-葡糖胺通过利用它的整个碳骨架和官能团有效地合成。在该合成途径中，用铜（I）催化的格氏试剂实现环氧甲苯磺酸酯9的区域选择性烷基化，得到关键中间体10，其通过碘代醇11的区域选择性形成转化为1和2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75806-0
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,4S,5R)-4-[(1R,2S)-2-benzamido-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-methylsulfonyloxypropyl]-2-methyl-1,3-dioxan-5-yl] methanesulfonate 在 4-二甲氨基吡啶 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 tert-butyl-diphenyl-[[(4S,5S)-2-phenyl-5-[(2R,3S)-3-tridecyloxiran-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]methoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖胺的区域和立体控制的合成d-赤型-鞘氨醇和植物鞘氨醇

  摘要：

  D-赤-Sphingosine（1）和植物鞘氨醇（2）已经从d-葡糖胺通过利用它的整个碳骨架和官能团有效地合成。在该合成途径中，用铜（I）催化的格氏试剂实现环氧甲苯磺酸酯9的区域选择性烷基化，得到关键中间体10，其通过碘代醇11的区域选择性形成转化为1和2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75806-0