α-thiophenyl-acrylonitrile | 2974-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: α-thiophenyl-acrylonitrile
• 英文别名: 2-(phenylsulfanyl)acrylonitrile；2-(Phenylthio)-2-propennitril；2-(phenylthio)propenonitrile；2-Phenylsulfanylprop-2-enenitrile
• CAS: 2974-73-4
• 化学式: C₉H₇NS
• 分子量: 161.227
• InChiKey: AETFHTUBKPEQKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-73 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-thiophenyl-acrylonitrile 在 苯 作用下， 生成 3-chloro-2-phenylsulfanyl-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  GB878828

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylthio)propanenitrile 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 α-thiophenyl-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  α-硫代酰胺，α-酯和α-腈与N-卤代琥珀酰亚胺反应的研究

  摘要：

  描述了α-硫代酰胺，α-酯和α-腈与NBS和NCS的反应的研究。已经确定了这种立体选择性氧化转化为β-卤代丙烯酰胺，β-丙烯酸酯和β-丙烯腈的范围。提出了一种机械原理来解释所观察到的酰胺，酯和腈系列之间的反应性差异。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.026

文献信息

• Captodative substituent effects — Part XXXI olefins with captodative substitution in [2+2] cycloadditions
  作者：Ch. De Cock、S. Piettre、F. Lahousse、Z. Janousek、R. Merényi、H.G. Viehe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97193-5

  日期：1985.1

  Olefins with captodative substitution are excellent partners in [2+2] cycloadditions leading to cyclobutane derivatives. The reaction rates increase with the radical stabilising power of the substituents. Thio- and selenoalkyl(aryl) substituted gemdifluoroolefins allow the synthesis of new cyclobutane derivatives.

  具有Capdativeative取代的烯烃是导致环丁烷衍生物的[2 + 2]环加成反应的极好伙伴。反应速率随取代基的自由基稳定能力而增加。硫代和硒代烷基（芳基）取代的宝石二氟烯烃可以合成新的环丁烷衍生物。
• New Way to Methylene-2H-azirines and Their Use as Powerful Intermediates for the Stereo- and Regioselective Synthesis of Compounds with Vinylamine Substructure
  作者：Joseph Rodolph Fotsing、Klaus Banert

  DOI：10.1002/ejoc.200600302

  日期：2006.8

  New and relatively stable methylene-2H-azirines 1 have been prepared by photolysis of allenyl azides or from 2-halo-2H-azirines by elimination of HX (X = halogen). The reaction of these methylene-2H-azirines with nucleophiles led to the highly stereo- and regio-selective formation of novel 1-aminovinyl derivatives with good to excellent yields. The trapping reactions of the less stable methylene-2H-azirines

  新的和相对稳定的亚甲基-2H-氮丙啶 1 已通过烯基叠氮化物的光解或通过消除 HX（X = 卤素）从 2-卤代-2H-氮丙啶制备。这些亚甲基-2H-氮丙啶与亲核试剂的反应导致高度立体和区域选择性地形成新型 1-氨基乙烯基衍生物，收率良好至极好。较不稳定的亚甲基-2H-氮丙啶的捕集反应产生了类似的结果。此外，我们能够证明之前关于 2-（苯磺酰基）丙烯腈 (9) 的报告是基于不正确的数据。因此，可以认为后一种化合物在本文中首先被描述。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Aurich, Hans Guenter; Schmidt, Michael; Schwerzel, Thomas, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 3, p. 1086 - 1104
  作者：Aurich, Hans Guenter、Schmidt, Michael、Schwerzel, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• Aromatic toxic nitriles
  申请人：MONSANTO CHEMICALS

  公开号：US02919224A1

  公开（公告）日：1959-12-29
• Boucher, Jean-Luc; Stella, Lucien, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 2, p. 276 - 282
  作者：Boucher, Jean-Luc、Stella, Lucien

  DOI：——

  日期：——