N-[4-(2-ethynylphenyl)but-3-ynyl]benzenamine | 951215-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-[4-(2-ethynylphenyl)but-3-ynyl]benzenamine
• 英文别名: N-[4-(2-ethynylphenyl)but-3-ynyl]aniline
• CAS: 951215-27-3
• 化学式: C₁₈H₁₅N
• 分子量: 245.324
• InChiKey: NANJDXIHECCRGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(2-ethynylphenyl)but-3-ynyl]benzenamine 在 PtCl₂/CO 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到1-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[g]indole
  参考文献：
  名称：

  Platinum- and Ruthenium-Catalyzed Aromatization of Enediynes via Intramolecular­ Nucleophilic Additions

  摘要：

  利用 TpRuPPh3(MeCN)2PF6 和二氯化铂通过分子内亲核加成实现了烯炔类化合物的催化环化，以良好的产率得到了萘融合的 2,3- 二氢呋喃和吡咯。在实验结果的基础上，提出了亲核加成Ï-炔中间体，然后插入炔的机理。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983739
• 作为产物：
  描述：

  N-(but-3-yn-1-yl)aniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 二(氰基苯)二氯化钯 copper(l) iodide 、 三叔丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 二乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-[4-(2-ethynylphenyl)but-3-ynyl]benzenamine
  参考文献：
  名称：

  Platinum- and Ruthenium-Catalyzed Aromatization of Enediynes via Intramolecular­ Nucleophilic Additions

  摘要：

  利用 TpRuPPh3(MeCN)2PF6 和二氯化铂通过分子内亲核加成实现了烯炔类化合物的催化环化，以良好的产率得到了萘融合的 2,3- 二氢呋喃和吡咯。在实验结果的基础上，提出了亲核加成Ï-炔中间体，然后插入炔的机理。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983739

文献信息

• Platinum- and Ruthenium-Catalyzed Aromatization of Enediynes via Intramolecular­ Nucleophilic Additions
  作者：Rai-Shung Liu、Bhanu Taduri、Arjan Odedra、Cheng-Yi Lung

  DOI：10.1055/s-2007-983739

  日期：2007.7

  Catalytic cyclization of enediynes via intramolecular nucleophilic addition was achieved with TpRuPPh3(MeCN)2PF6 and platinum dichloride, giving naphthalene-fused 2,3-dihydrofurans and -pyrroles in good yields. On the basis of experimental results, the mechanism is proposed to involve nucleophilic addition to a π-alkyne intermediate, followed by alkyne insertion.

  利用 TpRuPPh3(MeCN)2PF6 和二氯化铂通过分子内亲核加成实现了烯炔类化合物的催化环化，以良好的产率得到了萘融合的 2,3- 二氢呋喃和吡咯。在实验结果的基础上，提出了亲核加成Ï-炔中间体，然后插入炔的机理。