3'-azido-2',3'-dideoxy-5-(propenyloxy)uridine | 111495-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-azido-2',3'-dideoxy-5-(propenyloxy)uridine
• 英文别名: Uridine, 3'-azido-2',3'-dideoxy-5-(2-propenyloxy)-；1-[(2R,4S,5S)-4-azido-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-prop-2-enoxypyrimidine-2,4-dione
• CAS: 111495-94-4
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O₅
• 分子量: 309.282
• InChiKey: ACKOHGOWRADBCU-FXBDTBDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Navuridine 在 sodium hydroxide 、 air 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3'-azido-2',3'-dideoxy-5-(propenyloxy)uridine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶脱氧核糖核苷的各种3'-叠氮基类似物的合成及其抗人免疫缺陷病毒（HIV-1，HTLV-III / LAV）的抗病毒活性。

  摘要：

  已合成了嘧啶脱氧核糖核苷的各种3'-叠氮基类似物，并在人外周血单核细胞中针对人免疫缺陷病毒（HIV-1，HTLV-III / LAV）进行了测试。在这些化合物中，有胸苷（2），3-（3-氧代-1-丙烯基）胸苷（21），2'-脱氧尿苷（1），2'-脱氧-5-溴尿苷（5）的3'-叠氮基类似物），2'-脱氧-5-氟胞苷（19），2'-脱氧-5-碘尿苷（6），2'-脱氧胞苷（18），2'-脱氧-5-氟尿苷（4），2'-脱氧发现-5-thiocyoanatouridine（16），2'-脱氧-5-甲基胞苷（20），2'-脱氧-5-氨基尿苷（7）和2'-脱氧-5-羟基尿苷（10）具有显着的抗病毒作用活性，EC50值分别为0.002、0.01、0.2、1.0、1.0、1.1、1.2、4.8、5.1、5.1、6.2和10 microM。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00397a011

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of various 3'-azido analogs of pyrimidine deoxyribonucleosides against human immunodeficiency virus (HIV-1, HTLV-III/LAV)
  作者：Tai Shun Lin、Ji Yu Guo、Raymond F. Schinazi、Chung K. Chu、Jia Ning Xiang、William H. Prusoff

  DOI：10.1021/jm00397a011

  日期：1988.2

  Various 3'-azido analogues of pyrimidine deoxyribonucleosides have been synthesized and tested against human immunodeficiency virus (HIV-1, HTLV-III/LAV) in human peripheral blood mononuclear cells. Among these compounds, the 3'-azido analogues of thymidine (2), 3-(3-oxo-1-propenyl)thymidine (21), 2'-deoxyuridine (1), 2'-deoxy-5-bromouridine(5), 2'-deoxy-5-fluorocytidine (19), 2'-deoxy-5-iodouridine

  已合成了嘧啶脱氧核糖核苷的各种3'-叠氮基类似物，并在人外周血单核细胞中针对人免疫缺陷病毒（HIV-1，HTLV-III / LAV）进行了测试。在这些化合物中，有胸苷（2），3-（3-氧代-1-丙烯基）胸苷（21），2'-脱氧尿苷（1），2'-脱氧-5-溴尿苷（5）的3'-叠氮基类似物），2'-脱氧-5-氟胞苷（19），2'-脱氧-5-碘尿苷（6），2'-脱氧胞苷（18），2'-脱氧-5-氟尿苷（4），2'-脱氧发现-5-thiocyoanatouridine（16），2'-脱氧-5-甲基胞苷（20），2'-脱氧-5-氨基尿苷（7）和2'-脱氧-5-羟基尿苷（10）具有显着的抗病毒作用活性，EC50值分别为0.002、0.01、0.2、1.0、1.0、1.1、1.2、4.8、5.1、5.1、6.2和10 microM。讨论了构效关系。