1-(pyridin-2-yl)imidazolidin-2-one | 53159-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(pyridin-2-yl)imidazolidin-2-one
• 英文别名: 1-pyridin-2-ylimidazolidin-2-one
• CAS: 53159-76-5
• 化学式: C₈H₉N₃O
• mdl: MFCD08060123
• 分子量: 163.179
• InChiKey: QNTITXYHUMSSKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-162 °C(Solv: dimethyl sulfoxide (67-68-5); water (7732-18-5))
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyridin-2-yl)imidazolidin-2-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到1-(2-pyridyl)imidazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Structural Diversity of Copper(II) Complexes with N-(2-Pyridyl)Imidazolidin-2-Ones(Thiones) and Their in Vitro Antitumor Activity

  摘要：

  通过在常温下将N-(2-吡啶基)咪唑啉-2-酮(1a-l)、N,N'-双(2-吡啶基)咪唑啉-2-酮(2a,b)、N-乙酰基-N'-(2-吡啶基)咪唑啉-2-酮(3a-j)和N-(2-吡啶基)咪唑啉-2-硫酮(4a-g)与二价铜氯化物反应，得到了六系列结构不同的单核和双核铜(II)配合物5-10。通过元素分析、红外光谱数据和单晶X射线衍射研究确定了所得配合物的配位模式。利用紫外分光光度计在五种人肿瘤细胞系(LCLC-103H、A-427、SISO、RT-4和DAN-G)上评估了自由配体和铜(II)配合物的体外细胞毒活性。在癌细胞中可达到的20 μM浓度下，自由配体1-4未显示出有意义的细胞毒性，细胞存活率在88%-100%之间。1-(6-乙氧基-2-吡啶基)咪唑啉-2-酮(6b)的最强铜(II)配合物对A-427肺癌细胞系表现出选择性细胞毒性，而1-(5-甲基-2-吡啶基)咪唑啉-2-硫酮(5h)和1-(4-叔丁基-2-吡啶基)咪唑啉-2-硫酮(5j)的配合物对全部五种人肿瘤细胞系表现出细胞抑制作用。总之，与自由配体相比，显示出显著增强活性的唯一配合物是来自N-(2-吡啶基)咪唑啉-2-硫酮4c和4e的配合物，它们在吡啶环的4或5位上被烷基取代。

  DOI：

  10.3390/molecules191017026
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氯乙基)-3-吡啶-2-基脲 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-(pyridin-2-yl)imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of protein tyrosine kinase activity

  摘要：

  这项发明涉及抑制蛋白酪氨酸激酶活性的化合物。具体而言，该发明涉及抑制生长因子受体蛋白酪氨酸激酶活性的化合物，导致受体信号传导的抑制，例如抑制VEGF受体信号传导和HGF受体信号传导。更具体地，该发明涉及用于抑制VEGF受体信号传导和HGF受体信号传导的化合物、组合物和方法。该发明还提供了用于治疗细胞增殖性疾病和病况的组合物和方法。

  公开号：

  US20080004273A1

文献信息

• Regioselective Preparation of Pyridin-2-yl Ureas from 2-Chloropyridines Catalyzed by Pd(0)
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agulló、Ana Carmen Cuñat、Cristina Vilanova

  DOI：10.1055/s-2005-861844

  日期：——

  The palladium-catalyzed ureidation reaction of 2-chloropyridines can be regioselectively performed in good yield, with both aryl and aliphatic ureas, using xantphos as the ligand, Pd(OAc)2 as the source of palladium, NaOt-Bu/H2O or NaOH/H2O as the base, and dioxane as the solvent

  钯催化的2-氯吡啶与脲类的反应，在良好产率下具有区域选择性，使用xantphos作为配体，Pd(OAc)2作为钯源，NaOt-Bu/H2O或NaOH/ 作为碱，二氧六环作为溶剂，可同时与芳基和脂肪族脲进行反应。
• [EN] MONOCYCLIC ANILIDE SPIROHYDANTOIN CGRP RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DU CGRP D'ANILIDE SPIROHYDANTOINE MONOCYCLIQUE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2004083187A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  The present invention is directed to compounds that are antagonists of CGRP receptors and that are useful in the treatment or prevention of diseases in which the CGRP is involved, such as headache, migraine and cluster headache. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which CGRP is involved.

  本发明涉及一类CGRP受体拮抗剂化合物，用于治疗或预防涉及CGRP的疾病，如头痛、偏头痛和群集性头痛。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在预防或治疗涉及CGRP的疾病中使用这些化合物和组合物。
• Beta-agonists, methods for the preparation thereof and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Trieselmann Thomas

  公开号：US20050245526A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention relates to new beta-agonists of general formula (I) wherein the groups R 1 to R 7 have the meanings given in the claims and specification, the tautomers, the enantiomers, the diastereomers, the mixtures thereof, the prodrugs thereof and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, processes for preparing these compounds and their use as pharmaceutical compositions.

  本发明涉及一般式（I）的新β-激动剂，其中基团R1至R7具有权利要求和说明中给定的含义，其互变异构体、对映体、非对映异构体、它们的混合物、它们的前药和它们的盐，特别是与无机或有机酸或碱形成的生理上可接受的盐，以及制备这些化合物的方法和它们作为药物组成物的用途。
• [DE] NEUE BETA-AGONISTEN, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] NOVEL BETA AGONISTS, METHOD FOR PRODUCING THE SAME AND THEIR USE AS DRUGS<br/>[FR] NOUVEAUX BETA-AGONISTES, LEUR PROCEDE DE PRODUCTION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MEDICAMENT
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2005108373A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Beta-Agonisten der allgemeinen Formel (I) wobei die Reste R1 bis R7 die in den Ansprüchen und der Beschreibung genannten Bedeutungen haben, deren Tautomere, deren Enantiomere, deren Diastereomere, deren Gemische, deren Prodrugs und deren Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren oder Basen, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie deren Verwendung als Arzneimittel.

  本发明涉及一种新的β-激动剂，其一般式为（I），其中残基R1至R7具有权利要求和说明中提及的含义，其互变异构体，对映体，顺反异构体，混合物，前药和盐，特别是其与无机或有机酸或碱形成的生理相容盐，以及这些化合物的制备方法及其作为药物的用途。
• Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical <b><i>N</i></b>-Aryl-Substituted Cyclic Ureas through Copper(I) Iodide Catalyzed Goldberg-Buchwald-Nandakumar C-N Coupling Reactions
  作者：Man-kit Leung、Chung-Chieh Lee、Po-Shih Wang、M. Viswanath

  DOI：10.1055/s-2008-1042946

  日期：2008.5

  The catalytic conditions of copper(I) iodide/potassium carbonate/ TRANS- N, N′-dimethylcyclohexane-1,2-diamine, either in toluene at reflux temperature, or by heating neat at 150 °C effectively promoted the C-N coupling of aryl bromides with cyclic ureas. By employing a protection-deprotection strategy, unsymmetrical diaryl-substituted cyclic ureas could also be synthesized.

  碘化铜(I)/碳酸钾/反式-N,N'-二甲基环己烷-1,2-二胺的催化条件，无论是在甲苯中在回流温度下，还是在150℃下加热纯，都有效地促进了芳基的CN偶联。溴化物与环脲。通过采用保护-去保护策略，还可以合成不对称的二芳基取代的环状脲。