4-OMePh-AlaOH | 93709-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-OMePh-AlaOH
• 英文别名: N-(4-Methoxybenzoyl)alanine；(2S)-2-[(4-methoxybenzoyl)amino]propanoic acid
• CAS: 93709-64-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: RWJPONNMYFWDLB-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-OMePh-AlaOH 在 (S)-2-(2-((2,6-diisopropylphenyl)carbamoyl)pyrrolidin-1-yl)-4-(pyrrolidin-1-yl)pyridine 1-oxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (4-methoxybenzoyl)-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  2-取代的 DMAP-N-氧化物作为酰基转移催化剂的合理设计：吖内酯的动态动力学拆分

  摘要：

  提出了一种新概念，即手性 2-取代 DMAP 转化为其 DMAP-N-氧化物可以显着提高催化活性，并且仍可用作酰基转移催化剂。一种由l-脯氨酰胺衍生的新型手性2-取代DMAP-N-氧化物被合理设计、简便合成并应用于吖内酯的动态动力学拆分。使用简单的甲醇作为亲核试剂，可以高产率（高达 98% 的产率）和对映选择性（高达 96% ee）生产各种 L-氨基酸衍生物。此外，还获得了α-氘标记的l-苯丙氨酸衍生物。实验和 DFT 计算表明，在 2-取代的 DMAP-N-氧化物中，氧原子充当亲核位点，NH 键充当 H 键供体。反应的高对映选择性受空间因素的控制，苯甲酸的加入通过参与氢键的构建降低了活化能。理论化学研究表明，只有充分考虑手性催化剂的攻击方向，才能得到正确的计算结果。这项工作为利用吡啶环的 C2 位置和开发手性 2-取代 DMAP-N-氧化物作为有效的酰基转移催化剂铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09075
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4-methoxybenzoyl)-L-alaninate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-OMePh-AlaOH
  参考文献：
  名称：

  新型L-精氨酸衍生物作为氨肽酶N抑制剂：设计，化学和药理学评估

  摘要：

  考虑到在肿瘤中发挥的重要作用，氨肽酶N已成为抗肿瘤药物开发的有吸引力的靶标。在这里，设计，合成和评估一系列新型的L-精氨酸支架的氨肽酶N抑制剂的氨肽酶N抑制活性。初步的抗酶活性测定表明，化合物5e，5h，11e，11g和11h显示出与阳性对照Bestatin（一种批准的氨肽酶N抑制剂）相当的活性。在体外抗增殖试验中，化合物5f对四种过表达氨基肽酶N的肿瘤细胞显示出优异的活性。在体内抗转移试验中，化合物5f和11g表现出比Bestatin更好的活性。因此5f和11g应作为进一步开发的新型氨基肽酶N抑制剂的先导化合物。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1999-2

文献信息

• Development of a method for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted oxazoles composed of carboxylic acid, amino acid, and boronic acid
  作者：Kohei Yamada、Naoto Kamimura、Munetaka Kunishima

  DOI：10.3762/bjoc.13.146

  日期：——

  A novel method for the synthesis of trisubstituted oxazoles via a one-pot oxazole synthesis/Suzuki-Miyaura coupling sequence has been developed. One-pot formation of 5-(triazinyloxy)oxazoles using carboxylic acids, amino acids and a dehydrative condensing reagent, DMT-MM, followed by Ni-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling with boronic acids provided the corresponding 2,4,5-trisubstituted oxazoles in

  已经开发了一种通过单锅恶唑合成/ Suzuki-Miyaura偶联序列合成三取代恶唑的新方法。使用羧酸，氨基酸和脱水缩合剂DMT-MM一锅法形成5-（三嗪氧基）恶唑，然后与硼酸进行镍催化的铃木-宫浦偶联，提供相应的2,4,5-三取代恶唑丰产。
• Synthesis and aldose reductase inhibitory activity of benzoyl-amino acid derivatives
  作者：Stefania Benvenuti、Fabio Severi、Luca Costantino、Gabriella Vampa、Michele Melegari

  DOI：10.1016/s0014-827x(98)00038-x

  日期：1998.6

  A series of N-(4-methoxy, 4-fluoro, 4-trifluoromethyl and 4-nitrobenzoyl)-L-amino acids was synthesized and their inhibitory activity towards bovine lens aldose reductase (ALR2) was tested.

  合成了一系列的N-（4-甲氧基，4-氟，4-三氟甲基和4-硝基苯甲酰基）-L-氨基酸，并测试了它们对牛晶状糖醛糖还原酶（ALR2）的抑制活性。
• Parakeratosis inhibitor, pore -shrinking agent and external compositon for skin
  申请人：Kaminuma Mikiko

  公开号：US20120232111A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The invention provides a parakeratosis inhibitor, pore-shrinking agent, or rough skin preventing/ameliorating agent that has a function such as parakeratosis inhibition, pore shrinkage, or rough skin—inhibition/abatement, poses no safety problems such as sensory irritation, and is very safe, and further provides an external composition for skin to which a compound having the above-mentioned function has been added. The parakeratosis inhibitor, pore-shrinking agent, or rough skin preventing/ameliorating agent comprises one or more compounds selected from the group consisting of β-alanine derivatives and salts thereof. The external composition for skin comprises the one or more compounds selected from the group consisting of β-alanine derivatives and salts thereof as the above-mentioned parakeratosis inhibitor, pore-shrinking agent, or rough skin preventing/ameliorating agent.

  本发明提供了一种角化过度抑制剂、毛孔收缩剂或粗糙肌肤预防/改善剂，具有诸如角化过度抑制、毛孔收缩或粗糙肌肤抑制/减轻等功能，不会引起感觉刺激等安全问题，非常安全，还提供了一种外用皮肤组成物，其中添加了具有上述功能的化合物。该角化过度抑制剂、毛孔收缩剂或粗糙肌肤预防/改善剂包括从β-丙氨酸衍生物和其盐的群组中选择的一种或多种化合物。该外用皮肤组成物包括上述β-丙氨酸衍生物和其盐中的一种或多种作为上述角化过度抑制剂、毛孔收缩剂或粗糙肌肤预防/改善剂。
• Composition containing a penem or carbapenem antibiotic
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0226304B1

  公开（公告）日：1991-08-28
• Davies, John S.; Hakeem, Essam, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, # 8, p. 1387 - 1392
  作者：Davies, John S.、Hakeem, Essam

  DOI：——

  日期：——