3-pyridylmethyl p-toluenesulfonate | 153872-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-pyridylmethyl p-toluenesulfonate
• 英文别名: (Pyridin-3-yl)methyl 4-methylbenzene-1-sulfonate；pyridin-3-ylmethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 153872-75-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃S
• 分子量: 263.317
• InChiKey: PEYKPEDEGIDNFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-pyridylmethyl p-toluenesulfonate 、 4-bromo-5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3-c]吡啶作为有效和可逆 LSD1 抑制剂的发现

  摘要：

  赖氨酸特异性去甲基化酶 1 （LSD1） 通过特异性去甲基化单蛋白和组蛋白 3 赖氨酸 4 （H3K4） 和 H3 赖氨酸 9 （H3K9） 残基来充当表观遗传擦除剂。LSD1 已被作为治疗人类癌症的有前途的治疗靶点，许多 LSD1 抑制剂已进入临床开发阶段。在本研究中，我们描述了我们发现的吡咯并[2,3-c]吡啶作为一类新型高效且可逆的 LSD1 抑制剂，基于先前报道的 LSD1 抑制剂 GSK-354 设计。其中，46 种在抑制 LSD1 酶活性方面显示 IC50 值为 3.1 nM，在 MV4 中抑制细胞生长的 IC50 值为 0.6 nM;11 个急性白血病细胞系和 1.1 nM 的 H1417 小细胞肺癌细胞系。化合物 46 （LSD1-UM-109） 是一种新型、高效且可逆的 LSD1 抑制剂，是一种有前途的先导化合物，可用于进一步优化。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00292

文献信息

• SUBSTITUTED PYRIDINES, THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL USE
  申请人：BRITISH TECHNOLOGY GROUP LIMITED

  公开号：EP0640072A1

  公开（公告）日：1995-03-01
• Derivatives of pyridine as hydroxylase and lyase inhibitors
  申请人：BTG INTERNATIONAL LIMITED

  公开号：EP0640072B1

  公开（公告）日：2000-08-23
• US5595995A
  申请人：——

  公开号：US5595995A

  公开（公告）日：1997-01-21
• Discovery of Pyrrolo[2,3-<i>c</i>]pyridines as Potent and Reversible LSD1 Inhibitors
  作者：Canhui Zheng、Rohan Kalyan Rej、Mi Wang、Liyue Huang、Ester Fernandez-Salas、Chao-Yie Yang、Shaomeng Wang

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00292

  日期：2023.10.12

  Lysine specific demethylase 1 (LSD1) acts as an epigenetic eraser by specifically demethylating mono- and histone 3 lysine 4 (H3K4) and H3 lysine 9 (H3K9) residues. LSD1 has been pursued as a promising therapeutic target for the treatment of human cancer, and a number of LSD1 inhibitors have been advanced into clinical development. In the present study, we describe our discovery of pyrrolo[2,3-c]pyridines

  赖氨酸特异性去甲基化酶 1 （LSD1） 通过特异性去甲基化单蛋白和组蛋白 3 赖氨酸 4 （H3K4） 和 H3 赖氨酸 9 （H3K9） 残基来充当表观遗传擦除剂。LSD1 已被作为治疗人类癌症的有前途的治疗靶点，许多 LSD1 抑制剂已进入临床开发阶段。在本研究中，我们描述了我们发现的吡咯并[2,3-c]吡啶作为一类新型高效且可逆的 LSD1 抑制剂，基于先前报道的 LSD1 抑制剂 GSK-354 设计。其中，46 种在抑制 LSD1 酶活性方面显示 IC50 值为 3.1 nM，在 MV4 中抑制细胞生长的 IC50 值为 0.6 nM;11 个急性白血病细胞系和 1.1 nM 的 H1417 小细胞肺癌细胞系。化合物 46 （LSD1-UM-109） 是一种新型、高效且可逆的 LSD1 抑制剂，是一种有前途的先导化合物，可用于进一步优化。