1-(6-hydroxy-4-methoxy-benzofuran-5-yl)-3-pyridin-3-yl-propane-1,3-dione | 28668-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(6-hydroxy-4-methoxy-benzofuran-5-yl)-3-pyridin-3-yl-propane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(6-hydroxy-4-methoxy-benzofuran-5-yl)-3-[3]pyridyl-propane-1,3-dione；1-(6-Hydroxy-4-methoxy-benzofuran-5-yl)-3-[3]pyridyl-propan-1,3-dion；1-(6-Hydroxy-4-methoxy-1-benzofuran-5-yl)-3-pyridin-3-ylpropane-1,3-dione
• CAS: 28668-44-2
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₅
• 分子量: 311.294
• InChiKey: LXNJGQMJCKFIQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-hydroxy-4-methoxy-benzofuran-5-yl)-3-pyridin-3-yl-propane-1,3-dione 在 sodium dichromate 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 7-hydroxy-5-methoxy-4-oxo-2-[3]pyridyl-4H-chromene-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Furo-chromones and -Coumarins. XIII. The Dicoumarol Analogs of Bergapten, Isopimpinellin and Pimpinellin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01625a083
• 作为产物：
  描述：

  nicotinic acid 5-acetyl-4-methoxy-benzofuran-6-yl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 1-(6-hydroxy-4-methoxy-benzofuran-5-yl)-3-pyridin-3-yl-propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Sidky,M.M. et al., Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1970, vol. 312, p. 228 - 239

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 6- and 9-alkylaminomethyl furoflavones as gastroprotective agents
  作者：Fatma A. Ragab、Ghaneya S. Hassan、Hanan A. Yossef、Hanna A. Hashem

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.01.019

  日期：2007.8

  The synthesis of 9- and 6-alkylaminomethyl furoflavones 5a, b, 9a-c, 13a, b, 15a-g and 18 from the naturally occurring chromones visnagin and khellin. Gastroprotective potency of these compounds in the ethanol damage model was determined. The results indicate that, through appropriate substitution, furoflavones can be obtained that are gastroprotective.

  由天然存在的色酮，蚕豆素和k兰蛋白合成9-和6-烷基氨基甲基呋喃酮黄酮5a，b，9a-c，13a，b，15a-g和18。确定了这些化合物在乙醇损伤模型中的胃保护效力。结果表明，通过适当的取代，可以获得具有胃保护作用的呋喃黄酮。
• Celecoxib analogs bearing benzofuran moiety as cyclooxygenase-2 inhibitors: Design, synthesis and evaluation as potential anti-inflammatory agents
  作者：Ghaneya Sayed Hassan、Sahar Mahmoud Abou-Seri、Gehan Kamel、Mamdouh Moawad Ali

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.02.033

  日期：2014.4

  The most potent and selective COX-2 inhibitors – compounds 3c, 3d, 3e, 9c and 9d – were assessed for their anti-inflammatory activity and ulcerogenic liability in vivo. The 3-(pyridin-3-yl)pyrazole derivatives 3c and 3e exhibited the highest anti-inflammatory activity, that is equipotent to celecoxib. Furthermore, the tested compounds proved to have better gastric safety profile compared to celecoxib

  合成了具有苯并呋喃部分3a - e和9a - d的新系列塞来昔布类似物，并对其体外COX-1 / COX-2抑制活性进行了评估。评估了最有效和选择性最强的COX-2抑制剂-化合物3c，3d，3e，9c和9d的体内抗炎活性和致溃疡作用。3-（吡啶-3-基）吡唑衍生物3c和3e具有最高的抗炎活性，相当于塞来昔布。此外，与塞来昔布相比，被测化合物具有更好的胃安全性。特别地，相对于参考药物，化合物3e显示出致溃疡的可能性降低了约40％。最后，在COX-2活性位点和药物相似性研究中对新化合物进行了分子对接模拟，结果与所获得的药理生物学结果吻合良好。
• Furo-chromones and -Coumarins. XIII. The Dicoumarol Analogs of Bergapten, Isopimpinellin and Pimpinellin
  作者：Alexander Schönberg、Nasry Badran、Nicolas A. Starkowsky

  DOI：10.1021/ja01625a083

  日期：1955.10
• Sidky,M.M. et al., Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1970, vol. 312, p. 228 - 239
  作者：Sidky,M.M. et al.

  DOI：——

  日期：——