2-(1-methoxy-5-hexenyl)phenol | 500780-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-methoxy-5-hexenyl)phenol
• 英文别名: o-(1-Methoxy-5-hexenyl)phenol；Phenol, 2-(1-methoxy-5-hexenyl)-；2-(1-methoxyhex-5-enyl)phenol
• CAS: 500780-08-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: CZKAXCBSURJPNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-(2-hydroxyphenyl)cyclohexene 反应 6.0h， 以55%的产率得到2-(1-methoxy-5-hexenyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  由邻环烯基苯酚光生成邻醌甲基化物。

  摘要：

  通过2-（2'-环烯基）酚1的光解反应生成了6-亚烷基亚环己基2,4-二烯酮（邻醌甲基化物II），并用甲醇将其截留，得到开环产物2。最佳结果是用环己烯基衍生物1a，1e和1f获得。在环戊烯基衍生物1b的情况下，未观察到光产物2b，而由七元和八元环类似物1c和1d仅形成少量的2c和2d。因此，环的大小似乎是形成邻醌甲基化物的关键因素。该实验结果已经通过密度泛函理论（DFT）计算得到了合理化。另一方面，苯酚取代也似乎在该过程中起作用。因此，诸如CF（3）（1f）的吸电子基团会加速反应，而对于给电子基团（例如OCH（3）（1e））则相反。这可以通过激发态分子内质子转移（ESIPT）机理来解释，因为上述结果与不同酚的激发态酸度一致。在酮1g的情况下缺乏反应性，其中系统间交叉的量子产率接近于1，因此我们可以排除涉及三重态的机理。

  DOI：

  10.1021/jo034918v

文献信息

• Novel generation of an o-quinone methide from 2-(2′-cyclohexenyl)phenol by excited state intramolecular proton transfer and subsequent C–C fragmentation
  作者：Julio Delgado、Amparo Espinós、M. Consuelo Jiménez、Miguel A. Miranda

  DOI：10.1039/b207545h

  日期：——

  Formation of an o-quinone methide via C-C fragmentation of a zwitterion formed by intramolecular excited state proton transfer from an o-allylphenol derivative is reported for the first time.

  首次报道了通过由分子内的激发态质子从邻烯丙基苯酚衍生物转移而形成的两性离子的CC断裂而形成邻醌甲基化物。
• Photogeneration of <i>o</i>-Quinone Methides from <i>o</i>-Cycloalkenylphenols
  作者：Edgar A. Leo、Julio Delgado、Luis R. Domingo、Amparo Espinós、Miguel A. Miranda、Rosa Tormos

  DOI：10.1021/jo034918v

  日期：2003.12.1

  eight-membered ring analogues 1c and 1d. Thus, ring size appears to be a key factor in the formation of o-quinone methides. This experimental result has been rationalized by means of density-functional theory (DFT) calculations. On the other hand, phenol substitution also appears to play a role in the process. Thus, electron-withdrawing groups such as CF(3) (1f) accelerate the reaction, whereas the

  通过2-（2'-环烯基）酚1的光解反应生成了6-亚烷基亚环己基2,4-二烯酮（邻醌甲基化物II），并用甲醇将其截留，得到开环产物2。最佳结果是用环己烯基衍生物1a，1e和1f获得。在环戊烯基衍生物1b的情况下，未观察到光产物2b，而由七元和八元环类似物1c和1d仅形成少量的2c和2d。因此，环的大小似乎是形成邻醌甲基化物的关键因素。该实验结果已经通过密度泛函理论（DFT）计算得到了合理化。另一方面，苯酚取代也似乎在该过程中起作用。因此，诸如CF（3）（1f）的吸电子基团会加速反应，而对于给电子基团（例如OCH（3）（1e））则相反。这可以通过激发态分子内质子转移（ESIPT）机理来解释，因为上述结果与不同酚的激发态酸度一致。在酮1g的情况下缺乏反应性，其中系统间交叉的量子产率接近于1，因此我们可以排除涉及三重态的机理。