N-[2-(diethoxyphosphoryl)ethyl]-L-alanine | 210306-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(diethoxyphosphoryl)ethyl]-L-alanine
• 英文别名: (2S)-2-[2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]ethylamino]propanoic acid
• CAS: 210306-42-6
• 化学式: C₉H₂₀NO₅P
• 分子量: 253.235
• InChiKey: BAEWVPSENYXYCH-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸 、 乙烯基磷酸二乙酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-[2-(diethoxyphosphoryl)ethyl]-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  氨基酸作为适用于水中乙烯基磷酰基化合物的氮杂-迈克尔反应的N-亲核试剂

  摘要：

  用水作为唯一溶剂可促进乙烯基乙膦酸二乙酯和二苯基乙烯基膦氧化物与就地生成的α-取代氨基酸钠盐的aza-Michael反应，从而以优异的收率和高纯度提供相应的β-氨基膦酸盐和β-氨基膦氧化物。该方法同样适用于外消旋和旋光活性化合物的合成。在甘氨酸的情况下，单和双（膦酰基乙基）取代的产物以6：4的比例形成，并且当使用化学计量的反应物时，N，N-双[2-（二乙氧基磷酰基）乙基]甘氨酸是唯一的产品。相反，为了进行d，1-丙氨酸的双膦酰基乙基化，需要长时间加热反应混合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.111

文献信息

• Amino acids as suitable N-nucleophiles for the aza-Michael reaction of vinylphosphoryl compounds in water
  作者：Ekaterina V. Matveeva、Anatoly E. Shipov、Pavel V. Petrovskii、Irina L. Odinets

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.111

  日期：2011.12

  β-aminophosphonates and β-aminophosphine oxides in excellent yields and of high purity. The approach is equally suitable for the synthesis of both racemic and optically active compounds. In the case of glycine, the mono and bis(phosphonoethyl)-substituted products are formed in 6:4 ratio and when using a stoichiometric amount of the reactants, N,N-bis[2-(diethoxyphosphoryl)ethyl]glycine was the only product

  用水作为唯一溶剂可促进乙烯基乙膦酸二乙酯和二苯基乙烯基膦氧化物与就地生成的α-取代氨基酸钠盐的aza-Michael反应，从而以优异的收率和高纯度提供相应的β-氨基膦酸盐和β-氨基膦氧化物。该方法同样适用于外消旋和旋光活性化合物的合成。在甘氨酸的情况下，单和双（膦酰基乙基）取代的产物以6：4的比例形成，并且当使用化学计量的反应物时，N，N-双[2-（二乙氧基磷酰基）乙基]甘氨酸是唯一的产品。相反，为了进行d，1-丙氨酸的双膦酰基乙基化，需要长时间加热反应混合物。