9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S,3S,4R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-hydroxyoctadecan-2-yl]carbamate | 947759-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S,3S,4R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-hydroxyoctadecan-2-yl]carbamate
• CAS: 947759-56-0
• 化学式: C₄₅H₇₇NO₅Si₂
• 分子量: 768.281
• InChiKey: NBBXPAAMUSJDGI-ZMWLRIRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.76
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S,3S,4R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-hydroxyoctadecan-2-yl]carbamate 、 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-methyl-D-galactopyranosyl fluoride 在 silver perchlorate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以75%的产率得到(9H-fluoren-9-yl)methyl ((2S,3S,4R)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(methoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)octadecan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  RCAI-84、91和105-108，KRN7000的脲基和硫脲基类似物：小鼠淋巴细胞的合成和生物活性以产生偏向Th1的细胞因子

  摘要：

  RCAI-84、91和105-108（1-6）是具有脲基或硫脲基键而不是羧酰胺键的KRN7000（A）的类似物，用于检查其对小鼠淋巴细胞的免疫刺激活性。根据他们的生物测定，KRN7000的脲基类似物[RCAI-105（1）]及其6'- O-甲基化衍生物[RCAI-106（4）]在体内小鼠体内诱导了大量的IFN-γ。十六烷基脲基类似物[RCAI-84（2）]的生物活性与KRN7000相当。辛基脲基[RCAI-107（3）]，5-苯基戊基脲基[RCAI-108（5）]和硫脲基[RCAI-91（6）]类似物几乎没有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.05.073
• 作为产物：
  描述：

  糖脂 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,6-二甲基吡啶 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S,3S,4R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-hydroxyoctadecan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL GLYCOLIPID AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，其表示为以下式（1），其中每个符号如规范中定义，或其盐。本发明的化合物及其盐可以优先诱导产生IL-4，这是一种控制免疫细胞作用的细胞因子之一。因此，它对于预防或治疗自身免疫疾病、传染病等以及由Th1细胞功能促进引起的疾病的预防或治疗是有用的。

  公开号：

  US20090221516A1

文献信息

• RCAI-17, 22, 24–26, 29, 31, 34–36, 38–40, and 88, the analogs of KRN7000 with a sulfonamide linkage: Their synthesis and bioactivity for mouse natural killer T cells to produce Th2-biased cytokines
  作者：Takuya Tashiro、Naomi Hongo、Ryusuke Nakagawa、Ken-ichiro Seino、Hiroshi Watarai、Yasuyuki Ishii、Masaru Taniguchi、Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.08.060

  日期：2008.10

  RCAI-17, 22, 24-26, 29, 31, 34-36, 38-40, and 88, the analogs of KRN7000 (1) with a sulfonamide linkage instead of an amide bond, were synthesized to examine their bioactivity for mouse natural killer (NK) T cells. RCAI-17, 22, 24-26, 29, 31, 34-36, and 88 are the aromatic sulfonamide analogs, while RCAI-39 and 40 are the aliphatic ones. RCAI-38 is a C-galactoside analog of RCAI-26, which is the p-toluenesulfonamide analog of KRN7000. According to their bioassay, these sulfonamide analogs were shown to be the stimulants of mouse NKT cells to induce the production of Th2-biased cytokines in vitro, while RCAI-38 did not induce any cytokine production. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• RCAI-84, 91, and 105-108, ureido and thioureido analogs of KRN7000: Their synthesis and bioactivity for mouse lymphocytes to produce Th1-biased cytokines
  作者：Takuya Tashiro、Tomokuni Shigeura、Hiroshi Watarai、Masaru Taniguchi、Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.05.073

  日期：2012.7

  RCAI-84, 91, and 105-108 (1–6), the analogs of KRN7000 (A) with a ureido or a thioureido linkage instead of a carboxamido bond, were synthesized to examine their immunostimulatory activity against mouse lymphocytes. According to their bioassay, the ureido analog of KRN7000 [RCAI-105 (1)] and its 6′-O-methylated derivative [RCAI-106 (4)] induced a large amount of IFN-γ in mice in vivo. The hexadecyl

  RCAI-84、91和105-108（1-6）是具有脲基或硫脲基键而不是羧酰胺键的KRN7000（A）的类似物，用于检查其对小鼠淋巴细胞的免疫刺激活性。根据他们的生物测定，KRN7000的脲基类似物[RCAI-105（1）]及其6'- O-甲基化衍生物[RCAI-106（4）]在体内小鼠体内诱导了大量的IFN-γ。十六烷基脲基类似物[RCAI-84（2）]的生物活性与KRN7000相当。辛基脲基[RCAI-107（3）]，5-苯基戊基脲基[RCAI-108（5）]和硫脲基[RCAI-91（6）]类似物几乎没有活性。
• NOVEL GLYCOLIPID AND USE THEREOF
  申请人：Tashiro Takuya

  公开号：US20090221516A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention provide a compound represented by the following formula (1) wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof. The compound of the present invention and a salt thereof can preferentially induce production of IL-4, which is one kind of cytokines that control action of immunocytes. Therefore, it is useful for the prophylaxis or treatment of autoimmune diseases, infectious diseases and the like, and prophylaxis or treatment of diseases caused by functional promotion of Th1 cells.

  本发明提供了一种化合物，其表示为以下式（1），其中每个符号如规范中定义，或其盐。本发明的化合物及其盐可以优先诱导产生IL-4，这是一种控制免疫细胞作用的细胞因子之一。因此，它对于预防或治疗自身免疫疾病、传染病等以及由Th1细胞功能促进引起的疾病的预防或治疗是有用的。