4-chlorophenolate | 24573-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chlorophenolate
• 英文别名: p-chlorophenoxide；4-chlorophenoxide
• CAS: 24573-38-4
• 化学式: C₆H₄ClO
• 分子量: 127.55
• InChiKey: WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorophenolate 、 2,4-二硝基氟苯 以 水 为溶剂， 生成 1-(4-氯苯氧基)-2,4-二硝基苯
  参考文献：
  名称：

  SNAr 取代中的 α 效应 - 肟酸亲核试剂与 2,4-二硝基氟苯在水溶液中的反应

  摘要：

  2,4-二硝基氟苯 (DNFB) 被一系列苯氧化物和肟酸盐亲核试剂的 SNAr 取代的二阶速率常数 (k1ArO, k1Ox) 在 25°C 的水溶液中测量，使用两种电位计程序，包括使用氟离子选择性电极 (FISE) 和经典的分光光度法。虽然酚盐离子的速率数据符合线性布朗斯台德图，斜率 (βNu = 0.71) 拟合 SNAr 反应常见的 0.5-0.7 范围，但所研究的各种肟类化合物的速率数据并未定义有意义的线性图。有趣的是，观察到的 k1Ox 变化揭示了 pKa > 7.5-8 的肟化物的反应性有迅速趋于平稳的趋势，这种情况让人想起这些物种在羰基和膦酰基中心的其他亲核反应中遇到的情况。我们目前的发现强化了一种普遍的肟化行为模式的想法，该模式源于在亲核攻击之前对部分去溶剂化的特别强烈的需求，即异步性或 TS 不平衡。观察到的趋平的一个主要结果是，从弱碱性肟酸盐 (k1Ox/k1ArO ≈

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3279::aid-ejoc3279>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  p-chlorophenyl β-D-glucopyranoside 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-chlorophenolate
  参考文献：
  名称：

  Novik, E. R.; Sokolov, V. M.; Zakharov, V. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, # 11, p. 2339 - 2343

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly sterically hindered carbon acids: the intrinsic reactivity of 5,5′,5″-trimethyl- and 3,3′,3″,5,5′,5″-hexamethyl-2,2′,2″,4,4′,4″-hexanitrotriphenylmethanes
  作者：François Terrier、Lan Xiao、Patrick G. Farrell、Danielle Moskowitz

  DOI：10.1039/p29920001259

  日期：——

  important steric effects are operating in the ionization of 2 and 3. These arise from the accumulation of ortho-nitro groups in the triphenylmethane system which makes the approach of the base reagents from the exocyclic carbon of 2 and 3 very difficult. The finding of extremely low intrinsic reactivities for 2 and 3 and the observation of a much greater catalytic efficiency of primary amines than of

  5,5'，5“-三甲基-和3,3'，3”，5,5'，5“-六甲基-2,2'的可逆去质子化的速率常数（k p B，k – p BH）在H 2 O–Me 2 SO（20：80 ）中测定了伯脂肪族胺，哌啶和吗啉以及苯氧根阴离子和氢氧根阴离子产生的2,2''，4,4'，4''-六硝基三苯基甲烷（2和3））在25°C下。将所得结果与2,2'，2''，4,4'，4''-六硝基三苯基甲烷（1a）的结果进行比较，结果表明，在与硝基相邻的位置引入甲基会显着降低环外的热力学酸性CH基团：ΔP ķa1a 2 = 1.68; ΔP ķ A1A 3 = 6.48。提示这些减少很可能是硝基基团从其连接的芳族平面上扭曲出来的反射，因此降低了共轭碳负离子C-2和C-3的共振稳定性。其他重要的空间效应在2和3的电离中起作用。这些来自三苯基甲烷系统中邻硝基的积累，这使得从2和3的环外碳接近碱性试剂非常困难。发现极低的内在反应
• Aminolyses of Aryl Diphenylphosphinates and Diphenylphosphinothioates:  Effect of Modification of Electrophilic Center from PO to PS
  作者：Ik-Hwan Um、Kalsoom Akhtar、Young-Hee Shin、Jeong-Yoon Han

