(2S,3S)-2,3-epoxy-5-(4-methoxybenzyl)oxy-1-pentanal | 618384-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-epoxy-5-(4-methoxybenzyl)oxy-1-pentanal
• 英文别名: (2S,3S)-3-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]oxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 618384-86-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: LXLVAKOATIBNAY-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.5±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-epoxy-5-(4-methoxybenzyl)oxy-1-pentanal 、 三甲基膦酰基乙酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.67h， 以80%的产率得到(E)-methyl 3-((2R,3S)-3-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)oxiran-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  双重激活方法将乙烯基氧化物转化为vic-氨基醇和手性苯并恶嗪/喹喔啉衍生物

  摘要：

  通过使用Pd（0）和苯基-o生成的π-烯丙基钯-硼酸酯络合物的胺化反应，从乙烯基环氧化物合成1,2- syn-vic氨基醇（具有双重构型）的新方法报道了硼酸亚苯基酯（双重活化技术）。此外，这种具有广泛的官能团相容性的新方法扩展到手性苯并恶嗪和喹喔啉衍生物的一锅/两步合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02304

文献信息

• VITAMIN D DERIVATIVES AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1026155A1

  公开（公告）日：2000-08-09

  The object of the present invention is to provide a novel 22-oxavitamin D derivative having a hydroxy group at both 1α- and 3α-positions. According to the present invention, there is provided 22-oxavitamin D derivatives having the following general formula (I): (wherein R1 represents a straight or branched C4-C10 alkyl group having 1 to 3 hydroxy groups, and R2 and R3 each independently represents a hydrogen atom or a protecting group), intermediates for the synthesis of the derivatives, and a method for producing them.

  本发明的目的是提供一种新型22-氧化维生素D衍生物，其在1α-和3α-位置都具有羟基。根据本发明，提供了具有以下一般式（I）的22-氧化维生素D衍生物（其中，R1代表具有1至3个羟基的直链或支链C4-C10烷基，R2和R3各自独立地代表氢原子或保护基），用于合成衍生物的中间体，以及制备它们的方法。
• A Double Activation Method for the Conversion of Vinyl Epoxides into <i>vic</i>-Amino Alcohols and Chiral Benzoxazine/Quinoxaline Derivatives
  作者：Gourishetty Srikanth、Kallaganti V. S. Ramakrishna、Gangavaram V. M. Sharma

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02304

  日期：2015.9.18

  phenyl-o-phenylene borate (a double activation technique), is reported. Further, this new method with broad functional group compatibility was extended to a one-pot/two-step synthesis of chiral benzoxazine and quinoxaline derivatives.

  通过使用Pd（0）和苯基-o生成的π-烯丙基钯-硼酸酯络合物的胺化反应，从乙烯基环氧化物合成1,2- syn-vic氨基醇（具有双重构型）的新方法报道了硼酸亚苯基酯（双重活化技术）。此外，这种具有广泛的官能团相容性的新方法扩展到手性苯并恶嗪和喹喔啉衍生物的一锅/两步合成。