spiro<2H-1,3-benzoxazine-2,1'-cyclopentan>-4(3H)-one | 40033-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: spiro<2H-1,3-benzoxazine-2,1'-cyclopentan>-4(3H)-one
• 英文别名: spiro[3H-1,3-benzoxazine-2,1'-cyclopentane]-4-one
• CAS: 40033-94-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00487797
• 分子量: 203.241
• InChiKey: BSPVYWBNGUTBQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138.8-139.7 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  446.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >30.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro<2H-1,3-benzoxazine-2,1'-cyclopentan>-4(3H)-one 在 吡啶 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.92h， 生成 3-<(2R)-2-<(3S,4R)-3-<(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-2-oxoazetidin-4-yl>propionyl>spiro<2,3-dihydro-4H-1,3-benzoxazine-2,1'-cyclopentan>-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-取代的2,3-二氢-4H-1,3-苯并恶嗪-4-酮类化合物：立体选择性合成1-β-甲基卡宾烯的新型助剂（1）。

  摘要：

  容易由水杨酰胺11和环己酮制得的二氢苯并恶唑酮9e在合成1-β-甲基卡巴培南关键中间体10时用作有效的助剂。乙酰氧基氮杂环丁酮2与羧酰亚胺6的立体控制的Reformatsky型反应得到了中间体7具有高非对映选择性，化学收率高。辅助9e在TMSC1促进的Dieckmann型环化中还充当良好的离去基团，导致1-β-甲基卡巴培南骨架。通过使用该助剂，合成了10种化合物，总产率为58％，从2开始需四个步骤。

  DOI：

  10.1021/jo961866j
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 、 水杨酰胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以69%的产率得到spiro<2H-1,3-benzoxazine-2,1'-cyclopentan>-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-取代的2,3-二氢-4H-1,3-苯并恶嗪-4-酮类化合物：立体选择性合成1-β-甲基卡宾烯的新型助剂（1）。

  摘要：

  容易由水杨酰胺11和环己酮制得的二氢苯并恶唑酮9e在合成1-β-甲基卡巴培南关键中间体10时用作有效的助剂。乙酰氧基氮杂环丁酮2与羧酰亚胺6的立体控制的Reformatsky型反应得到了中间体7具有高非对映选择性，化学收率高。辅助9e在TMSC1促进的Dieckmann型环化中还充当良好的离去基团，导致1-β-甲基卡巴培南骨架。通过使用该助剂，合成了10种化合物，总产率为58％，从2开始需四个步骤。

  DOI：

  10.1021/jo961866j

文献信息

• Synthesis of 3-Oxa- and 3-Aza-1-dethiacepham Analogs
  作者：S. D. Sharma、Verinder Kaur

  DOI：10.1055/s-1989-27354

  日期：——

  A convenient synthesis of 3-oxa- and 3-aza-1-dethiacepham analogs via [2+2]cycloaddition of in situ generated Ketenes and 1,3-benzoxazine and quinazoline derivatives as imine components is described.

  描述了一种便利的合成方法，通过原位生成的酮烯与1,3-苯并噁嗪和喹唑啉衍生物作为亚胺组分的[2+2]环加成反应合成3-氧代和3-氮代-1-去硫酰胺类似物。
• ZnCl₂-promoted domino reaction of 2-hydroxybenzonitriles with ketones for synthesis of 1,3-benzoxazin-4-ones
  作者：Ziqi Su、Hongxin Chai、Juan Xu、Jiarong Li

  DOI：10.1039/d1ra04194k

  日期：——

  A ZnCl2-promoted synthesis of 1,3-benzoxazin-4-one from 2-hydroxybenzonitriles and ketones was developed. This method displays facile access to a diverse range of substituted 1,3-benzoxazin-4-ones in good yields. This synthetic protocol has advantages: (i) easy availability of starting material; (ii) strong corrosive acid-free condition; (iii) high yield.

  开发了一种ZnCl 2促进的由2-羟基苯甲腈和酮合成1,3-苯并恶嗪-4-酮的方法。该方法能够以良好的产率轻松获得各种取代的 1,3-苯并恶嗪-4-酮。该合成方案具有以下优点：（i）起始材料易于获得；(ii) 强腐蚀无酸条件；(三)高产。
• 一种合成1,3-苯并噁嗪-4-酮化合物的方法
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN106967003A

  公开（公告）日：2017-07-21

  本发明提供了一种合成1,3‑苯并噁嗪‑4‑酮化合物的方法，反应通式如下所示，其中R1为取代基，可以为H，F，Br，烷基，或者烷氧基；R2、R3可以为H，烷基，芳基或杂芳基。反应所使用的酸为无机酸或有机酸，可以为浓硫酸、对甲基苯磺酸、氯化锌、氯化铁，四氯化钛、氯化铝、多聚磷酸等。反应的实施可常规加热，也可以微波促进；纯化采用重结晶或柱色谱分离手段。本发明原料易得，工艺简单，反应条件温和；反应应用范围广，可用不同底物一步合成多种1,3‑苯并噁嗪‑4‑酮类化合物。
• The Condensation of Salicylamide with Aldehydes and Ketones
  作者：Bruce W. Horrom、Harold E. Zaugg

  DOI：10.1021/ja01158a019

  日期：1950.2
• 2-Substituted 2,3-Dihydro-4H-1,3-benzoxazin-4-ones: A Novel Auxiliary for Stereoselective Synthesis of 1-.beta.-Methylcarbapenems
  作者：Kazuhiko Kondo、Masahiko Seki、Tooru Kuroda、Takeshi Yamanaka、Tameo Iwasaki

  DOI：10.1021/jo00110a001

  日期：1995.3