  DOI：10.1021/jo070171n

  日期：2007.5.1

  small degree of bond fission. Reactions of 2,4-dinitrophenyl diphenylphosphinothioate (2a) with alicyclic secondary amines result in a good linear Brønsted-type plot with βnuc = 0.52, implying that the reactions proceed through a concerted mechanism. The βnuc value determined for the reactions of 2a is slightly larger than that reported for the corresponding reactions of 2,4-dinitrophenyl diphenylphosphinate

  动力学研究报道了芳基二苯基硫代磷酸酯（2a - i）的氨解。所述phosphinothioates 2A -我比芳diphenylphosphinates反应性更低（1A -我），的氧类似物2A -我，无论离开芳氧基或攻击胺的碱度。2b - i与哌啶反应的Yukawa-Tsuno图显示了良好的线性，且r值较小（r＝ 0.28），表明离去基团在速率确定步骤离去，键裂的程度很小。2，4-二硝基苯基二苯基硫代磷酸酯（2a）与脂环族仲胺的反应产生良好的线性布朗斯台德型图，βnuc = 0.52，这表明该反应是通过协同机理进行的。的β NUC值确定的反应图2a比所报道的2,4-二硝基苯基二苯基次膦（相应反应稍大1A，即，β NUC = 0.38），这表明反应的图2a进行通过更紧密的过渡态（ TS）大于1a。的反应具有哌啶的图2a显示出约1。0.4千卡/摩尔活化的更有利的焓（Δ ħ ⧧）比的图1A。相反，活化的在25
• A comprehensive view of the gas-phase reaction of fluoride ions and acetic acid derivatives
  作者：Jose M. Riveros

  DOI：10.1039/c39900000773

  日期：——

  The gas-phase reaction of F– with several acetic acid derivatives (MeCOX) is shown to proceed primarily by proton abstraction in the collision complex, rather than nucleophilic displacement, leading to the facile formation of FHX– or CH2CFO–.

  结果表明，F –与几种乙酸衍生物（MeCOX）的气相反应主要是通过质子在碰撞复合物中的提取而不是亲核取代进行的，从而导致FHX –或CH 2 CFO –的容易形成。
• Mechanistic Information from Pressure Acceleration of Hydride Formation via Proton Binding to a Cobalt(I) Macrocycle
  作者：Etsuko Fujita、James F. Wishart、Rudi van Eldik

  DOI：10.1021/ic011109q

  日期：2002.3.1

  occurring via proton transfer. Whereas the corresponding volumes of activation (DeltaV) are rather small and negative for all acids (proton donors) with pK(a) values below 8.5, significantly larger negative activation volumes are found for weaker acids (pK(a) > 9.5) containing OH groups as proton donors. In the latter case, the observed DeltaV for these protonation reactions show a correlation with the reaction

  压力对质子与钴（I）大环的外消旋异构体CoL（+）结合的影响（L = 5,7,7,12,14,14-六甲基-1,4,8,11-四氮杂环十四烷- 4,11-diene），已使用脉冲辐射分解技术研究了一系列质子供体。CoL（+）与质子供体反应的二级速率常数随供体酸pK（a）的增加而降低，这与通过质子转移发生的反应一致。对于pK（a）值低于8.5的所有酸（质子供体），相应的激活量（DeltaV）相当小且为负，而对于含OH的弱酸（pK（a）> 9.5），则发现其负激活量明显更大。团体作为质子供体。在后一种情况下，
• Evidence for a single transition state in the intermolecular transfer of a sulfonyl group between oxyanion donor and acceptors
  作者：Peter D'Rozario、Richard L. Smyth、Andrew Williams

  DOI：10.1021/ja00329a078

  日期：1984.8

  Etude de la reactivite d'oxyanions vis-a-vis du nitro-4 benzenesulfonate de nitro-4 phenyle

  Etude de la reactive d'oxyanions vis-a-vis du nitro-4 benzosulfonate de nitro-4 phenyle