(2S)-2-[(1S,2R,5R,7S,10S,11S,14R,15S)-2,15-dimethyl-8-methylidene-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]propanal | 88165-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[(1S,2R,5R,7S,10S,11S,14R,15S)-2,15-dimethyl-8-methylidene-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]propanal
• CAS: 88165-91-7
• 化学式: C₂₃H₃₄O
• 分子量: 326.522
• InChiKey: UMDBNBVDCQVLPV-IJPSMNNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl (20S)-3β-(4-toluensulfonyloxy)pregn-5-ene-20-carboxylate 在 aluminum oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 、 potassium acetate 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2S)-2-[(1S,2R,5R,7S,10S,11S,14R,15S)-2,15-dimethyl-8-methylidene-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]propanal
  参考文献：
  名称：

  通过醛亚胺原位选择性保护醛：酮醛简单转化为亚甲基醛和甲基羟基醛

  摘要：

  选择性亚甲基化的Ph 3 PCH 2和甲基化与MeMgI或酮基酮醛的的MeLi通过用叔丁胺保护醛的完成。在二氧化硅上的色谱纯化过程中，将中间体醛亚胺裂解，得到相应的亚甲基醛和甲基羟基醛，这是唯一可分离的反应产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91981-7

文献信息

• In situ selective protection of aldehydes via aldimines
  作者：G.Pagani Zecchini、M.Paglialunga Paradisi、I. Torrini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91981-7

  日期：1983.1

  Selective methylenation with Ph3PCH2 and methylation with MeMgI or MeLi of keto group of ketoaldehydes was accomplished by protection of aldehyde with t-butylamine. The intermediate aldimines were cleaved during chromatographic purifications on silica to afford the corresponding methylene aldehydes and methylhydroxy aldehydes as the only isolable reaction products.

  选择性亚甲基化的Ph 3 PCH 2和甲基化与MeMgI或酮基酮醛的的MeLi通过用叔丁胺保护醛的完成。在二氧化硅上的色谱纯化过程中，将中间体醛亚胺裂解，得到相应的亚甲基醛和甲基羟基醛，这是唯一可分离的反应产物。