9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S,3S,4R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-hydroxyoctadecan-2-yl]carbamate | 947759-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S,3S,4R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-hydroxyoctadecan-2-yl]carbamate
• CAS: 947759-56-0
• 化学式: C₄₅H₇₇NO₅Si₂
• 分子量: 768.281
• InChiKey: NBBXPAAMUSJDGI-ZMWLRIRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.76
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S,3S,4R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-hydroxyoctadecan-2-yl]carbamate 、 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-methyl-D-galactopyranosyl fluoride 在 silver perchlorate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以75%的产率得到(9H-fluoren-9-yl)methyl ((2S,3S,4R)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(methoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)octadecan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  RCAI-84、91和105-108，KRN7000的脲基和硫脲基类似物：小鼠淋巴细胞的合成和生物活性以产生偏向Th1的细胞因子

  摘要：

  RCAI-84、91和105-108（1-6）是具有脲基或硫脲基键而不是羧酰胺键的KRN7000（A）的类似物，用于检查其对小鼠淋巴细胞的免疫刺激活性。根据他们的生物测定，KRN7000的脲基类似物[RCAI-105（1）]及其6'- O-甲基化衍生物[RCAI-106（4）]在体内小鼠体内诱导了大量的IFN-γ。十六烷基脲基类似物[RCAI-84（2）]的生物活性与KRN7000相当。辛基脲基[RCAI-107（3）]，5-苯基戊基脲基[RCAI-108（5）]和硫脲基[RCAI-91（6）]类似物几乎没有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.05.073
• 作为产物：
  描述：

  糖脂 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,6-二甲基吡啶 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S,3S,4R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-hydroxyoctadecan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL GLYCOLIPID AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，其表示为以下式（1），其中每个符号如规范中定义，或其盐。本发明的化合物及其盐可以优先诱导产生IL-4，这是一种控制免疫细胞作用的细胞因子之一。因此，它对于预防或治疗自身免疫疾病、传染病等以及由Th1细胞功能促进引起的疾病的预防或治疗是有用的。

  公开号：

  US20090221516A1

文献信息

• RCAI-17, 22, 24–26, 29, 31, 34–36, 38–40, and 88, the analogs of KRN7000 with a sulfonamide linkage: Their synthesis and bioactivity for mouse natural killer T cells to produce Th2-biased cytokines
  作者：Takuya Tashiro、Naomi Hongo、Ryusuke Nakagawa、Ken-ichiro Seino、Hiroshi Watarai、Yasuyuki Ishii、Masaru Taniguchi、Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.08.060

  日期：2008.10

  RCAI-17, 22, 24-26, 29, 31, 34-36, 38-40, and 88, the analogs of KRN7000 (1) with a sulfonamide linkage instead of an amide bond, were synthesized to examine their bioactivity for mouse natural killer (NK) T cells. RCAI-17, 22, 24-26, 29, 31, 34-36, and 88 are the aromatic sulfonamide analogs, while RCAI-39 and 40 are the aliphatic ones. RCAI-38 is a C-galactoside analog of RCAI-26, which is the p-toluenesulfonamide analog of KRN7000. According to their bioassay, these sulfonamide analogs were shown to be the stimulants of mouse NKT cells to induce the production of Th2-biased cytokines in vitro, while RCAI-38 did not induce any cytokine production. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.