1,6-bis(2-benzimidazolyl)-2,5-dithiahexane | 57698-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,6-bis(2-benzimidazolyl)-2,5-dithiahexane
• 英文别名: 1,6-bis(benzimidazol-2-yl)-2,5-dithiahexane；2-[({2-[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)sulfanyl]ethyl}sulfanyl)methyl]-1H-benzimidazole；2-[2-(1H-benzimidazol-2-ylmethylsulfanyl)ethylsulfanylmethyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 57698-70-1
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄S₂
• 分子量: 354.5
• InChiKey: RGXJWPYQMJXZIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-249 °C
• 沸点：
  692.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-bis(2-benzimidazolyl)-2,5-dithiahexane 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Popow I. I., Khimija geterochikl. soed, (1995) N 4, S 571-574

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(羧甲硫基)-乙烷 、 邻苯二胺 在 盐酸 作用下， 生成 1,6-bis(2-benzimidazolyl)-2,5-dithiahexane
  参考文献：
  名称：

  Birker, P.J.M.W.L.; Helder, J.; Reedijk, J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1980, vol. 99, # 11, p. 367 - 368

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, spectroscopy and magnetism of mixed-valence Ni(II)–Ni(III) compounds with (benz)imidazolethioether, acetates and dithiolates as ligands. Crystal structure of (acetato)(1,6-bis(benzimidazol-2-yl)-2,5-dithiahexane)nickel(II) bis(toluene-3,4-dithiolato)niccolate(III)
  作者：J. Ochocki、Ph. Chaudhuri、W.L. Driessen、R.A.G. De Graaf、F.B. Hulsbergen、J. Reedijk

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)83932-8

  日期：1990.1

  and anions Ni(tdt)2− with square planar Ni(III). The crystal structure of one of the compounds, i.e. with LLLL = 1,6-bis(benzimidazol-2-yl)-2,5-dithiahexanen (abbreviated bbdh), has been determined. The title compound crystallizes in space group P 1 , Z = 2, a = 14.132(7), b = 13.345(8), c = 10.906(7), α = 115.59(4), β = 91.58(5), γ = 100.74(4)°. The structure has been determined using conventional heavy

  摘要一系列通式为Ni（OAc）（LLLL）Ni（tdt）2的混合价化合物，其中tdt代表甲苯-3,4-二硫代阴离子，LLLL为四齿N2S2供体，带有两个（苯）已制备并表征了咪唑基和两个硫醚基。这些化合物是通过在空气中自发氧化起始Ni（II）产物而形成的。光谱测量的表征表明阳离子Ni（LLLL）（OAc）+具有二价八面体Ni（II），阴离子Ni（tdt）2-具有正方形平面Ni（III）。已经确定一种化合物的晶体结构，即LLLL ＝ 1，6-双（苯并咪唑-2-基）-2，5-二硫代己烷（缩写为bbdh）。标题化合物在空间群P 1中结晶，Z = 2，a = 14.132（7），b = 13.345（8），c = 10.906（7），α= 115.59（4），β= 91.58（5），γ = 100.74（4）°。该结构已使用常规重原子方法确定，基于3379个显着（I>2σ（I））反射，最终Rw = 0
• Bromidovanadium(II, III, and IV) Complexes
  作者：Dieter Rehder、Henning Nekola、Axel Behrens、Stephen P. Cramer、Tobias Funk

  DOI：10.1002/zaac.201300049

  日期：2013.7

  The bromidovanadium complexes cis-[VIIBr2(bith)] (1) [bith = 1,6-bis(2-benzimidazolyl)-2,5-dithiahexane], cis-[VIIBr2(pth)] (2a) [pth = 1,6-bis(2-pyridyl)-2,5-dithiahexane], cis-[VIIIBr2(pth)]Br (2b), trans-[VIIBr2(tmeda)2] (3) (tmeda = tetramethylethylenediamine), fac-[VIIIBr3(9S3)] (4) (9S3 = 1, 4, 7-trithiacyclononane), mer-[VIIIBr3(thf)3] (5) (thf = tetrahydrofurane), and trans-[VIVOBr2(thf)2H2O]

  溴钒络合物顺式-[VIIBr2(bith)] (1) [bith = 1,6-双(2-苯并咪唑基)-2,5-二硫代己烷], 顺式-[VIIBr2(pth)] (2a) [pth = 1 ,6-双(2-吡啶基)-2,5-二硫代己烷], 顺-[VIIIBr2(pth)]Br (2b), 反-[VIIBr2(tmeda)2] (3) (tmeda = 四甲基乙二胺), fac- [VIIIBr3(9S3)] (4) (9S3 = 1, 4, 7-三硫杂环壬烷), mer-[VIIIBr3(thf)3] (5) (thf = 四氢呋喃), and trans-[VIVOBr2(thf)2H2O] ( 6) 的制备和表征，尤其是 XRD (5, 6)、K-edge XAS (3, 4) 或 L-edge XAS (2a, 2b)。这些配合物也在卤代钒化合物在催化反应（包括生物过程）中的潜力的背景下进行了讨论。
• Complexes of 1,6-bis(benzimidazol-2-YL)-2,5-dithiahexane (BBDH) with zinc(II), cadmium(II) and mercury(II) halides. Crystal structure of [Hg(BBDH)[Cl2]·C2H5OH
  作者：R. Carballo、A. Castiñeiras、M.C.G. Conde、W. Hiller

