Benzyl methyl 2-(p-tolylsulfinyl)maleate | 155750-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl methyl 2-(p-tolylsulfinyl)maleate
• 英文别名: 1-O-benzyl 4-O-methyl (E)-2-(4-methylphenyl)sulfinylbut-2-enedioate
• CAS: 155750-37-1
• 化学式: C₁₉H₁₈O₅S
• 分子量: 358.415
• InChiKey: RUXNBYQSLGWDEN-SFQUDFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl methyl 2-(p-tolylsulfinyl)maleate 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-O-benzyl 1-O-methyl 5-methylcyclohexa-2,4-diene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Benzyl methyl (S)-2-(p-tolylsulfinyl)maleate: an efficient dienophile for the enantioselective synthesis of cyclohexadienes

  摘要：

  The new dienophile, benzyl methyl (S)-2-(p-tolylsulfinyl)maleate, readily prepared in two steps from benzyl acetate, reacts with a wide variety of 1,3-dienes, under catalysis by TiC4, in a very regioselective and stereoselective manner to give optically pure (ee >96%) 1,3- and/or 1,4-cyclohexadienedicarboxylate esters in very high yields.

  DOI：

  10.1021/jo00064a005
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯亚磺酸甲酯 在 四氢吡咯 、 diisopropylaminomagnesium bromide 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 生成 Benzyl methyl 2-(p-tolylsulfinyl)maleate
  参考文献：
  名称：

  Benzyl methyl (S)-2-(p-tolylsulfinyl)maleate: an efficient dienophile for the enantioselective synthesis of cyclohexadienes

  摘要：

  The new dienophile, benzyl methyl (S)-2-(p-tolylsulfinyl)maleate, readily prepared in two steps from benzyl acetate, reacts with a wide variety of 1,3-dienes, under catalysis by TiC4, in a very regioselective and stereoselective manner to give optically pure (ee >96%) 1,3- and/or 1,4-cyclohexadienedicarboxylate esters in very high yields.

  DOI：

  10.1021/jo00064a005