3-O-(L-alanyl)cholesterol | 73670-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-O-(L-alanyl)cholesterol
• 英文别名: alanine cholesteryl ester；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] (2S)-2-aminopropanoate
• CAS: 73670-24-3
• 化学式: C₃₀H₅₁NO₂
• 分子量: 457.74
• InChiKey: PLPILXJIRNEWOA-PORRBVBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(L-alanyl)cholesterol 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 lysine alanine cholesteryl ester
  参考文献：
  名称：

  不饱和阳离子脂质衍生物、制备方法以及在质粒递送系统中的应用

  摘要：

  本发明涉及化学与制剂领域，具体涉及不饱和阳离子脂质衍生物及其制备方法和在质粒递送系统中的应用。本发明的阳离子脂质以正电性的赖氨酸作为亲水头基，以氨基酸作为骨架，以不饱和烷烃链作为疏水尾链，具有生物相容性好、安全性高等优势；合成方法简便快捷，合成成本低，有利于大规模生产。基于本发明设计的不饱和阳离子脂质构建的阳离子脂质体，能稳定荷载质粒不发生泄漏，在多种肿瘤细胞及原代细胞上的基因转染效率优于阳性对照Lipofectam ine2000，并且对细胞无明显细胞毒作用。本发明将为质粒递送提供一类安全高效的阳离子脂质及非病毒载体平台。

  公开号：

  CN111087317B
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-O-(L-alanyl)cholesterol
  参考文献：
  名称：

  亲脂性酯和醚类鼠李糖肽衍生物的合成和免疫刺激特性。

  摘要：

  当巨噬细胞被免疫调节剂激活时，对肿瘤细胞会产生细胞毒性。合成了三种不同的穆拉米肽：一种可水解的亲脂性酯衍生物（MTP-Chol）和两种不可水解的亲脂性醚衍生物（MTP-十八碳烯和MTP-十七碳氟十八碳烯）。RAW 264.7细胞系的激活通过测量亚硝酸盐的产生（作为NO合酶活性的指标）进行研究。掺入纳米胶囊中的亲脂性酯衍生物与游离的穆拉米二肽一样具有活性，而亲脂性醚衍生物不能活化巨噬细胞。胶束形式的MTP-十八烷也不能诱导巨噬细胞的细胞毒性。这些结果表明，为了激活巨噬细胞，需要将亲脂性穆拉米肽水解以产生水溶性代谢产物。

  DOI：

  10.1021/jm960147u

文献信息

• Diagnostic/therapeutic agents
  申请人：NYCOMED IMAGING AS

  公开号：US20040141922A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  Targetable diagnostic and/or therapeutically active agents, e.g. ultrasound contrast agents, having reporters comprising gas-filled microbubbles stabilised by monolayers of film-forming surfactants, the reporter being coupled or linked to at least one vector.

  可定向诊断和/或治疗活性剂，例如超声对比剂，具有由单分子层膜形成表面活性剂稳定的充气微泡构成的报告物，该报告物与至少一个载体耦合或链接。
• TENU, J. -P.;BEMARD, J. -M.;PETIT, J. -F.;PHILLIPS, N.
  作者：TENU, J. -P.、BEMARD, J. -M.、PETIT, J. -F.、PHILLIPS, N.

  DOI：——

  日期：——
• IMPROVEMENTS IN OR RELATING TO DIAGNOSTIC/THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Amersham Health AS

  公开号：EP0973552B1

  公开（公告）日：2006-03-01
• OXYSTEROLS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Sage Therapeutics, Inc.

  公开号：US20210101925A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  Compounds are provided according to Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof; wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 8 are as defined herein. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of conditions.
• US6261537B1
  申请人：——

  公开号：US6261537B1

  公开（公告）日：2001-07-17