3-(2-carbamoylphenoxy)prop-1-yne | 66362-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-carbamoylphenoxy)prop-1-yne
• 英文别名: 2-(prop-2-ynyloxy)benzamide；o-(prop-2-ynyloxy)benzamide；2-(propargyloxy)benzamide；2-prop-2-ynyloxy-benzamide；2-prop-2-ynyloxy-benzoic acid amide；2-Prop-2-inyloxy-benzoesaeure-amid；2-(Prop-2-yn-1-yloxy)benzamide；2-prop-2-ynoxybenzamide
• CAS: 66362-34-3
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD01096507
• 分子量: 175.187
• InChiKey: PVHMARGUGAHOHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150.5-151.1 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  340.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  25.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-carbamoylphenoxy)prop-1-yne 以7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SCHERRER V.; JACKSON-MUELLY M.; ZSINDELY J.; SCHMID H., HELV. CHIM. ACTA, 1978, 61, NO 2, 716-731

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-丙炔氧基)苯甲醛 在 triacetonitrile 4′-(4-chlorophenyl)-2,2′:6′,2″-terpyridine ruthenium(II) nitrate 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到3-(2-carbamoylphenoxy)prop-1-yne
  参考文献：
  名称：

  （Ar-tpy）Ru II（ACN）3：用于醛酰胺化，烯烃氧剪断和炔烃加氧的水溶性催化剂

  摘要：

  合成化学家一直在寻求开发新催化剂，可持续催化及其在各种有机转化中的应用。在这里，我们报告了一种新型的水溶性络合物，（Ar-tpy）Ru II（ACN）3，利用设计的具有供电子和吸出芳香族残基的三联吡啶来调节Ru（II）络合物的催化活性。这些配合物对几种氧化性有机转化均表现出优异的催化活性，包括使用NH 2对醛进行后期C–H官能化在非常规水性介质中与有价值的伯酰胺发生化学反应，收率极高。建立了其多样化的催化能力，可以使用水中的低催化剂负载量直接对多种烯烃进行氧代氧化，以高产率提供醛和/或酮。它在温和条件下的智能催化活性已经过验证，可以将炔烃加成高要求的不稳定合成子，1，2-二酮和/或酸。这种常规且可持续的催化方法已成功地应用于糖基基质上，以获得手性酰胺，醛和不稳定的1,2-二酮。回收催化剂并以中等周转率重复使用。所提出的机理途径得到中间体的分离及其表征的支持。这种多方面的可持续催化是一种独特的工具，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00487

文献信息

• One-pot synthesis of cotarnine 1-alkynyl derivatives
  作者：L. Yu. Ukhin、E. N. Shepelenko、L. V. Belousova、O. S. Popova、D. V. Alekseenko

  DOI：10.1007/s11172-016-1385-0

  日期：2016.3

  Cotarnine chloride reacts with terminal acetylenes with short-time heating in acetonitrile in the presence of the catalytic system CuI—morpholine to form cotarnine 1-alkynyl derivatives.

  在催化体系 CuI-吗啉的存在下，Cotarnine 氯化物与末端乙炔反应，在乙腈中短时间加热，形成 Cotarnine 1-炔基衍生物。
• Carbon–carbon bond formation by intramolecular 1,4-dipolar cycloaddition: heterocyclic betaines generated in situ from amides and N-substituted amides
  作者：Kevin T. Potts、Maurice O. Dery、Rudolph K. Kullnig

  DOI：10.1039/c39870000840

  日期：——

  Reaction of benzamides and N-substituted benzamides with appropriate o-alkenyl and -alkynyl side-chains and (chlorocarbonyl)phenyl ketene gives transient anhydro-1,3-oxazinium hydroxides which readily undergo intramolecular 1,4-dipolar cycloaddition; loss of CO2 from these 1:1-cycloadducts, isolable with N-substituted systems and alkenyl side-chains, gives chromeno[4,3-b]pyridin-2-ones.

  苯甲酰胺和N-取代的苯甲酰胺与适当的邻-烯基和-炔基侧链以及（氯羰基）苯基乙烯酮的反应得到瞬态的脱水-1,3-恶嗪鎓氢氧化物，其容易经历分子内的1,4-偶极环加成；从这些1：1-环加合物中损失的CO 2与N-取代的体系和烯基侧链可分离，得到chromeno [4,3 - b ]吡啶-2-酮。
• Basenkatalysierte Cyclisierungen von 2-(2-Propinyl)oxybenzamiden
  作者：Veronica Scherrer、Martha Jackson-Mülly、Janos Zsindely、Hans Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19780610220

  日期：1978.3.8

  Base Catalysed Cyclizations of 2-(2-Propynyl)oxy-benzamide Systems

  2-（2-丙炔基）氧基-苯甲酰胺体系的碱催化环化反应
• Cu(0) nanoparticle catalyzed efficient reductive cleavage of isoxazoline, carbonyl azide and domino cyclization in water medium
  作者：Krishnanka S. Gayen、Tista Sengupta、Yasmin Saima、Adita Das、Dilip K. Maiti、Atanu Mitra

  DOI：10.1039/c2gc35252d

  日期：——

  Small Cu(0)-nanoparticles (NPs) are fabricated utilizing CuSO4·5H2O, surfactant (SDS) and ascorbic acid in aqueous medium. Its outstanding catalytic activity under low catalyst loading is developed toward reductive cleavage of isoxazoline, carbonyl azide and domino cyclization to furnish valuable 2-hydroxy-4-keto esters, primary amides and a new class of heterocycle, 4-hydroxy-2-pyrroline-5-one.

  利用 CuSO4-5H2O、表面活性剂（SDS）和抗坏血酸在水介质中制造出了小型 Cu(0)- 纳米粒子（NPs）。在低催化剂负载条件下，该催化剂具有出色的催化活性，可还原裂解异噁唑啉、叠氮羰基和多米诺环化反应，生成有价值的 2-hydroxy-4-keto 酯、伯酰胺和一类新型杂环 4-hydroxy-2-pyrroline-5-one 。
• [EN] PROPARGYLOXYBENZAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PROPARGYLOXYBENZAMIDE
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2010145790A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The present invention relates to propargyloxybenzamide derivatives, their processes of preparation, their use as fungicide active agents, particularly in the form of fungicide compositions, and methods for the control of phytopathogenic fungi, notably of plants and in material protection, using these compounds or compositions.

  本发明涉及丙炔氧苯甲酰胺衍生物，它们的制备方法，它们作为杀菌剂活性剂的使用，特别是以杀菌剂组合物的形式，并且使用这些化合物或组合物控制植物病原真菌，尤其是植物和材料保护的方法。