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)87076-x

  日期：1993.7

  Abstract We describe the synthesis and characterization by elemental analysis, conductance measurements and 1 H NMR and IR spectrometry of compounds with the general formula [M(BBDH)X 2 ][M = Zn, Cd or Hg; X = Cl, Br or I; BBDH = 1,6-bis(benzimidazol-2-yl)-2,5-dithiahexane], which were prepared by reaction of zinc, cadmium or mercury dihalides with BBDH in ethyl alcohol. In addition, the structure

  摘要我们通过元素分析，电导测量以及1 H NMR和IR光谱描述了通式为[M（BBDH）X 2] [M = Zn，Cd或Hg的化合物的合成和表征。X = Cl，Br或I；BBDH = 1,6-双（苯并咪唑-2-基）-2,5-二硫代己烷]，其是通过使锌，镉或汞的二卤化物与BBDH在乙醇中反应制备的。另外，通过单晶结构分析确定了Hg（BBDH）Cl 2·EtOH（VI）的结构。汞原子以稍微扭曲的四面体几何形状与BBDH苯并咪唑基的未质子化氮原子[HgN= 225.8（5）和223.6（6）pm]以及两个氯原子[HgCl= 251.3（3）和249.9（2）pm]。
• Cobalt(II) and nickel(II) halide coordination compounds with 1,6-bis(benzimidazol-2-yl)-2, 5-dithiahexane and 1,7-bis(benzimidazol-2-yl)-2, 6-dithiaheptane. The crystal and molecular structure of dibromo(1,6-bis(benzimidazol-2-yl)-2,5-dithiahexane)nickel(II)
  作者：Jan M.M. Smits、Ron Janssen、Paul T. Beurskens、Jacobus Van Rijn、Jan Reedijk

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)81093-1

  日期：1987.1

  The synthesis and characterization by spectroscopic techniques of compounds with general formulae MX 2 (bbdh) and MX 2 (bbdhp) is described. In these formulae M = Co(II), Ni(II); X = Cl, Brbbdh = 1,6-bis(benzimidazol-2-yl)-2,5-dithiahexane and bbdhp = 1,7-bis(benzimidazol-2-yl)-2,6-dithiaheptane. The compounds have been characterized by chemical analysis, infrared spectra, ligand field spectra, X-ray

  描述了通过光谱技术合成具有通式MX 2（bbdh）和MX 2（bbdhp）的化合物的方法。在这些式中，M ＝ Co（II），Ni（II）。X ＝ Cl，Brbbdh ＝ 1，6-双（苯并咪唑-2-基）-2，5-二硫已烷和bbdhp ＝ 1，7-双（苯并咪唑-2-基）-2，6-二噻庚烷。通过化学分析，红外光谱，配体场光谱，X射线粉末图和一种情况下的单晶结构分析对化合物进行了表征。金属离子是由配体和阴离子配位的八面体（所有Ni化合物和bbdh的Co化合物）或四面体（bbdhp的Co化合物）。NiBr 2（bbdh）的详细结构由X射线方法在290 K下测定。C 18 H 18 Br 2 N 4 NiS 2的晶体，Mr = 572.995，在正交晶空间群Pnc2中结晶，a = 8.502 （3），b = 13.748（2），c = 8.794（3）A，V = 1027.96（57）A 3，Z = 2，D
• Model studies of benzimidazole complexes of Cu, Zn, and Cd. Crystal structures of 1,5-bis(benzimidazol-2-yl)-3-thiapentane complexes of CuBr2 and Cu(NO3)2 and nuclear magnetic resonance studies of exchange of 1,6-bis(benzimidazol-2-yl)-2,5-dithiahexane on Cd
  作者：Joyce C. Lockhart、William Clegg、M. N. Stuart Hill、David J. Rushton

  DOI：10.1039/dt9900003541

  日期：——

  one ligand, 1,5-bis(benzimidazol-2-yl)-3-thiapentane. N.m.r. studies of the exchange of 1,6-bis(benzimidazol-2-yl)-2,5-dithiahexane [or its ring-methylated analogue 1,6-bis(5′,6′-dimethylbenzimidazolyl)-2,5-dithiahexane] in cadmium chloride mixtures show that it occurs via a rate-determining dissociative step, where there is cadmium salt in excess of a 1 : 1 ratio of M : L, but that bimolecular ligand

  已经研究了各种桥型双桥联苯并咪唑配体与铜，锌和镉的配合物，作为生物金属结合位点的结构和迁移性的潜在模型。在一个配体1,5-双（苯并咪唑-2-基）-3-噻戊烷的溴化铜和硝酸盐络合物的晶体结构中发现了两种不同的（扭曲的八面体的双三角金字塔形和基于扭曲的八面体的正方形金字塔形）环境。 。NMR研究1,6-双（苯并咪唑-2-基）-2,5-二硫代己烷[或其环甲基化类似物1,6-双（5'，6'-二甲基苯并咪唑基）-2,5-氯化镉混合物中的二硫代己烷]表明它是通过速率决定的离解步骤，其中镉盐的摩尔比超过M：L的1：1，但是当M：L的比率小于1时，双分子配体交换是速率决定的。提出了关于解释核磁共振光谱所必需的最小重排的假设。获得1,6-双（1'-辛基苯并咪唑基）-2,5-二硫己烷的晶体结构。该配体缺乏质子性，可用来检验质子在假说中的作用。