4-[5-(hydroxymethyl)thiophen-2-yl]benzoic acid methyl ester | 1111805-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[5-(hydroxymethyl)thiophen-2-yl]benzoic acid methyl ester
• 英文别名: 4-(5-hydroxymethylthiophen-2-yl)benzoic acid methyl ester；4-(5-Hydroxymethyl-thiophen-2-yl)benzoic acid methyl ester；methyl 4-[5-(hydroxymethyl)thiophen-2-yl]benzoate
• CAS: 1111805-32-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃S
• 分子量: 248.302
• InChiKey: ZAVYIVKKHDZORS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chlorobicyclo[3.2.1]oct-2-ene-1-one 、 4-[5-(hydroxymethyl)thiophen-2-yl]benzoic acid methyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-[5-(4-oxobicyclo[3.2.1]oct-2-en-2-yloxymethyl)thiophen-2-yl]benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL HERBICIDES
  [FR] NOUVEAUX HERBICIDES

  摘要：

  双环二酮化合物及其衍生物，适用于用作除草剂。公式（I）

  公开号：

  WO2009015877A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(5-甲酰基-2-噻吩基)苯甲酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-[5-(hydroxymethyl)thiophen-2-yl]benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL HERBICIDES
  [FR] NOUVEAUX HERBICIDES

  摘要：

  双环二酮化合物及其衍生物，适用于用作除草剂。公式（I）

  公开号：

  WO2009015877A1

文献信息

• Palladium-Catalysed Direct Arylation of Heteroaromatics Bearing Unprotected Hydroxyalkyl Functions using Aryl Bromides
  作者：Julien Roger、Franc Požgan、Henri Doucet

  DOI：10.1002/adsc.200900793

  日期：2010.3.8

  hydroxyalkyl functions can be arylated using aryl or heteroaryl bromides, via palladium‐catalysed carbon‐hydrogen bond activation/arylation. Good yields were generally obtained using 0.01–0.5 mol% of the air‐stable palladium acetate complex as the catalyst. The nature of the base was found to be crucial for the selectivity of this reaction. Potassium acetate led to the direct arylation products whereas caesium

  可以使用芳基或杂芳基溴化物，通过钯催化的碳氢键活化/芳基化，使带有未保护羟基烷基功能的杂芳烃芳基化。通常，使用0.01-0.5 mol％的空气稳定的乙酸钯络合物作为催化剂可获得良好的收率。发现碱的性质对于该反应的选择性至关重要。乙酸钾导致直接芳基化产物，而碳酸铯导致形成醚。该步骤肯定比其他制备此类化合物的方法更经济，因为不需要羟烷基官能团的保护/去保护序列，也无需制备有机金属衍生物。
• NOVEL HERBICIDES
  申请人：Jeanmart Stephane André Marie

  公开号：US20120040826A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  Bicyclic dione compounds, and derivatives thereof, which are suitable for use as herbicides.

  双环二酮化合物及其衍生物，适用于作为除草剂使用。
• Herbicides
  申请人：Jeanmart Stephane André Marie

  公开号：US08598365B2

  公开（公告）日：2013-12-03

  Bicyclic dione compounds, and derivatives thereof, which are suitable for use as herbicides. formula (I)

  双环二酮化合物及其衍生物，适用于作为除草剂。化学式（I）。
• US8541594B2
  申请人：——

  公开号：US8541594B2

  公开（公告）日：2013-09-24
• US8598365B2
  申请人：——

  公开号：US8598365B2

  公开（公告）日：2013-12-03