5-(4-bromo-2-methylbenzylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 1616363-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-bromo-2-methylbenzylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-(4-Bromo-2-methylbenzylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；5-[(4-bromo-2-methylphenyl)methylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 1616363-52-0
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₄
• 分子量: 325.159
• InChiKey: UHCQHIQVTTVUSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-bromo-2-methylbenzylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3-(4-bromo-2-methylphenyl)-3-(5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-1-ethyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC NUCLEAR HORMONE RECEPTOR MODULATORS

  摘要：

  本发明提供了一种公式(I)的化合物，其中变量如本文所述定义。所述化合物的药用盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体。本发明的化合物可用于治疗免疫学和肿瘤学疾病。

  公开号：

  US20140179676A1
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 4-溴-2-甲基苯甲醛 在 水 、 乙醚 作用下， 以 水 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以to yield 5-(4-bromo-2-methylbenzylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione (2.75 g, 8.46 mmol, 85%) as a pale yellow solid的产率得到5-(4-bromo-2-methylbenzylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic nuclear hormone receptor modulators

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，其化学式为(I)所示，其中变量在此定义中包括其医药上可接受的盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体。本发明的化合物可用于治疗免疫和肿瘤疾病。

  公开号：

  US09150592B2

文献信息

• Stereoselective Sequential Spirocyclopropanation/Cloke–Wilson Rearrangement Reactions for Synthesis of <i>trans</i>-β,γ-Disubstituted γ-Butyrolactones Using Alkylidene Meldrum’s Acid and Benzyl Halides
  作者：Minli Zhang、Tong Li、Chaoxing Cui、Xixi Song、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02978

  日期：2020.2.21

  spirocyclopropanation/Cloke-Wilson rearrangement reactions have been developed to synthesize γ-butyrolactones using alkylidene Meldrum's acids and benzyl halides. The DBU-promoted spirocyclopropanation was carried out efficiently at room temperature to generate trans-isomeric spirocyclopropyl Meldrum's acid, and the following stereospecific thermal decarboxylative Cloke-Wilson rearrangement afforded trans-γ-butyrolactones

  已经开发了立体选择性顺序螺环丙烷化/ Cloke-Wilson重排反应以使用亚烷基梅德鲁姆酸和苄基卤化物合成γ-丁内酯。在室温下有效地进行DBU促进的螺环丙烷化反应，生成反式异构的螺环丙基Meldrum酸，随后进行立体定向热脱羧Cloke-Wilson重排，得到反式γ-丁内酯。可以耐受多种芳香族和脂肪族Meldrum酸衍生的烯烃和苄基卤化物。生产了各种反式-β，γ-二取代的γ-丁内酯，总收率中等至良好，为46％至96％，非对映选择性极好。
• US9150592B2
  申请人：——

  公开号：US9150592B2

  公开（公告）日：2015-10-06
• [EN] HETEROCYCLIC NUCLEAR HORMONE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS HÉTÉROCYCLIQUES DES RÉCEPTEURS NUCLÉAIRES AUX HORMONES
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2014094357A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Provided are fused bicyclic compounds of Formula (I) effective to modulate the glucocorticoid receptor, wherein X, Y, Z, M, Q, L, J, G, E, A, Ring 1 and 2 are defined as in the description. Also provided herein are a pharmaceutical composition thereof, and uses in the manufacture of a medicament for treating corresponding disease thereof.
• HETEROCYCLIC NUCLEAR HORMONE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Cusack Kevin P.

  公开号：US20140179676A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The invention provides a compound of Formula (I) pharmaceutically acceptable salts, pro-drugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variable are defined herein. The compounds of the invention are useful for treating immunological and oncological conditions.

  本发明提供了一种公式(I)的化合物，其中变量如本文所述定义。所述化合物的药用盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体。本发明的化合物可用于治疗免疫学和肿瘤学疾病。
• Heterocyclic nuclear hormone receptor modulators
  申请人：Cusack Kevin P.

  公开号：US09150592B2

  公开（公告）日：2015-10-06

  The invention provides a compound of Formula (I) pharmaceutically acceptable salts, pro-drugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variable are defined herein. The compounds of the invention are useful for treating immunological and oncological conditions.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为(I)所示，其中变量在此定义中包括其医药上可接受的盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体。本发明的化合物可用于治疗免疫和肿瘤疾病。