4-(5-formylthiophen-2-yl)benzonitrile | 220399-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5-formylthiophen-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 5-(4-cyanophenyl)thiophene-2-carboxaldehyde
• CAS: 220399-23-5
• 化学式: C₁₂H₇NOS
• 分子量: 213.26
• InChiKey: AJOXIADTZVUUGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-210 °C (decomp)
• 沸点：
  413.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-formylthiophen-2-yl)benzonitrile 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有噻吩和联噻吩的非规范氨基酸：通过Ugi多组分反应合成和离子识别能力的研究。

  摘要：

  通过杂环醛，胺，酸和异氰酸酯之间的多组分Ugi反应获得具有不同取代基的新的噻吩基和二噻吩基氨基酸。由于在侧链上存在硫杂环，这些非天然氨基酸具有很高的发射性，并带有额外的给电子原子，因此测试了它们在识别乙腈和乙腈中生物医学相关离子中作为荧光探针和化学传感器的能力。乙腈/水溶液。在有机和无机阴离子以及碱的存在下，通过分光光度法/分光荧光滴定法获得的结果；碱土金属和过渡金属阳离子表明，带有甲氧基的亚苄基氨基酸是Cu 2+的选择性比色化学传感器，而其他（联）噻吩基氨基酸充当荧光化学传感器，对化学配比为1：2的金属-配体络合物中的Fe 3+和Cu 2+具有高灵敏度。这些氨基酸的光物理和离子感测特性证实了它们作为适合掺入具有化学感应能力的肽构架的荧光探针的潜力。

  DOI：

  10.1007/s00726-017-2392-7
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.58h， 以2.35 g的产率得到4-(5-formylthiophen-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Thiophene-Based Diamidine Forms a “Super” AT Binding Minor Groove Agent

  摘要：

  The DNA minor groove is the interaction site for many enzymes and transcription control proteins and as a result, development of compounds that target the minor groove is an active research area. In an effort to develop biologically active minor groove agents, we are preparing and exploring the DNA interactions of a systematic set of diamidine derivatives with a powerful array of methods including DNase 1 footprinting, biosensor-SPR methods, and X-ray crystallography. Surprisingly, conversion of the parent phenyl-furan-phenyl diamidine to a phenyl-thiophene-benzimiclazole derivative yields a compound with over 10-fold-increased affinity for the minor groove at AT sequences. Single conversion of the furan to a thiophene or a phenyl to benzimidazole does not cause a similar increase in affinity. X-ray results indicate a small bond angle difference between the C-S-C angle of thiophene and the C-O-C angle of furan that, when amplified out to the terminal amidines of the benzimidazole compounds, yields a very significant difference in the positions of the amidines; and their DNA interaction strength.

  DOI：

  10.1021/ja048175m

文献信息

• 一种靶向β淀粉样蛋白的荧光探针及制备以及其在阿尔兹海默症中的应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN112920113B

  公开（公告）日：2022-08-16

  本发明公开了一种靶向β淀粉样蛋白的荧光探针及制备以及其在阿尔兹海默症中的应用。该荧光探针的结构式如式Ⅰ所示。本发明中的荧光探针是以6‑二甲氨基‑1‑甲基喹啉作为母体结构的化合物，该荧光探针具有发射波长长，Stock位移大，能特异性检β淀粉样蛋白，且对组织细胞中的粘度较为敏感，对粘度具有很好的响应，在与阿尔兹海默症患者脑内的β淀粉样蛋白结合后，荧光信号明显增强，可以用于检测β淀粉样蛋白和阿尔兹海默症的早期诊断，对于阿尔兹海默症诊疗探针的发展具有重要的指导意义。
• Palladium-catalyzed direct 5-arylation of formyl- or acetyl-halothiophene derivatives
  作者：Kassem Beydoun、Henri Doucet

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.12.021

  日期：2011.5

  found to catalyze the direct arylation of some functionalized halothiophene derivatives allowing the synthesis in only one step of polyfunctionalized arylated thiophenes. In the presence of 2-acetyl-3-chlorothiophene, 2-acetyl-4-chlorothiophene, 2-acetyl-3-bromothiophene diethylacetal or 2-(4-bromothiophen-2-yl)-[1,3]dioxolane, and a variety of aryl bromides, the 5-arylation products were obtained

