2-(benzylsulfanyl)pyrimidin-4(3H)-one | 31167-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(benzylsulfanyl)pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(benzylthio)pyrimidine-4(3H)-one；2-thiobenzylpyrimidin-4(3H)-one；2-benzylthiouracil；2-benzylsulfanyl-3H-pyrimidin-4-one；2-benzylmercapto-3H-pyrimidin-4-one；2-Benzylmercapto-3H-pyrimidin-4-on；2-benzylsulfanyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 31167-21-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD02209867
• 分子量: 218.279
• InChiKey: XLYQVVDCFZRIJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193 °C
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylsulfanyl)pyrimidin-4(3H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 以75%的产率得到4-Chlor-2-benzylmercapto-pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  CYCLIZATION OF 4-(2-AMINOANILINO)-2-BENZYLTHIOPYRIMIDINE TO NOVEL 1-(2-BENZYLTHIOPYRIMIDIN-4-YI)-2-SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLES

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2008.14.6.469
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzylsulfanyl-4-propan-2-yloxypyrimidine 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.25h， 以98%的产率得到2-(benzylsulfanyl)pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Development of an Efficient and Straightforward Methodology Toward the Synthesis of Molecularly Diverse 2,6-Disubstituted 3,4-Dihydropyrimidin-4(3H)-ones

  摘要：

  我们开发了一种简单高效的方法，用于合成分子高度多样化的 2,6-二取代 3,4-二氢嘧啶-4(3H)-酮 3 型。该方法的基础是在 Mitsunobu 条件下用 i-PrOH 进行选择性 O- 烷基化反应，然后对砜 20 进行亲核的杂芳香族异取代反应，随后对异丙氧基进行酸性水解。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33924

文献信息

• Ugi-Smiles Coupling of Thiouracil Derivatives towards 2,4-Diamino Pyrimidines
  作者：Laurent Kaïm、Laurence Grimaud、Madjid Sidhoum

  DOI：10.1055/s-0031-1290347

  日期：2012.3

  Diaminopyrimidines could be synthesized via a multicomponentcoupling starting from S-alkyl thiouracilderivatives. The synthetic strategy based upon an Ugi-Smilescoupling, and subsequent oxidation of the adducts affords a versatileplatform for the preparation of various diaminopyrimidines withfive points of diversity. The whole sequence may be performed asa one-pot process.

  二氨基嘧啶可以通过从 S-烷基硫氧嘧啶衍生物开始的多组分偶联合成。基于 Ugi-Smilecoupling 和随后的加合物氧化的合成策略为制备具有五点多样性的各种二氨基嘧啶提供了一个通用平台。整个序列可以作为一锅法进行。
• Coupling reaction between electron-rich pyrimidinones and α-amino acids promoted by phosphonium salts
  作者：Abdelatif ElMarrouni、Josep M. Fabrellas、Montserrat Heras

  DOI：10.1039/c1ob05313b

  日期：——

  Coupling reaction between electron-rich 2-morpholino-4(3H)-pyrimidinone and nucleophilic side chains of several natural α-amino acids promoted by phosphonium salt has been developed to prepare new optically active pyrimidin-4-yl amino acids. The best results were obtained using a two-step method through the easily available benzotriazolyl-1-oxy intermediate. A detailed optimization study of this reaction is discussed.

  在鏻盐的促进下，富电子的 2-吗啉基-4(3H)-嘧啶酮与几种天然δ-氨基酸的亲核侧链发生了偶联反应，从而制备出了新的光学活性嘧啶-4-基氨基酸。通过容易获得的苯并三唑-1-氧基中间体，采用两步法获得了最佳结果。本文讨论了该反应的详细优化研究。
• Synthesis of new unnatural N^α-Fmoc pyrimidin-4-one amino acids: use of the p-benzyloxybenzyloxy group as a pyrimidinone masking group
  作者：Abdellatif ElMarrouni、Montserrat Heras

  DOI：10.1039/c4ob02235a

  日期：——

  The p-benzyloxybenzyloxy group is used to mask the oxo function of the 4(3H)-pyrimidinone ring in the synthesis of new unnatural amino acids. The synthetic approach is based on an aromatic nucleophilic substitution reaction between 4-[4-(benzyloxy)benzyloxy]-2-(benzylsulfonyl)pyrimidine and the nucleophilic side chain of several Nα-Boc amino esters, as the key step, followed by a series of standard

  该p -benzyloxybenzyloxy组用于掩蔽4（3的含氧功能ħ） -嘧啶酮环中的新的非天然氨基酸的合成。的合成方法是基于4- [4-（苄氧基）苄氧基] -2-（苄基磺酰基）嘧啶和几个的亲核侧链之间的芳族亲核取代反应Ñ α -Boc氨基酯，作为关键步骤，随后一系列标准的保护基转化。对苯甲氧基苄氧基可在温和的酸性条件下有效去除，以回收4（3 H）-嘧啶酮体系。
• A simple approach for the synthesis of new pyrimidinyl α-amino acids
  作者：Abdelatif Elmarrouni、Mireia Güell、Cristina Collell、Montserrat Heras

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.077

  日期：2010.1

  A simple synthetic method for the preparation of optically active pyrimidinyl α-amino acids is presented. A nucleophilic ipso-substitution reaction between 2-(benzylsulfonyl)-4-isopropoxypyrimidines and a nucleophilic side chain of several protected natural α-amino acids is investigated to obtain new pyrimidin-2-yl α-amino acids. A detailed optimisation study of this reaction is discussed. Moreover

  提出了一种简单的合成方法，用于制备旋光嘧啶基α-氨基酸。研究了2-（苄基磺酰基）-4-异丙氧基嘧啶和几种受保护的天然α-氨基酸的亲核侧链之间的亲核ipso取代反应，以获得新的嘧啶-2-基α-氨基酸。讨论了该反应的详细优化研究。此外，研究了在Mitsunobu条件下用一些天然α-氨基酸的羟基侧链对2-（苄基硫烷基）-4（3H）嘧啶酮进行选择性O-烷基化的方法，作为制备新嘧啶丁-4-基α-的方法。氨基酯。
• S-BENZYLTHIOURACIL COMPOUNDS AND METHODS OF ENHANCING PLANT ROOT GROWTH
  申请人：Valent BioSciences Corporation

  公开号：US20150201620A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  The present invention is directed to methods for enhancing root growth comprising applying a S-Benzylthiouracil compound, or a salt thereof, to a plant, plant propagation material, root zone, or root of a plant. The invention also relates to methods for reducing the harmful effects of environmentally stressful conditions on plants, such as drought, or intense temperatures, by application of a S-Benzylthiouracil compound, or a salt thereof, to a plant, plant propagation material, root zone, or root of a plant. The invention further relates to new S-Benzylthiouracil derivatives, and salts thereof.

  本发明涉及一种增强根系生长的方法，包括将S-苄基硫脲化合物或其盐应用于植物、植物繁殖材料、根区或植物的根部。本发明还涉及一种减少环境应激条件（如干旱或强烈温度）对植物的有害影响的方法，通过将S-苄基硫脲化合物或其盐应用于植物、植物繁殖材料、根区或植物的根部。本发明还涉及新的S-苄基硫脲衍生物及其盐。