nicotinic acid (4-hydroxybenzylidene)hydrazide | 769906-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: nicotinic acid (4-hydroxybenzylidene)hydrazide
• 英文别名: N'-(4-hydroxybenzylidene)nicotinohydrazide；4-Hydroxybenzaldehyde nicotinoyl hydrazone；N-[(E)-(4-hydroxyphenyl)methylideneamino]pyridine-3-carboxamide
• CAS: 769906-61-8
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂
• 分子量: 241.249
• InChiKey: ILQGNUZMHMAUIR-OVCLIPMQSA-N

物化性质

• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nicotinic acid (4-hydroxybenzylidene)hydrazide 、 copper diacetate 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  固体烟碱酰肼金属配合物的热化学行为与其化学计量相关

  摘要：

  摘要 在金属/配体比为 1:1 和 1:2 的中性和碱性介质中制备了具有强生物活性的新型烟碱酰肼固体金属配合物。对获得的材料进行元素分析、定量热重分析 (TGA) 和差热分析 (DTA) 的仔细程序。有趣的结果相互一致，导致更好地了解固体配合物的确切分子式及其与制备方式、沉淀介质和有机配体分子中的各种取代相关的热稳定性。最后，M/L 比为 1:2 的金属螯合物似乎具有较低的热稳定性。

  DOI：

  10.1016/0040-6031(84)87060-4
• 作为产物：
  描述：

  烟酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 nicotinic acid (4-hydroxybenzylidene)hydrazide
  参考文献：
  名称：

  烟酸苄叉酰肼衍生物的合成，抗分枝杆菌，抗病毒，抗菌活性和QSAR研究

  摘要：

  一系列烟酸苄基酰肼衍生物（的1 - 18）的合成和体外用于生物学评估测试。抗分枝杆菌活性结果表明，在苯环对位的吸电子卤素基团的存在改善了它们的活性。抗病毒评估的结果表明，在低毒浓度下，没有合成的衍生物能抑制病毒的复制。另外，抗菌筛选结果表明具有OCH 3和NO 2取代基的化合物是最活跃的。QSAR研究表明，多目标QSAR模型可有效描述抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9664-7

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Some 2-Azetidinone Derivatives as Potential Antihyperlipidemic Agents
  作者：Nikhilesh Arya、Jaya Dwivedi、Vijay M. Khedkar、Evans C. Coutinho、Kishor S. Jain

  DOI：10.1002/ardp.201300262

  日期：2013.12

  develop new molecules with improved antihyperlipidemic activity, eight new 2‐azetidinone analogs (4a–4h) of ezetimibe were designed through in silico docking experiments with the crystal structure of the Niemann‐Pick C1‐like 1 protein (NPC1L1). Synthesis and further antihyperlipdemic evaluation of this series in the Triton WR 1339 induced hyperlipidemic rat model showed some of the molecules to exhibit significant

  为了开发具有改善的抗高血脂活性的新分子，通过与 Niemann-Pick C1 样 1 蛋白 (NPC1L1) 的晶体结构进行的计算机对接实验，设计了八种新的依折麦布 2-氮杂环丁酮类似物 (4a-4h)。在 Triton WR 1339 诱导的高脂血症大鼠模型中对该系列的合成和进一步抗高血脂评估表明，某些分子表现出与依折麦布相当的显着降脂作用。观察到观察到的生物活性与化合物的计算机分子对接评分之间的相关性。
• Antimicrobial Activities of Synthetic Arylidine Nicotinic and Isonicotinic Hydrazones
  作者：Muhammad Hayat、Khalid Mohammed Khan、Sumayya Saeed、Uzma Salar、Momin Khan、Taimoor Baig、Aqeel Ahmad、Shahnaz Parveen、Muhammad Taha

  DOI：10.2174/1570180814666170914120337

  日期：2018.8.27

  showed significant to moderate antimicrobial activities against Gram positive and Gram negative bacterial cultures. Few compounds also showed antifungal activity against fungal cultures. Minimum Inhibitory Concentration (MIC) was calculated for the most active compounds 1, 7, 11, 19, 34, 46, 50, 51, and 55 against gram positive and gram negative cultures. Conclusion: Newly identified compounds may serve

  背景：尽管可以使用多种抗菌剂，但病原菌的再次出现仍然是严重的医学问题。鉴定新的，安全的和选择性的抗菌剂是药物化学研究的主要兴趣。 方法：研究了合成的亚芳基烟碱和异烟碱（1-63）库的抗菌活性。 结果：许多衍生物显示出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌培养物具有显着至中等的抗菌活性。很少有化合物也显示出对真菌培养物的抗真菌活性。计算了对革兰氏阳性和革兰氏阴性培养物活性最高的化合物1、7、11、19、34、46、50、51和55的最低抑菌浓度（MIC）。 结论：新鉴定的化合物可作为未来研究的先导，以获得更强大的抗菌剂。
• Xanthine oxidase inhibitory activity of nicotino/isonicotinohydrazides: A systematic approach from in vitro , in silico to in vivo studies
  作者：Humaira Zafar、Muhammad Hayat、Sumayya Saied、Momin Khan、Uzma Salar、Rizwana Malik、M. Iqbal Choudhary、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.044

