N-phenyliminobenzamide | 952-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyliminobenzamide
• 英文别名: (E)-phenyl(phenyldiazenyl)methanone；(NE)-N-(phenylimino)benzamide；1-benzoyl-2-phenyldiazene；benzoyl phenyldiazene；benzoyl-phenyl-diazene
• CAS: 952-53-4
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: MHJUNMARMFAUBI-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 熔点：
  30 °C
• 沸点：
  128-130 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyliminobenzamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-苯基苯并肼
  参考文献：
  名称：

  Benedetti, Fabio; Forchiassin, Mirella; Russo, Claudio, Gazzetta Chimica Italiana, 1985, vol. 115, # 12, p. 663 - 668

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基苯并肼 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到N-phenyliminobenzamide
  参考文献：
  名称：

  1-酰基-2-芳基肼还原Ag（I）：摄影感染发展的机制。

  摘要：

  已经使用类似物研究了其中“ 1-酰基-2-芳基肼还原Ag（I）”的“传染性发展”的照相过程。由1-酰基-2-芳基肼的氧化作用产生的1-酰基-2-芳基二氮烯被水解为芳基二氮烯的阴离子（ArN = NH），其经过进一步的氧化而损失氮而产生芳基。芳基会引起“反馈抑制”，这可通过添加苯甲醇来防止。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00050-6

文献信息

• Direct Amination of Homoenolates Catalyzed by <i>N</i>-Heterocyclic Carbenes
  作者：Audrey Chan、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ja711130p

  日期：2008.3.1

  beta-unsaturated aldehydes and acylaryldiazenes, catalyzed by an N-heterocyclic carbene, produces substituted pyrazolidinones in good yields. This new NHC-catalyzed reaction accommodates aromatic and alkyl alpha,beta-unsaturated aldehydes and various aromatic diazenes. A chiral triazolium salt catalyzes the formation of the pyrazolidinone product in moderate yield and good enantioselectivity. The pyrazolidinones

  衍生自 N-甲基-N-甲基三唑鎓盐的 N-杂环卡宾是用于从 α,β-不饱和醛生成均烯醇化物的有效催化剂。独特的中间体添加到 1-酰基-2-芳基二氮烯的亲电氮上，所得活性羰基单元经历分子内酰化事件。这种由 N-杂环卡宾催化的 α,β-不饱和醛和酰芳基二氮烯之间的正式 [3+2] 环加成以良好的收率产生取代的吡唑烷酮。这种新的 NHC 催化反应适用于芳香族和烷基 α,β-不饱和醛和各种芳香族二氮烯。手性三唑鎓盐以中等产率和良好的对映选择性催化吡唑烷酮产物的形成。
• Asymmetric NHC-Catalyzed Redox α-Amination of α-Aroyloxyaldehydes
  作者：James E. Taylor、David S. B. Daniels、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/ol402955f

  日期：2013.12.6

  (NHC)-catalyzed redox reaction of α-aroyloxyaldehydes with N-aryl-N-aroyldiazenes to form α-hydrazino esters with high enantioselectivity (up to 99% ee) is reported. The hydrazide products are readily converted into enantioenriched N-aryl amino esters through samarium(II) iodide mediated N–N bond cleavage.

  报道了通过 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的 α-芳酰氧基醛与N-芳基-N-芳酰基二氮烯的氧化还原反应形成具有高对映选择性（高达 99% ee）的 α-肼基酯的不对称 α-胺化。通过碘化钐（II）介导的 N-N 键断裂，酰肼产物很容易转化为对映体富集的N-芳基氨基酯。
• 2-Arylacetic anhydrides as ammonium enolate precursors
  作者：Louis C. Morrill、Lyndsay A. Ledingham、Jean-Philippe Couturier、Jasmine Bickel、Andrew D. Harper、Charlene Fallan、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c3ob41869c

  日期：——

  Readily prepared 2-arylacetic anhydrides act as convenient ammonium enolate precursors in isothiourea (HBTM-2.1)-mediated catalytic asymmetric intermolecular Michael addition–lactonisation processes, giving diverse synthetic building blocks in good yield with high diastereo- and enantiocontrol (up to 98 : 2 dr and >99% ee).

  在异硫脲（HBTM-2.1）介导的催化不对称分子间迈克尔加成-内酯化过程中，容易制备的 2-芳基乙酸酐可作为方便的烯酸铵前体，以良好的收率和较高的非对映及对映控制（高达 98 : 2 dr 和 >99% ee）提供多种合成构件。
• A Deoxygenative [4+1] Annulation Involving<i>N</i>-Acyldiazenes for an Efficient Synthesis of 2,2,5-Trisubstituted 1,3,4-Oxadiazole Derivatives
  作者：Rong Zhou、Ling Han、Honghui Zhang、Rongfang Liu、Ruifeng Li

  DOI：10.1002/adsc.201700935

  日期：2017.11.23

  + 1] annulation of N-acyldiazenes with α-dicarbonyl compounds such as isatins, α-keto esters, and α-diketones is reported. The annulation reactions proceed smoothly under mild conditions to deliver a broad range of 2,2,5-trisubstituted 1,3,4-oxadiazole derivatives in moderate to excellent yields from readily available starting materials. It represents the first realization of the [4+1] annulation mode

  前所未有的，高效的三（二甲基氨基）膦[P（NMe 2）3 ]介导的N-酰基二氮烯与α-二羰基化合物（如靛红，α-酮酸酯和α-二酮）的脱氧[4 +1]环化反应报告。在温和的条件下，环化反应可顺利进行，从容易获得的起始原料中以中等至极好的收率提供各种2,2,5-三取代的1,3,4-恶二唑衍生物。它代表了[4 + 1]环化模式的第一个实现，该模式涉及N-酰基二氮烯以构建五元杂环。
• Surprising reactions or special azoolefins - self-arylation, indole ring closure, mild chlorine substitution, and “tert. amino effect”
  作者：K. Kirschke、A. Möller、E. Schmitz、R.J. Kuban、B. Schulz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94252-7

  日期：——

  Azoolefins 2 either decompose or react with aryldiiminea with uptake of an aryl group to give compounds 3. The latter can undergo ring closure to N-amino-indoles 4. In the 2,4,6-trichloro compound 3b ortho-chlorines are selectively replaced bymorpholine under very mild conditions giving 5a, which easily fragments to form the benzimidazole 7.

  偶氮烯烃2分解或与芳基二亚胺反应，并吸收芳基，得到化合物3。后者可以闭环成N-氨基吲哚4。在2,4,6-三氯化合物3b中，选择性取代邻氯苯并吗啉在非常温和的条件下产生5a，很容易裂解形成苯并咪唑7。