3β-acetoxy-17-(pyrimidin-5-yl)androsta-5,16-diene | 428861-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-17-(pyrimidin-5-yl)androsta-5,16-diene
• 英文别名: 3β-acetoxy-17-(5-pyrimidyl)androsta-5,16-diene；[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-pyrimidin-5-yl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 428861-51-2
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₂
• 分子量: 392.541
• InChiKey: QYLDLINPQMJDEB-ABVATSDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-17-(pyrimidin-5-yl)androsta-5,16-diene 在 sodium hydroxide 、 环己酮 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 17-(5-pyrimidyl)androsta-4,16-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Novel steroidal pyrimidyl inhibitors of P450 17 (17α-hydroxylase/C17-20-lyase)

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200112)334:12<373::aid-ardp373>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  醋酸去氢表雄酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3β-acetoxy-17-(pyrimidin-5-yl)androsta-5,16-diene
  参考文献：
  名称：

  Novel steroidal pyrimidyl inhibitors of P450 17 (17α-hydroxylase/C17-20-lyase)

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200112)334:12<373::aid-ardp373>3.0.co;2-x

文献信息

• Green Suzuki Coupling Reaction for Synthesis of Abiraterone Acetate and its Analogues
  作者：Xiaoqin Bian、Lizhong Wang、Jinliang Liu、Cunde Wang

  DOI：10.3184/174751916x14604710386405

  日期：2016.5

  An eco-friendly efficient method was developed for the synthesis of abiraterone acetate and analogues in water-PEG-400 (6:1; v/v) at 75°C from various arylboronic acids and 17-(trifluoromethanesulfonyl)oxy-3β-acetoxylandrosta-5,16-diene obtained from the 3-acetate of dehydroepiandrosterone.

  开发了一种环保高效的方法，用于在 75°C 的水-PEG-400 (6:1; v/v) 中从各种芳基硼酸和 17-（三氟甲磺酰基）氧基-3β-乙酰氧基兰德罗斯塔合成醋酸阿比特龙及其类似物-5,16-二烯从脱氢表雄酮的 3-乙酸酯中获得。
• Novel steroidal pyrimidyl inhibitors of P450 17 (17α-hydroxylase/C17-20-lyase)
  作者：Samer Haidar、Peter B. Ehmer、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1002/1521-4184(200112)334:12<373::aid-ardp373>3.0.co;2-x

  日期：2001.12