2-benzooxazol-2-yl-1-pyridin-3-yl-ethanone | 51425-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-benzooxazol-2-yl-1-pyridin-3-yl-ethanone
• 英文别名: 2-(1,3-Benzoxazol-2-yl)-1-pyridin-3-ylethanone
• CAS: 51425-13-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD03150230
• 分子量: 238.246
• InChiKey: ZWYNWMUZZVKELG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-萘醌 、 2-benzooxazol-2-yl-1-pyridin-3-yl-ethanone 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MAKOVETSKIJ, V. P.;GRUBYJ, V. P.;XOTKEVICH, A. B., YKP. XIM. ZH., 55,(1989) N, S. 549-551

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并唑 、 烟酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 2-benzooxazol-2-yl-1-pyridin-3-yl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and mechanistic aspects of the sodium hydride promoted acylation of methylated heteroaromatics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00928a005

文献信息

• Multiple roles of aryloxide leaving groups in enantioselective annulations employing α,β-unsaturated acyl ammonium catalysis
  作者：Mark D. Greenhalgh、Shen Qu、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c8sc01324a

  日期：——

  addition–annulation process using β-fluoroalkyl-substituted α,β-unsaturated aryl esters and a range of 2-acylbenzazoles is reported for the enantioselective synthesis of dihydropyranone and dihydropyridinone products bearing polyfluorinated stereocenters (29 examples, up to 98% yield, >99 : 1 er). The choice of aryl group of the aryl ester proved essential in determining reaction enantioselectivity and dihyd

  据报道，使用β-氟代烷基取代的α，β-不饱和芳基酯和一定范围的2-酰基苯并咪唑，通过异硫脲催化的迈克尔加成环合过程，可以合成带有多氟立体中心的二氢吡喃酮和二氢吡啶酮产品（29例，最高98例） ％收率，> 99：1 er）。事实证明，选择芳基酯的芳基对于确定反应对映选择性和二氢吡喃酮：二氢吡啶酮产物的选择性至关重要。芳基氧化物离去基团显示出许多重要的附加作用，操作（i）作为布朗斯台德碱，避免了对辅助碱的需要；（ii）作为路易斯碱以催化二氢吡喃酮产物异构化为热力学上有利的二氢吡啶并酮。优化之后 该异构化方法被用于使用酰基苯并噻唑选择性合成二氢吡啶酮产物，以及使用酰基苯并恶唑选择性合成二氢吡喃酮或二氢吡啶酮产物。最后，提出了在芳基氧化物质子化后产生的苯酚衍生物可以用作布朗斯台德酸，从而促进异硫脲催化的苯并恶唑衍生的二氢吡喃酮的动力学拆分。
• Synthesis and Antifungal Activity of 2‐(2‐Benzoxazolyl)‐1‐arylethanone and 2‐(2‐Benzoxazolyl)‐1‐alkylethanone Derivatives
  作者：Bing‐Yu Che、Jun Jin、Mao Sun、Qian Hu、Jun‐You Jian、Xiao‐Jiang Hao、Lie‐Jun Huang

  DOI：10.1002/cbdv.202301491

  日期：2023.12

  discover more effective antifungal candidates, 33 benzoxazole derivatives, were designed, synthesized, and evaluated for their antifungal activity against seven phytopathogenic fungi by the mycelium growth rate method. Among 33 benzoxazole derivatives had thirteen derivatives no reported, and new derivatives C17 exhibited good inhibitory activity against Phomopsis sp. with EC50 values of 3.26 μM. Structure–activity

  为了发现更有效的抗真菌候选药物，设计、合成了 33 种苯并恶唑衍生物，并通过菌丝生长速率法评估了它们对七种植物病原真菌的抗真菌活性。 33个苯并恶唑衍生物中，有13个衍生物未见报道，新衍生物C17对拟茎点霉表现出良好的抑制活性。 EC 50值为 3.26 μM。这些衍生物的构效关系（SAR）分析表明，取代基在邻位、间位和对位取代苯乙酮的抗真菌活性中发挥着关键作用。初步的机制探索表明， C17可能通过靶向菌丝体细胞膜发挥抗真菌活性，并通过观察到的菌丝体形态变化、胞外多糖形成、细胞内容物、细胞膜通透性和完整性等效应得到验证。此外， C17对拟茎点霉(Phomopsis sp.)具有有效的疗效。体内实验结果表明， C17可能是一种新型有效的抗真菌剂。
• Synthetic and mechanistic aspects of the sodium hydride promoted acylation of methylated heteroaromatics
  作者：James F. Wolfe、D. E. Portlock、Douglas J. Feuerbach

  DOI：10.1021/jo00928a005

  日期：1974.7
• MAKOVETSKIJ, V. P.;GRUBYJ, V. P.;XOTKEVICH, A. B., YKP. XIM. ZH., 55,(1989) N, S. 549-551
  作者：MAKOVETSKIJ, V. P.、GRUBYJ, V. P.、XOTKEVICH, A. B.

  DOI：——

  日期：——