N,N',N''-triphenylbenzene-1,3,5-tricarboxamide | 71764-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N',N''-triphenylbenzene-1,3,5-tricarboxamide
• 英文别名: 1,3,5-Benzenetricarboxamide, N,N',N''-triphenyl-；1-N,3-N,5-N-triphenylbenzene-1,3,5-tricarboxamide
• CAS: 71764-61-9
• 化学式: C₂₇H₂₁N₃O₃
• 分子量: 435.482
• InChiKey: PJVAPHXHPNGKDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  326-327 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); water (7732-18-5))
• 沸点：
  486.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N',N''-triphenylbenzene-1,3,5-tricarboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到MSX-166
  参考文献：
  名称：

  Insights into the formation of chiral second sphere coordination complexes with aromatic tris amines: combined single crystal X-ray crystallography and molecular modeling analyses

  摘要：

  在手性等结构的第二球配位加合物中，中心芳香环上笨重的甲基基团对于诱导手性至关重要。

  DOI：

  10.1039/c5dt02387d
• 作为产物：
  描述：

  均苯三甲酸 、 N,N-二苯基氨基磺酰胺 在 吡啶 作用下， 生成 N,N',N''-triphenylbenzene-1,3,5-tricarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Kirsanow; Egorowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 1612;engl.Ausg.S.1653

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Extended-Core Discotic Liquid Crystals Based on the Intramolecular H-Bonding in<i>N</i>-Acylated 2,2′-Bipyridine-3,3′-diamine Moieties
  作者：Anja R. A. Palmans、Jozef A. J. M. Vekemans、Hartmut Fischer、Rifat A. Hikmet、E. W. Meijer

  DOI：10.1002/chem.19970030220

  日期：1997.2

  new type of disc-shaped molecule (1 a-c) has been synthesised and characterised. The molecules were built up by linking three lipophilic, N-monoacylated 2,2'-bipyridine-3,3'-diamine wedges to a central 1,3,5-benzenetricarbonyl unit. They show liquid crystalline behaviour, as shown by DSC, polarisation microscopy and X-ray diffraction. In all cases the mesophase was characterised as a Dho phase. From

  一种新型的盘状分子（1 ac）已经合成并表征。通过将三个亲脂性的N-单酰化的2,2'-联吡啶-3,3'-二胺楔连接到一个中心1,3,5-苯三羰基单元来构建分子。它们显示出液晶行为，如DSC，偏振显微镜和X射线衍射所示。在所有情况下，中间相均被表征为Dho相。从（1）H NMR结果表明，由于强分子内H键，化合物1ac的内部优先采用C3对称构象，从而形成扩展的核。这个大核诱导了分子之间的强相互作用，从而导致中间相增强了热稳定性。
• Structures and Excited States of Extended and Folded Mono-, Di-, and Tri-<i>N-</i>Arylbenzamides
  作者：Frederick D. Lewis、Timothy M. Long、Charlotte L. Stern、Weizhong Liu

  DOI：10.1021/jp0264937

  日期：2003.5.1

  The relationship between molecular structure and electronic properties of 18 N-arylbenzamides has been investigated. The secondary amides adopt extended trans-amide conformations, whereas the tertiary amides adopt folded cis-amide conformations in which the N-aryl group is approximately perpendicular to the benzoyl group. The N-aryl groups of the tertiary di- and triamides occupy the same face of the

  研究了 18 N-芳基苯甲酰胺的分子结构与电子性质之间的关系。仲酰胺采用扩展的反式酰胺构象，而叔酰胺采用折叠的顺式酰胺构象，其中N-芳基大致垂直于苯甲酰基。叔二酰胺和三酰胺的 N-芳基占据苯甲酰基的同一面并显示出边对面的芳基-芳基相互作用。随着 N-芳基数量的增加，仲酰胺的长波长吸收最大值红移，而叔酰胺显示蓝移。ZINDO 计算有助于分配吸收和发光光谱。在所有情况下，最低能量单重态被分配给禁止的 n，B*（羰基孤对到苯甲酰基）跃迁。二级和三级酰胺的无结构荧光分别归属于平面和扭曲的 n,B* 单峰。允许的吸收带分配给 A,B*（芳烃到苯甲酰基）或 A,A*（芳烃到芳烃）跃迁，它们位于单个芳烃上，结构化磷光分配给 A,A*三重态。
• Identification and SAR Evaluation of Hemozoin-Inhibiting Benzamides Active against <i>Plasmodium falciparum</i>
  作者：Kathryn J. Wicht、Jill M. Combrinck、Peter J. Smith、Roger Hunter、Timothy J. Egan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00719

  日期：2016.7.14

  Only derivatives containing an electron deficient aromatic ring and capable of adopting flat conformations, optimal for π–π interactions with Fe(III)PPIX, inhibited β-hematin formation. The two most potent analogues showed nanomolar parasite activity, with little CQ cross-resistance, low cytotoxicity, and high in vitro microsomal stability. Selected analogues inhibited hemozoin formation in Plasmodium

  喹啉类抗疟药靶向血凝素形成，从而引起铁原卟啉IX（Fe（III）PPIX）的细胞毒性蓄积。对于该化合物类别，存在完善的针对β-血红素抑制作用，寄生虫活性和细胞机制的SAR模型，但没有其他类似的抑制血zo素化学型的详细研究。在这里，已经购买或合成了基于先前HTS命中的苯甲酰胺类似物。只有含有缺乏电子的芳香环并能够采用平面构型（对于与Fe（III）PPIX进行π-π相互作用最合适）的衍生物才能抑制β-血红素的形成。两种最有效的类似物显示出纳摩尔寄生虫活性，几乎没有CQ交叉耐药性，细胞毒性低，并且体外微粒体稳定性高。选定的类似物抑制小鼠中的血zo素形成。恶性疟原虫引起高水平的游离血红素。与喹啉相反，引入胺侧链不会导致苯甲酰胺在寄生虫中积累。这些数据揭示了血红素结合，游离血红素水平，细胞蓄积和潜在的新型抗疟药的体外活性之间的复杂关系。
• 超声辐射法快速合成桥联型双、三、四酰胺衍 生物的通用方法及应用
  申请人：中南民族大学

  公开号：CN106800519B

  公开（公告）日：2019-03-12

  本发明属于有机合成技术领域，具体公开了一种桥联型双、三、四酰胺衍生物及其超声辐射快速合成的通用方法，还涉及该类化合物的应用。本发明采用超声辐射法制备目标产物，不加催化剂，反应时间只要30分钟左右，反应温度低，操作简便，后处理只需过滤洗涤即可，溶剂可回收利用，产物收率高，能有效降低生产成本，节能环保，可应用于大规模工业化生产。制备得到的桥联型双、三、四酰胺衍生物具有很好的生物活性，在抗菌领域应用前景广阔，具有非常大的开发应用价值。
• [EN] TRICYCLIC AMINO CONTAINING COMPOUNDS FOR TREATMENT OR PREVENTION OF SYMPTOMS ASSOCIATED WITH ENDOCRINE DYSFUNCTION<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DES ACIDES AMINÉS TRICYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION DE SYMPTÔMES ASSOCIÉS À UN DYSFONCTIONNEMENT ENDOCRINIEN
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2013070660A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The disclosure provides methods of use of certain compounds that are useful for treating certain symptoms of endocrine disturbances, and in particular those associated with hot flashes.

  本公开提供了使用某些化合物治疗内分泌紊乱的某些症状的方法，特别是与潮热相关的症状的方法。