  发现Pd（OAc）2催化某些官能化卤代噻吩衍生物的直接芳基化，仅一步合成多官能化芳基噻吩。在2-乙酰基-3-氯噻吩，2-乙酰基-4-氯噻吩，2-乙酰基-3-溴噻吩二乙基缩醛或2-（4-溴噻吩-2-基）-[1,3]二氧戊环存在下在使用多种芳基溴化物的情况下，仅使用0.5摩尔％的催化剂即可以中等至高收率获得5-芳基化产物。另一方面，使用2-甲酰基-3-氯噻吩，2-乙酰基-3-溴噻吩或2-甲酰基-3-溴噻吩的结果令人失望。
• Cyclopentyl Methyl Ether: An Alternative Solvent for Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroaromatics
  作者：Kassem Beydoun、Henri Doucet

  DOI：10.1002/cssc.201000405

  日期：2011.4.18

  Some ethers, such as cyclopentyl methyl ether and di‐n‐butyl ether, which can be considered as “greener” solvents than N,N‐dimethylacetamide (DMAc) or DMF, can be advantageously employed for the palladium‐catalyzed direct arylation of heteroaromatics. In the presence of such ethers and only 0.5–1 mol % of palladium catalysts at 125–150 °C, the direct 5‐arylation of thiazoles, thiophenes, or furans

  某些醚，例如环戊基甲基醚和二正丁基醚，可以被认为是比N，N-二甲基乙酰胺（DMAc）或DMF更“绿色”的溶剂，可有利地用于钯催化的杂芳族化合物的直接芳基化。在125-150°C的条件下，在存在此类醚和仅0.5-1 mol％的钯催化剂的情况下，通过使用芳基溴化物作为偶联伙伴，噻唑，噻吩或呋喃的直接5-芳基化反应将以中等至高收率进行。
• Ligand-less palladium-catalyzed direct 5-arylation of thiophenes at low catalyst loadings
  作者：Julien Roger、Franc Požgan、Henri Doucet

  DOI：10.1039/b819912d

  日期：——

  Ligand-less Pd(OAc)2 provides a very efficient catalyst for the direct 5-arylation of thiophene derivatives. With this catalyst, a low palladium concentration (0.1–0.001 mol%) should be employed in order to obtain high yields of coupling products. At higher concentrations a fast formation of inactive “Pd black” generally occurs. Substrates/catalysts ratios up to 100000 can be employed with the most

  配体较少的Pd（OAc）2提供了非常有效的催化剂 用于直接的5-芳基化 噻吩衍生品。有了这个催化剂低 钯为了获得高收率的偶联产物，应使用浓度（0.1–0.001 mol％）的溶液。在较高浓度下，通常会快速形成无活性的“钯黑”。基材/催化剂活性最高的芳基溴化物可使用高达100000的比例。两个偶合伙伴都可以容忍各种各样的官能团。该反应的主要浪费是与KOAc有关的HBr。因此，该方法比采用有机金属衍生物的传统交叉偶联方法在经济和环境上更具吸引力。
• Synthesis and evaluation of thiophene-based guanylhydrazones (iminoguanidines) efficient against panel of voriconazole-resistant fungal isolates
  作者：Vladimir Ajdačić、Lidija Senerovic、Marija Vranić、Marina Pekmezovic、Valentina Arsic-Arsnijevic、Aleksandar Veselinovic、Jovana Veselinovic、Bogdan A. Šolaja、Jasmina Nikodinovic-Runic、Igor M. Opsenica

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.058

  日期：2016.3

  inhibited C. albicans yeast to hyphal transition, essential for its biofilm formation, while 11 and 18 were able to disperse preformed Candida biofilms. All guanylhydrazones showed the equal potential to interact with genomic DNA of C. albicans in vitro, thus indicating a possible mechanism of their action, as well as possible mechanism of observed cytotoxic effects. Tested compounds did not have significant

  使用简单的两步程序以高收率合成了一系列新的基于噻吩的胍基hy​​dr（亚氨基胍）。与临床使用的药物伏立康唑相比，针对多种医学上重要的真菌菌株（包括酵母，霉菌和皮肤真菌）对化合物的抗真菌活性进行了评估。还使用人肺成纤维细胞系和溶血测定法测定了化合物的细胞毒性。所有鸟嘌呤showed均显示出对多种临床上重要的念珠菌，烟曲霉，尖孢镰刀菌，犬小孢子菌和毛癣菌的广谱活性。，在某些情况下与伏立康唑的活性相当或更好。更重要的是，化合物10，11，13，14，18和21表现出对耐伏立康唑，优异的活性白色念珠菌CA5具有非常低的最低抑菌浓度（MIC）值<2微克毫升-1。苯环上带有溴的衍生物14是最有效的化合物，MIC的范围为0.25至6.25μgmL -1。然而，双脒腙18在治疗指数值方面显示出更好的选择性。对斑马鱼的体内胚胎毒性（斑马鱼）显示的改进的毒性谱11，14和18相比，该伏立康唑。大多数胍hydr