N1,N3,N5-tris(3'-(4',5'-bis(((R)-2-methylbutyl)thio)-[2,2'-bi(1,3-dithiol-4-yl)]carboxamido)-[2,2'-bipyridin]-3-yl)benzene-1,3,5-tricarboxamide | 1303605-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N1,N3,N5-tris(3'-(4',5'-bis(((R)-2-methylbutyl)thio)-[2,2'-bi(1,3-dithiol-4-yl)]carboxamido)-[2,2'-bipyridin]-3-yl)benzene-1,3,5-tricarboxamide
• 英文别名: 1-N,3-N,5-N-tris[2-[3-[[[2-[4,5-bis[[(2R)-2-methylbutyl]sulfanyl]-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,3-dithiol-4-yl]-hydroxymethylidene]amino]pyridin-2-yl]pyridin-3-yl]benzene-1,3,5-tricarboximidic acid
• CAS: 1303605-36-8
• 化学式: C₉₀H₉₆N₁₂O₆S₁₈
• 分子量: 2019.02
• InChiKey: JKASEVNNVSCQJF-GAKOZMJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  25.7
• 重原子数：
  126
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  728
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  36

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-{[4,5-bis[(R)-(2-methylbutylthio)]tetrathiafulvalenyl]formyl}amino-2,2'-bipyridine-3-amine 、 1,3,5-苯三甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到N1,N3,N5-tris(3'-(4',5'-bis(((R)-2-methylbutyl)thio)-[2,2'-bi(1,3-dithiol-4-yl)]carboxamido)-[2,2'-bipyridin]-3-yl)benzene-1,3,5-tricarboxamide
  参考文献：
  名称：

  非两亲性 C3 对称 π 功能分子的合成超分子螺旋纤维中从纳米到中尺度的分级手性表达

  摘要：

  手性结构的可控制备是超分子科学的当代挑战，因为由此产生的材料可以产生有趣的特性，在这里我们展示了含有 π 功能四硫富瓦烯单元的合成非两亲性 C(3) 化合物可以形成这种目的。我们描述了对映纯材料在溶液和固态下的合成、表征和自组装特性。圆二色性 (CD) 测量显示由于优先螺旋的扭曲堆叠的存在而导致的光学活动，并且还揭示了纤维成核在其形成中的关键重要性。分子力学 (MM) 和分子动力学 (MD) 模拟结合 CD 理论计算表明 (S) 对映异构体提供 (M) 螺旋，对于这种对映异构体，它比 (P) 螺旋更稳定。这种关系首次在 C(3) 对称化合物家族中建立。此外，我们表明在堆栈中引入“错误”对映异构体会以非线性方式降低螺旋反转势垒，这很可能是“多数规则”效应缺失的原因。通过从二恶烷中再沉淀并通过光学和电子显微镜分析获得了显示出倒螺旋的介观手性纤维，即（S）对映体的（P）和（R）对映体的（M）。用

  DOI：

  10.1021/ja202211k

文献信息

• Hierarchical Chiral Expression from the Nano- to Mesoscale in Synthetic Supramolecular Helical Fibers of a Nonamphiphilic <i>C</i>₃-Symmetrical π-Functional Molecule
  作者：Ion Danila、François Riobé、Flavia Piron、Josep Puigmartí-Luis、John D. Wallis、Mathieu Linares、Hans Ågren、David Beljonne、David B. Amabilino、Narcis Avarvari

  DOI：10.1021/ja202211k

  日期：2011.6.1

  properties in solution and in the solid state of the enantiopure materials. Circular dichroism (CD) measurements show optical activity resulting from the presence of twisted stacks of preferential helicity and also reveal the critical importance of fiber nucleation in their formation. Molecular mechanics (MM) and molecular dynamics (MD) simulations combined with CD theoretical calculations demonstrate that

  手性结构的可控制备是超分子科学的当代挑战，因为由此产生的材料可以产生有趣的特性，在这里我们展示了含有 π 功能四硫富瓦烯单元的合成非两亲性 C(3) 化合物可以形成这种目的。我们描述了对映纯材料在溶液和固态下的合成、表征和自组装特性。圆二色性 (CD) 测量显示由于优先螺旋的扭曲堆叠的存在而导致的光学活动，并且还揭示了纤维成核在其形成中的关键重要性。分子力学 (MM) 和分子动力学 (MD) 模拟结合 CD 理论计算表明 (S) 对映异构体提供 (M) 螺旋，对于这种对映异构体，它比 (P) 螺旋更稳定。这种关系首次在 C(3) 对称化合物家族中建立。此外，我们表明在堆栈中引入“错误”对映异构体会以非线性方式降低螺旋反转势垒，这很可能是“多数规则”效应缺失的原因。通过从二恶烷中再沉淀并通过光学和电子显微镜分析获得了显示出倒螺旋的介观手性纤维，即（S）对映体的（P）和（R）对映体的（M）。用