  日期：2017.4

  involved in regulation of serum uric acid, xanthine oxidase (XO) is the best pharmacological target to control the levels of serum uric acid as it catalyzes the final steps in uric acid production. In the current study, a systemic search for the inhibitors of xanthine oxidase, starting from synthesis to in vitro screening and leading to in vivo studies is presented. Benzylidene nicotino/isonicotinohydrazides

  生活方式和饮食习惯的改变导致全球高尿酸血症的患病率增加。高尿酸血症的作用不再局限于痛风，而在CVD，高血压，代谢综合征和关节炎的进展中起着核心作用。在涉及调节血清尿酸的不同因素中，黄嘌呤氧化酶（XO）是控制血清尿酸水平的最佳药理学靶标，因为它催化了尿酸生产的最终步骤。在当前的研究中，从合成到体外筛选，再到体内研究，对黄嘌呤氧化酶抑制剂进行了系统的研究。通过用取代的芳族醛处理烟碱/异烟碱酰肼来合成苄叉烟碱/异烟碱酰肼（1-54），并通过EI-MS和1H NMR进行表征。还进行了元素分析。首先使用体外光谱XO抑制试验筛选所有合成化合物的黄嘌呤氧化酶抑制活性。与标准药物别嘌呤醇IC50 = 2.00±0.01μM相比，发现其中22种衍生物的IC50值为0.96至330.4μM。对五种活性最高的化合物（8、35、36、39和45）进行了动力学研究，其IC50值在0.96至54.8μM之间，具有抑制
• Nicotinic acid hydrazones: a novel anticonvulsant pharmacophore
  作者：Reema Sinha、U. V. Singh Sara、R. L. Khosa、James Stables、Jainendra Jain

  DOI：10.1007/s00044-010-9396-0

  日期：2011.12

  amino transferase (GABA-AT) in Lamarckian genetic algorithm based flexible docking studies. Compound D 8, N 1-(4-chlorobenzylidene) nicotinohydrazide was found to be the most potent analog with ED50 value of 16.1 mg/kg and protective index (PI = TD50/ED50) value of >20, which was much greater than that of the prototype drug phenytoin (PI = 6.9). It has shown free binding energy value of −10.20 kcal/mol

  合成了一系列取代的芳族酰肼（D 1至D 20）的芳酸azo，并评价了其抗惊厥活性。烟酸酰肼（D 8，D 9和D 10）的芳酰azo在最大的电击筛选中显示了出色的保护作用。在基于Lamarckian遗传算法的灵活对接研究中，这些化合物还显示了与γ氨基丁酸氨基转移酶（GABA-AT）的Lys 329残基的优异结合特性。化合物D 8，N 1发现（-4-氯苄叉）烟酰肼是最有效的类似物，ED 50值为16.1 mg / kg，保护指数（PI = TD 50 / ED 50）值> 20，远大于原型样品。药物苯妥英钠（PI = 6.9）。它显示出对GABA-AT的自由结合能值为-10.20 kcal / mol，抑制常数（Ki）值为33.30 nM，这表明烟酸酰肼的芳酸azo可作为新型抗惊厥药的设计中的新药效团。毒品。
• Aroylhydrazone appended cinnamate based calamitic liquid crystal:Effect of alkoxy side chain and position of terminal pyridine core on mesomorphic properties
  作者：Hitendra Mali、Vinay S. Sharma、Anuj S. Sharma、Mohd Athar、Suryajit L. Rathod、Pranav S. Shrivastav、Hemant R. Prajapati

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136717

  日期：2024.1

  shorter alkoxy side chains exhibited a smectic C phase along with a nematic mesophase, while compounds with longer alkoxy chains showed only smectic A type mesogenic behavior. The structure-property relationship of these aroylhydrazone-based homologous series was discussed to understand the impact of side alkoxy tail length and the position of the terminal isonicotinic/nicotinic hydrazide core on the

  设计并合成了八种新合成的含有芳酰腙和肉桂酸酯连接单元、通过三个苯环和柔性烷氧基侧链连接的液晶材料。通过 FT-IR、 1 H NMR 和13对其结构进行了表征。13C NMR和元素分析。使用交叉偏振光学显微镜、差示扫描量热法和 X 射线衍射技术研究了这些材料的相行为。此外，还使用热重分析评估了它们的热稳定性。在研究的两个系列材料中，具有较短烷氧基侧链的化合物表现出近晶C相和向列中间相，而具有较长烷氧基链的化合物仅表现出近晶A型介晶行为。讨论了这些基于芳酰腙的同系物的结构-性质关系，以了解侧烷氧基尾长和末端异烟酰肼/烟酰肼核的位置对液晶性质的影响。所有四种材料均表现出较宽的中间相温度范围，并表现出较高的热稳定性。为了进一步了解它们的介晶性质，我们采用密度泛函理论对这些材料的各种结构和化学参数进行理论计算，包括反应性、能隙和偶极矩。