(1S,2R,4R)1,2-epoxy-p-menthan-8-ol | 88494-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,2R,4R)1,2-epoxy-p-menthan-8-ol
• 英文别名: 2-[(1R,3R,6S)-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]propan-2-ol
• CAS: 88494-86-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: HSMACHQZLSQBIN-MRTMQBJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4R)1,2-epoxy-p-menthan-8-ol 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以100 mg的产率得到4-(2-羟基丙烷-2-基)-1-甲基环己烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  Carman, Raymond M.; Fletcher, Mary T., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 5, p. 1117 - 1122

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  松油醇 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2R,4R)1,2-epoxy-p-menthan-8-ol 、 p-methane-α-1,2-epoxy-8-ol
  参考文献：
  名称：

  硒烯基辅助的立体选择性环化。对-薄荷烷系列的生物遗传型合成

  摘要：

  乙酸芳樟酯（1）衍生的β-羟基硒化物（3）的酸催化环化反应得到反式对甲烷（4）和（5），其结构已通过转化为（6）来证实， （11），（8）和（13），以及这些化合物的替代合成方法。还进行了通过柠檬烯和α-萜品醇环氧化物与苯基硒阴离子反应获得的某些产物的结构测定。

  DOI：

  10.1039/p19810000756

文献信息

• Carman, Raymond M.; Fletcher, Mary T., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 26, p. 2129 - 2136
  作者：Carman, Raymond M.、Fletcher, Mary T.

  DOI：——

  日期：——
• Carman, Raymond M.; Fletcher, Mary T., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 7, p. 1483 - 1493
  作者：Carman, Raymond M.、Fletcher, Mary T.

  DOI：——

  日期：——
• CrIII(salen) catalysed asymmetric ring opening of monocyclic terpene-epoxides
  作者：Bart M.L Dioos、Pierre A Jacobs

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01052-9

  日期：2003.6

  The racemic Cr-III(salen) complex was found to be an efficient catalyst for the asymmetric ring opening (ARO) with TMSN3 of cyclic 1,2-epoxy-terpenes bearing C-4-substituents. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Carman, Raymond M.; Fletcher, Mary T., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 5, p. 1117 - 1122
  作者：Carman, Raymond M.、Fletcher, Mary T.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective cyclization assisted by the selenyl group. Biogenetic-type synthesis in the p-menthane series
  作者：Tetsuji Kametani、Hiroshi Kurobe、Hideo Nemoto

  DOI：10.1039/p19810000756

  日期：——

  Acid-catalysed cyclisation of the β-hydroxyselenide (3), derived from linalyl acetate (1), afforded the trans-p-menthanes (4) and (5), the structures of which were confirmed by their transformation into (6), (11), (8), and (13), and alternative syntheses of these compounds. The structure determination of some products obtained by the reaction of limonene and α-terpineol epoxides with phenylselenium

  乙酸芳樟酯（1）衍生的β-羟基硒化物（3）的酸催化环化反应得到反式对甲烷（4）和（5），其结构已通过转化为（6）来证实， （11），（8）和（13），以及这些化合物的替代合成方法。还进行了通过柠檬烯和α-萜品醇环氧化物与苯基硒阴离子反应获得的某些产物的结构测定。